hydroxy(dimethyl)(4-trifluoromethylphenyl)silane | 228873-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: hydroxy(dimethyl)(4-trifluoromethylphenyl)silane
• 英文别名: [4-(trifluoromethyl)phenyl](dimethyl)silanol；[p-(trifluoromethyl)phenyl]dimethylsilanol；dimethyl(4-(trifluoromethyl)phenyl)silanol；(4-trifluoromethylphenyl)dimethylsilanol；dimethyl(4-trifluoromethylphenyl)silanol；dimethyl(p-trifluoromethylphenyl)silanol；4-(Trifluoromethyl)phenyldimethylsilanol；hydroxy-dimethyl-[4-(trifluoromethyl)phenyl]silane
• CAS: 228873-97-0
• 化学式: C₉H₁₁F₃OSi
• 分子量: 220.266
• InChiKey: DVUUSNXWDACUFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  215.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hydroxy(dimethyl)(4-trifluoromethylphenyl)silane 在 palladium diacetate 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 氧气 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以11%的产率得到1-(三氟甲基)-4-[4-(三氟甲基)苯基]苯
  参考文献：
  名称：

  Activator-free oxidative homocoupling of organosilanes catalysed by a palladium–DPPP complex

  摘要：

  发现芳基或炔基硅烷的氧化自偶联反应在没有任何添加激活剂的情况下，使用催化剂量的钯-1,3-双(苯基膦)丙烷配合物进行，可以获得相应的双芳烃或1,3-二炔，产率中等到优良。

  DOI：

  10.1039/b303852a
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl(4-trifluoromethylphenyl)silyl formate 在 carbonylhydrido(tetrahydroborato)[bis(2-diphenylphosphinoethyl)amino]ruthenium(II) 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 150.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以68%的产率得到hydroxy(dimethyl)(4-trifluoromethylphenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基甲酸酯的加氢：由氢硅烷和二氧化碳可持续生产硅烷醇和甲醇†

  摘要：

  从硅烷和二氧化碳衍生的甲硅烷基甲酸酯开始，实现了同时获得两种化学结构单元（甲醇和硅烷醇）的新方法。了解反应机理使我们能够通过添加少量甲醇来提高反应效率。

  DOI：

  10.1039/c8cc02276c

文献信息

• Novel Carbon-Carbon Bond Formation through Mizoroki-Heck Type Reaction of Silanols and Organotin Compounds
  作者：Kazunori Hirabayashi、Jun-ichi Ando、Jun Kawashima、Yasushi Nishihara、Atsunori Mori、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.73.1409

  日期：2000.6

  The reaction of dimethyl(phenyl)silanol with butyl acrylate in the presence of a stoichiometric amount of Pd(OAc)2 or by a combined use of 0.1 molar amount of Pd(OAc)2 and Cu(OAc)2/LiOAc (molar ratio 3/2) gave butyl cinnamate in 76% or 57% yield, respectively. The similar reaction with tributyl(phenyl)tin also proceeded in 77% yield. The organotin compound was shown to react faster than the silanol

  二甲基（苯基）硅烷醇与丙烯酸丁酯在化学计量的 Pd(OAc)2 存在下或通过组合使用 0.1 摩尔 Pd(OAc)2 和 Cu(OAc)2/LiOAc（摩尔比）的反应3/2) 分别以 76% 或 57% 的产率得到肉桂酸丁酯。与三丁基（苯基）锡的类似反应也以 77% 的产率进行。有机锡化合物比硅烷醇反应更快，尽管锡试剂有时会引起不希望的均偶联，而与硅烷醇的反应不会产生这种副产物。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Substituted Aryl(dimethyl)silanols
  作者：Scott E. Denmark、Michael H. Ober

  DOI：10.1002/adsc.200404204

  日期：2004.12

  cross-coupling of aryl(dimethyl)silanols with substituted aryl halides. Extensive optimization studies led to the identification of key variables (solvent, catalyst, additive, and hydration level) that influence the rate and selectivity of the process. Manipulation of these factors provides an effective coupling method of wide scope and generality. Electron-rich aryl(dimethyl)silanols undergo cross-coupling

  碳酸铯和氢氧化铯一水合物是钯催化的芳基（二甲基）硅烷醇与取代的芳基卤化物的交叉偶联的有效活化剂。广泛的优化研究导致对影响过程速率和选择性的关键变量（溶剂，催化剂，添加剂和水合水平）的识别。对这些因素的处理提供了一种广泛范围和通用性的有效耦合方法。对于所需的交叉偶联产物，富电子的芳基（二甲基）硅烷醇与芳基碘化物和芳基溴化物进行高产率和高选择性的交叉偶联。或者，当用一水合氢氧化铯活化时，用贫电子或邻位取代的芳基（二甲基）硅烷醇可以获得高产率的交叉偶联产物。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Silanols, Silanediols, and Silanetriols Promoted by Silver(I) Oxide
  作者：Kazunori Hirabayashi、Atsunori Mori、Jun Kawashima、Masahiro Suguro、Yasushi Nishihara、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1021/jo000679p

  日期：2000.8.1

  Palladium-catalyzed cross-coupling of aryl- or alkenylsilanols, silanediols, and silanetriols with a variety of iodoarenes by the catalysis of palladium(0) and in the presence of silver(I) oxide furnished the coupling products in good to excellent yields. The reactions of silanediols or silanetriols under similar conditions proceeded much faster than those of silanols to afford the corresponding coupling

  通过钯（0）的催化并在氧化银（I）的存在下，钯催化的芳基或链烯基硅烷醇，硅烷二醇和硅烷三醇与各种碘代芳烃的交叉偶联为偶联产物提供了良好或优异的收率。硅烷二醇或硅烷三醇在相似条件下的反应比硅烷醇的反应进行得快得多，从而可以在较短的反应时间内（5-12小时）以优异的产率提供相应的偶联产物。反应后银残余物的X射线衍射（XRD）图谱的测量表明，氧化银（I）被转化为碘化银（I）。
• Highly Selective Oxidation of Organosilanes to Silanols with Hydrogen Peroxide Catalyzed by a Lacunary Polyoxotungstate
  作者：Ryo Ishimoto、Keigo Kamata、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1002/anie.200904694

  日期：2009.11.9

  Silanol synthesis: Divacant lacunary polyoxotungstate (nBu4N+)4[γ‐SiW10O34(H2O)2] (I) is an efficient homogeneous catalyst for highly selective oxidation of organosilanes to silanols with 30–60 % aqueous H2O2. Various kinds of silanes 1 containing aryl, alkyl, alkenyl, alkynyl, and alkoxy groups are chemoselectively converted into the corresponding silanols 2 in high yields with only one equivalent

  硅烷醇合成：Divacant缺位polyoxotungstate（Ñ卜4 Ñ +）4 [γ-硅钨酸10 ø 34（H 2 O）2 ]（我）是一种有效的均相催化剂用于向硅烷醇的有机硅烷的高度选择性氧化用30-60％含水H 2 O 2。含有芳基，烷基，烯基，炔基和烷氧基的各种硅烷1仅以一当量的H 2 O 2水溶液就可以高选择性地化学选择性转化为相应的硅烷醇2。 相对于基板。
• Cross-Coupling Reactions of Aromatic and Heteroaromatic Silanolates with Aromatic and Heteroaromatic Halides
  作者：Scott E. Denmark、Russell C. Smith、Wen-Tau T. Chang、Joseck M. Muhuhi

  DOI：10.1021/ja8091449

  日期：2009.3.4

  use of bis(tri-tert-butylphosphine)palladium. Under the optimized conditions, electron-rich, electron-poor, and sterically hindered arylsilanolates afford cross-coupling products in good yields. Many functional groups are compatible with the coupling conditions such as esters, ketones, acetals, ethers, silyl ethers, and dimethylamino groups. Two particularly challenging substrates, (2-benzofuranyl)dimethylsilanolate

  大量芳基和杂芳基硅烷醇的碱金属盐（钾和钠）在温和条件下与多种芳香族溴化物和氯化物进行有效交叉偶联，形成多取代联芳基化合物。这些偶联反应成功的关键特征及其相当大的范围是使用双（三叔丁基膦）钯。在优化条件下，富电子、缺电子和空间位阻芳基硅烷醇化物以良好的产率提供交叉偶联产物。许多官能团与偶联条件相容，例如酯、酮、缩醛、醚、甲硅烷基醚和二甲氨基。两种特别具有挑战性的底物，(2-苯并呋喃基)二甲基硅烷醇盐和 (2, 以钠盐形式制备的 6-二氯苯基）二甲基硅烷醇化物在偶联反应中表现出优异的活性，在前一种情况下也与芳族氯化物。还描述了有效合成范围广泛的芳族硅烷醇的一般方法。