(1,3-diphenyl-2-imidazolidinyl)phenylmethanone | 4982-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1,3-diphenyl-2-imidazolidinyl)phenylmethanone
• 英文别名: 2-Benzoyl-1,3-diphenylimidazolidin；(1,3-diphenyl-imidazolidin-2-yl)-phenyl-methanone；(1,3-diphenyl-imidazolidin-2-yl)-phenyl ketone；(1,3-Diphenyl-imidazolidin-2-yl)-phenyl-keton；1,3-Diphenyl-2-benzoyl-imidazolidin；(1,3-Diphenyl-2-imidazolidinyl)(phenyl)methanone；(1,3-diphenylimidazolidin-2-yl)-phenylmethanone
• CAS: 4982-02-9
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O
• 分子量: 328.414
• InChiKey: SBTWYXAGKPTURD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,3-diphenyl-2-imidazolidinyl)phenylmethanone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到2-(α-Hydroxybenzyl)-1,3-diphenylimidazolidin
  参考文献：
  名称：

  Schoenberg, Alexander; Singer, Erich; Stephan, Werner, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 12, p. 3388 - 3399

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 selenium(IV) oxide 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (1,3-diphenyl-2-imidazolidinyl)phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  Breslow中间体的酮-烯醇热力学

  摘要：

  Breslow 中间体于 1958 年首次提出，是卡宾催化的 umpolung 中的关键中间体。2012 年，当我们发现饱和的双 Dipp/Mes 咪唑亚烷基很容易形成可分离的，尽管与醛和烯醛反应的二氨基烯醇时，分离和表征这些短暂的氨基烯醇物种的尝试首次取得成功。相比之下，三唑亚基与醛进行化学计量反应后，仅产生酮互变异构体，而没有可分离的烯醇。在此，我们展示了咪唑烷亚基衍生的二氨基烯醇的“缺失”酮互变异构体的合成，以及衍生自各种卡宾/醛的 15 对烯醇-酮对的计算热力学数据。醛上的吸电子取代基有利于烯醇的形成，N,N'-Dipp [2,6-二(2-丙基)苯基]和N,N'-Mes [2,4, 卡宾组分上的 6-三甲基苯基]取代。后一种效果取决于通过 Dipp 取代稳定二氨基烯醇互变异构体，并且可以归因于 2-丙基与烯醇部分的分散相互作用。对于三个烯醇-酮对，尝试用酸和碱平衡热力学上不利的互变

  DOI：

  10.1021/jacs.5b13236

文献信息

• Wanzlick; Loechel, Chemische Berichte, 1953, vol. 86, p. 1463,1465
  作者：Wanzlick、Loechel

  DOI：——

  日期：——
• SCHOENBERG, A.;SINGER, E.;STEPHAN, W., CHEM. BER., 1984, 117, N 12, 3388-3399
  作者：SCHOENBERG, A.、SINGER, E.、STEPHAN, W.

  DOI：——

  日期：——