(1,3-diphenyl-2-imidazolidinyl)phenylmethanone | 4982-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1,3-diphenyl-2-imidazolidinyl)phenylmethanone
• 英文别名: 2-Benzoyl-1,3-diphenylimidazolidin；(1,3-diphenyl-imidazolidin-2-yl)-phenyl-methanone；(1,3-diphenyl-imidazolidin-2-yl)-phenyl ketone；(1,3-Diphenyl-imidazolidin-2-yl)-phenyl-keton；1,3-Diphenyl-2-benzoyl-imidazolidin；(1,3-Diphenyl-2-imidazolidinyl)(phenyl)methanone；(1,3-diphenylimidazolidin-2-yl)-phenylmethanone
• CAS: 4982-02-9
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O
• 分子量: 328.414
• InChiKey: SBTWYXAGKPTURD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,3-diphenyl-2-imidazolidinyl)phenylmethanone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到2-(α-Hydroxybenzyl)-1,3-diphenylimidazolidin
  参考文献：
  名称：

  Schoenberg, Alexander; Singer, Erich; Stephan, Werner, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 12, p. 3388 - 3399

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 selenium(IV) oxide 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (1,3-diphenyl-2-imidazolidinyl)phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  Breslow中间体的酮-烯醇热力学

  摘要：

  Breslow 中间体于 1958 年首次提出，是卡宾催化的 umpolung 中的关键中间体。2012 年，当我们发现饱和的双 Dipp/Mes 咪唑亚烷基很容易形成可分离的，尽管与醛和烯醛反应的二氨基烯醇时，分离和表征这些短暂的氨基烯醇物种的尝试首次取得成功。相比之下，三唑亚基与醛进行化学计量反应后，仅产生酮互变异构体，而没有可分离的烯醇。在此，我们展示了咪唑烷亚基衍生的二氨基烯醇的“缺失”酮互变异构体的合成，以及衍生自各种卡宾/醛的 15 对烯醇-酮对的计算热力学数据。醛上的吸电子取代基有利于烯醇的形成，N,N'-Dipp [2,6-二(2-丙基)苯基]和N,N'-Mes [2,4, 卡宾组分上的 6-三甲基苯基]取代。后一种效果取决于通过 Dipp 取代稳定二氨基烯醇互变异构体，并且可以归因于 2-丙基与烯醇部分的分散相互作用。对于三个烯醇-酮对，尝试用酸和碱平衡热力学上不利的互变

  DOI：

  10.1021/jacs.5b13236

文献信息

• Wanzlick; Loechel, Chemische Berichte, 1953, vol. 86, p. 1463,1465
  作者：Wanzlick、Loechel

  DOI：——

  日期：——
• SCHOENBERG, A.;SINGER, E.;STEPHAN, W., CHEM. BER., 1984, 117, N 12, 3388-3399
  作者：SCHOENBERG, A.、SINGER, E.、STEPHAN, W.

  DOI：——

  日期：——
• Keto–Enol Thermodynamics of Breslow Intermediates
  作者：Mathias Paul、Martin Breugst、Jörg-Martin Neudörfl、Raghavan B. Sunoj、Albrecht Berkessel

  DOI：10.1021/jacs.5b13236

  日期：2016.4.20

  that saturated bis-Dipp/Mes imidazolidinylidenes readily form isolable, though reactive diamino enols with aldehydes and enals. In contrast, triazolylidenes, upon stoichiometric reaction with aldehydes, gave exclusively the keto tautomer, and no isolable enol. Herein, we present the synthesis of the "missing" keto tautomers of imidazolidinylidene-derived diamino enols, and computational thermodynamic

  Breslow 中间体于 1958 年首次提出，是卡宾催化的 umpolung 中的关键中间体。2012 年，当我们发现饱和的双 Dipp/Mes 咪唑亚烷基很容易形成可分离的，尽管与醛和烯醛反应的二氨基烯醇时，分离和表征这些短暂的氨基烯醇物种的尝试首次取得成功。相比之下，三唑亚基与醛进行化学计量反应后，仅产生酮互变异构体，而没有可分离的烯醇。在此，我们展示了咪唑烷亚基衍生的二氨基烯醇的“缺失”酮互变异构体的合成，以及衍生自各种卡宾/醛的 15 对烯醇-酮对的计算热力学数据。醛上的吸电子取代基有利于烯醇的形成，N,N'-Dipp [2,6-二(2-丙基)苯基]和N,N'-Mes [2,4, 卡宾组分上的 6-三甲基苯基]取代。后一种效果取决于通过 Dipp 取代稳定二氨基烯醇互变异构体，并且可以归因于 2-丙基与烯醇部分的分散相互作用。对于三个烯醇-酮对，尝试用酸和碱平衡热力学上不利的互变
• Schoenberg, Alexander; Singer, Erich; Stephan, Werner, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 12, p. 3388 - 3399
  作者：Schoenberg, Alexander、Singer, Erich、Stephan, Werner

  DOI：——

  日期：——