2,6-Dimethylthiazolium iodide | 31766-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,6-Dimethylthiazolium iodide
• 英文别名: 2,3-dimethylthiazolium iodide；2,3-dimethylthiazol-3-ium iodide；2,3-Dimethyl-thiazolium; Jodid；2,3-Dimethylthiazolium；Dimethyl-2,3-thiazolium；1,2-Dimethylthiazolium；{2-CH3C3H2SNCH3}I；2,3-dimethyl-1,3-thiazol-3-ium;iodide
• CAS: 31766-78-6
• 化学式: C₅H₈NS*I
• 分子量: 241.096
• InChiKey: XINRDZOXSAPTMK-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.11
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-Dimethylthiazolium iodide 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-iodomethyl-3-methyl-thiazolium; iodide
  参考文献：
  名称：

  A New Synthetic Route to 4-Alkyl-2H-1,4-thiazin-3- ones from 2-Methylthiazole

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1979-28642
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基噻唑 、 碘甲烷 反应 24.0h， 生成 2,6-Dimethylthiazolium iodide
  参考文献：
  名称：

  吖啶共轭芳香杂环作为高效 FtsZ 抑制剂：设计、合成和生物学评价

  摘要：

  多重耐药性 (MDR) 的流行对公众健康构成严重威胁，迫切需要具有新作用机制的新型抗生素。我们合理设计并高效合成了三个具有潜在抗菌活性的新化学实体，靶向丝状温度敏感突变体 Z (FtsZ)。对这些化合物对一组革兰氏阳性菌（包括耐多药和耐万古霉素肠球菌 菌株）的评估表明，大多数化合物显示出增强的抗菌功效，与参考药物相当甚至更好。新合成的化合物被证明是大肠杆菌的底物外排泵AcrB，从而影响活性。详细总结了它们的构效关系。最有效的化合物10f以杀菌模式快速消除细菌，对诱导细菌耐药性的敏感性较低。对Bs FtsZ 蛋白的进一步机制研究表明，10f通过刺激机制改变 FtsZ 自聚合的动力学，从而起到有效的 FtsZ 抑制剂的作用，从而抑制细胞分裂和细胞死亡。此外，10f不仅对哺乳动物细胞没有明显的细胞毒性，而且在体内菌血症小鼠模型中也具有很高的疗效。作为一个整体，我们的研究结果突出了10f作为一种有前途的新型

  DOI：

  10.1002/ardp.202100400
• 作为试剂：
  描述：

  diethyl cyclohexanecarbonylphosphonate 在 2,6-Dimethylthiazolium iodide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Cyclohexyl(diethoxyphosphinyl)methyl diethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  On the reaction of dialkyl acylphosphonate with 2-methylthiazolium salts.

  摘要：

  二烷基酰基膦酸酯作为酰基化试剂，在碱存在下与2-甲基噻唑盐和噻唑啉盐反应，分别生成2-酰亚氨基噻唑啉和噻唑烷衍生物。同时，反应中还分离得到了副产物：二烷基[1-芳基（烷基）-1-二烷基膦甲基]膦酸酯。与酰氯相比，二烷基酰基膦酸酯在生成2-酰亚氨基噻唑啉时产率更高，并显示出对碳负离子的明显亲和性。然而，将二乙基苯甲酰膦酸酯应用于1,2,3-三甲基苯并咪唑盐碘时，除了生成2-(1,3-二甲基苯并咪唑啉-2-亚基)苯乙酮外，还形成了二聚盐：1,1',3,3'-四甲基-2,2'-(2-苯基亚丙基)二(苯并咪唑盐)二碘化物。基于2-甲基噻唑盐和2-甲基咪唑盐之间的反应活性差异及动力学实验，提出了酰基化反应的机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.25.991

文献信息

• Simple One-Pot Synthesis of 2-Acylmethylidene-3-methylthiazolines
  作者：Henry W. Pauls、Allen Krantz

  DOI：10.1055/s-1989-27148

  日期：——

  2-Acylmethylidene-3-methylthiazolines 3 (R = alkyl or aryl) are obtained from their precursor acids in one operation. Carboxylic acids 1 are activated with carbodiimide, and treated, in situ, in the presence of 4-dimethylaminopyridine, with 3-methyl-2-methylidene-4-thiazoline (6) (derived from thiazolium salt 2) to yield 2-acylmethylidene-3-methylthiazolines 3.

  2-Acylmethylidene-3-methylthiazolines 3（R = 烷基或芳基）由其前体酸通过一次操作获得。羧酸 1 经碳化二亚胺活化，并在 4-二甲氨基吡啶存在下与 3-甲基-2-亚甲基-4-噻唑啉 (6) （从噻唑盐 2 中提取）原位处理，生成 2-酰亚甲基-3-甲基噻唑啉 3。
• 芳香杂环取代的吖啶季铵盐类衍生物及制备方法和应用
  申请人：山东大学

  公开号：CN113444080B

  公开（公告）日：2023-03-10

  本发明属于药物化合物技术领域，涉及芳香杂环取代的吖啶季铵盐类衍生物及制备方法和应用，具有如式(I)所示的结构：
• Development of a fluorescent ligand that specifically binds to the c-MYC G-quadruplex by migrating the benzene group on a carbazole-benzothiazolium scaffold
  作者：Rui Wang、Ming-Hao Hu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107690

  日期：2024.10

  contributes a lot to the gene transcriptional mechanism. Small-molecule ligands binding to the G4 appear to be a new class of anticancer agents. However, selective ligands for the G4 over other G4s have been rarely reported. In this study, we reported a novel fluorescent ligand by migrating the benzene group on a carbazole-benzothiazolium scaffold, which was demonstrated to exhibit considerable specificity to

  是最重要的癌基因之一，在多种癌症中过度表达，与癌症的发生、转移和耐药性高度相关。癌基因启动子中的G4结构对基因转录机制有很大贡献。与 G4 结合的小分子配体似乎是一类新型抗癌药物。然而，G4 相对于其他 G4 的选择性配体很少有报道。在这项研究中，我们通过在咔唑-苯并噻唑鎓支架上迁移苯基团报道了一种新型荧光配体，该配体被证明对G4表现出相当大的特异性，这与其他小分子配体不同。进一步的细胞实验表明，该配体确实可能靶向启动子G4并引起癌基因的明显转录抑制，而不是其他G4介导的癌基因，从而导致癌细胞生长抑制。总的来说，这项研究为开发特异性 G4 配体提供了一个很好的例子，该配体可能进一步开发成抑制表达的有效抗癌剂。
• Ogata, Proceedings of the Imperial Academy (Tokyo), 1933, vol. 9, p. 602,604
  作者：Ogata

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Fe: Org.Verb.A5, 5.1.5.12, page 64 - 88
  作者：

  DOI：——

  日期：——