1-(trimethylsilylethynyl)adamantane | 82094-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-(trimethylsilylethynyl)adamantane
• 英文别名: 1-adamantyl-2-trimethylsilylethyne；adamantyl(trimethylsilyl)acetylene；adamantyl-trimethylsilyl-acetylene；2-Adamantan-1-yltrimethylsilylacetylene；2-(1-adamantyl)ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 82094-48-2
• 化学式: C₁₅H₂₄Si
• 分子量: 232.441
• InChiKey: BMEUKJSGDJCAGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.5±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(trimethylsilylethynyl)adamantane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到1-乙炔基金刚烷
  参考文献：
  名称：

  铝催化的具有脂肪族CF键的硅炔烃的交叉偶联

  摘要：

  我们报告通过伯，仲和叔脂肪族氟化物与各种三甲基甲硅烷基乙炔化物的反应生成脂肪族和苄基乙炔。这些反应是由Al和B Lewis酸催化的，最有效的是由高度亲氟的三（五氟苯基）铝烷催化，这是炔烃催化引入脂族CF位置的第一个例子。催化剂的亲氟性使氟对其他卤素的选择性提高，从而实现了正交的反应路径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00712
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-adamantyl)-2-diazo-1-ethanone 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 1-(trimethylsilylethynyl)adamantane
  参考文献：
  名称：

  Schneider, Klaus; Daucher, Birgit; Fronda, Antonio, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, p. 589 - 594

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tandem Catalytic C(sp³)H Amination/Sila-Sonogashira-Hagihara Coupling Reactions with Iodine Reagents
  作者：Julien Buendia、Benjamin Darses、Philippe Dauban

  DOI：10.1002/anie.201412364

  日期：2015.5.4

  A new tandem CN and CC bond‐forming reaction has been achieved through RhII/Pd0 catalysis. The sequence first involves an iodine(III) oxidant, then the in situ generated iodine(I) by‐product is used as a coupling partner. The overall process demonstrates the synthetic value of iodoarenes produced in trivalent iodine reagent mediated oxidations.

  通过Rh II / Pd 0催化实现了一个新的串联CN和CC键形成反应。该序列首先涉及碘（III）氧化剂，然后将原位生成的碘（I）副产物用作偶联伴侣。整个过程证明了在三价碘试剂介导的氧化反应中产生的碘代芳烃的合成价值。
• Synthesis of adamantane derivatives. 59. Reactions of some electrophilic adamantane derivatives with unsaturated organosilanes
  作者：Tadashi Sasaki、Akira Nakanishi、Masatomi Ohno

  DOI：10.1021/jo00138a004

  日期：1982.8
• Maas, Gerhard; Schneider, Klaus; Ando, Wataru, Journal of the Chemical Society. Chemical communications, 1988, # 1, p. 72 - 74
  作者：Maas, Gerhard、Schneider, Klaus、Ando, Wataru

  DOI：——

  日期：——
• 1,2-Silaoxetene
  作者：Akira Sekiguchi、Wataru Ando

  DOI：10.1021/ja00317a051

  日期：1984.3
• Dehmlow, Eckehard V.; Winterfeldt, Andreas, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1989, vol. 44, # 4, p. 455 - 458
  作者：Dehmlow, Eckehard V.、Winterfeldt, Andreas

  DOI：——

  日期：——