1,2,3-trimethoxy-9-vinyl-6,7-dihydro-5H-benzocyclohepten-7-ol | 566201-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,2,3-trimethoxy-9-vinyl-6,7-dihydro-5H-benzocyclohepten-7-ol
• 英文别名: 5-ethenyl-2,3,4-trimethoxy-8,9-dihydro-7H-benzo[7]annulen-7-ol
• CAS: 566201-11-4
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: UZWSCIUVZQKDOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-trimethoxy-9-vinyl-6,7-dihydro-5H-benzocyclohepten-7-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 9,10,11-trimethoxy-4-oxo-4,5a,6,7-tetrahydro-isobenzofuro-(1,7cd)-benzocycloheptane
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder反应-芳香化方法，用于功能化的环C allocchichicinoids。（-）-7S-allocolchicine的对映选择性全合成。

  摘要：

  异古龙碱类化合物是重要的抗有丝分裂化合物（-）-秋水仙碱1的类似物。已报道了一种基于Diels-Alder反应-芳香化序列合成C环官能化的allocchichicinoids的策略。该途径是先前公开的涉及Fischer卡宾配合物和炔烃的苯环化方法的补充。二烯12和14在环A上掺入天然取代图案，并与各种亲二烯体进行Diels-Alder反应。随后的芳构化提供了一组不同功能的环C allocchichicinoids 15-19、23和25，具有较高的区域选择性和中等至良好的产率。分子内Diels-Alder反应-芳香化序列可通过逆向区域化学引入C环取代基来接近二十碳五烯类化合物。在三种NMR溶剂中研究了15和19的阻转异构体的平衡。二烯12和14与DMAD的反应导致相应的环加合物，但是随后的芳构化是复杂的。区域选择性Diels-Alder反应-芳香化序列被用作（-）-allocolchicine

  DOI：

  10.1021/jo034420t
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-trimethoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-one 在 palladium dichloride N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2-溴-1,3,2-苯并二氧磷杂环戊烯 、 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.33h， 生成 1,2,3-trimethoxy-9-vinyl-6,7-dihydro-5H-benzocyclohepten-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder反应-芳香化方法，用于功能化的环C allocchichicinoids。（-）-7S-allocolchicine的对映选择性全合成。

  摘要：

  异古龙碱类化合物是重要的抗有丝分裂化合物（-）-秋水仙碱1的类似物。已报道了一种基于Diels-Alder反应-芳香化序列合成C环官能化的allocchichicinoids的策略。该途径是先前公开的涉及Fischer卡宾配合物和炔烃的苯环化方法的补充。二烯12和14在环A上掺入天然取代图案，并与各种亲二烯体进行Diels-Alder反应。随后的芳构化提供了一组不同功能的环C allocchichicinoids 15-19、23和25，具有较高的区域选择性和中等至良好的产率。分子内Diels-Alder反应-芳香化序列可通过逆向区域化学引入C环取代基来接近二十碳五烯类化合物。在三种NMR溶剂中研究了15和19的阻转异构体的平衡。二烯12和14与DMAD的反应导致相应的环加合物，但是随后的芳构化是复杂的。区域选择性Diels-Alder反应-芳香化序列被用作（-）-allocolchicine

  DOI：

  10.1021/jo034420t

文献信息

• Diels−Alder Reaction−Aromatization Approach toward Functionalized Ring C Allocolchicinoids. Enantioselective Total Synthesis of (−)-7<i>S</i>-Allocolchicine
  作者：Andrei V. Vorogushin、Alexander V. Predeus、William D. Wulff、Hans-Jürgen Hansen

  DOI：10.1021/jo034420t

  日期：2003.7.1

  reported for the synthesis of ring C functionalized allocolchicinoids, which is based on a Diels-Alder reaction-aromatization sequence. This route is complementary to the previously disclosed benzannulation approach involving Fischer carbene complexes and alkynes. Dienes 12 and 14 incorporate the natural substitution pattern on ring A and undergo Diels-Alder reactions with various dienophiles. Subsequent

  异古龙碱类化合物是重要的抗有丝分裂化合物（-）-秋水仙碱1的类似物。已报道了一种基于Diels-Alder反应-芳香化序列合成C环官能化的allocchichicinoids的策略。该途径是先前公开的涉及Fischer卡宾配合物和炔烃的苯环化方法的补充。二烯12和14在环A上掺入天然取代图案，并与各种亲二烯体进行Diels-Alder反应。随后的芳构化提供了一组不同功能的环C allocchichicinoids 15-19、23和25，具有较高的区域选择性和中等至良好的产率。分子内Diels-Alder反应-芳香化序列可通过逆向区域化学引入C环取代基来接近二十碳五烯类化合物。在三种NMR溶剂中研究了15和19的阻转异构体的平衡。二烯12和14与DMAD的反应导致相应的环加合物，但是随后的芳构化是复杂的。区域选择性Diels-Alder反应-芳香化序列被用作（-）-allocolchicine