3,5-dichlorocyclohexa-3,5-diene-1,2-dione | 21405-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5-dichlorocyclohexa-3,5-diene-1,2-dione
• 英文别名: 3,5-dichloro-1,2-benzoquinone；3,5-dichloro-o-benzoquinone；3,5-dichloro-[1,2]benzoquinone；3,5-Dichlor-[1,2]benzochinon
• CAS: 21405-51-6
• 化学式: C₆H₂Cl₂O₂
• 分子量: 176.987
• InChiKey: IMDUYSSMRPMCEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  201.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dichlorocyclohexa-3,5-diene-1,2-dione 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到3,5-二氯儿茶酚
  参考文献：
  名称：

  缺电子酚脱芳构化为邻醌：双齿氮连接碘 (V) 试剂。

  摘要：

  尽管其用途广泛，邻醌的合成仍然是一个重大挑战，特别是获得缺电子衍生物仍然是一个未解决的问题。这里报道了第一个通过酚类直接氧化合成缺电子邻醌的通用方法。该反应是通过一种新型双齿氮连接碘 (V) 试剂实现的，这是一类以前未开发的化合物，我们将其称为 Bi( N )-HVI。该反应非常普遍，并且对于邻位异构体和对位异构体具有优异的区域选择性。对邻醌产物的官能化进行了检查，从而实现了儿茶酚的简单一锅合成，以及多种杂原子亲核试剂的掺入。该方法代表了 Bi( N )-HVI的首次合成应用，并展示了它们作为进一步开发高反应性、高度可调的 I(V) 试剂的平台的潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.201909868
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯苯酚 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 bis(acetoxy)iodylbenzene 、 2,2’-联吡啶-4,4’-二甲酸乙酯 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 0.25h， 以77%的产率得到3,5-dichlorocyclohexa-3,5-diene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  缺电子酚脱芳构化为邻醌：双齿氮连接碘 (V) 试剂。

  摘要：

  尽管其用途广泛，邻醌的合成仍然是一个重大挑战，特别是获得缺电子衍生物仍然是一个未解决的问题。这里报道了第一个通过酚类直接氧化合成缺电子邻醌的通用方法。该反应是通过一种新型双齿氮连接碘 (V) 试剂实现的，这是一类以前未开发的化合物，我们将其称为 Bi( N )-HVI。该反应非常普遍，并且对于邻位异构体和对位异构体具有优异的区域选择性。对邻醌产物的官能化进行了检查，从而实现了儿茶酚的简单一锅合成，以及多种杂原子亲核试剂的掺入。该方法代表了 Bi( N )-HVI的首次合成应用，并展示了它们作为进一步开发高反应性、高度可调的 I(V) 试剂的平台的潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.201909868

文献信息

• A detailed kinetic study of the direct photooxidation of 2,4,6-trichlorophenol
  作者：Jose Ángel Pino-Chamorro、Tamás Ditrói、Gábor Lente、István Fábián

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2016.07.025

  日期：2016.11

  UV–vis light was studied in aqueous solution in order to analyze the mechanism of the photochemical process and to determine the kinetic parameters including the quantum yield. Based on initial rate studies at different overall volumes and illumination patterns, it was proved that the rate of the process is directly proportional to the intensity of irradiating light. A significant, but moderate acceleration

  为了分析光化学过程的机理并确定动力学参数，包括量子产率，研究了水溶液中紫外可见光对2,4,6-三氯苯酚（TCP）的直接光降解。基于在不同总体积和照明模式下的初始速率研究，证明了该过程的速率与照射光的强度成正比。在5.0和35.0°C之间发现了反应速率随温度升高而显着但适度的加速，这可以通过假设TCP的激发态参与两个竞争过程来轻松解释。高压液相色谱和质谱为我们提供了有关中间体和形成的产物的性质的信息。2,6-二氯-1,4-苯醌，3，检测到5-二氯-2-羟基-1,4-苯醌和2,6-二氯羟基醌为产物和/或中间体，并且还暗示有3,5-二氯苯-1,2-二醇和3的形成。 ，5-二氯-1，2-苯醌。提出了一种可能的降解机理来解释动力学发现。
• Paquet, Jacques; Brassard, Paul, Canadian Journal of Chemistry, 1989, vol. 67, p. 1354 - 1358
  作者：Paquet, Jacques、Brassard, Paul

  DOI：——

  日期：——
• US4513110A
  申请人：——

  公开号：US4513110A

  公开（公告）日：1985-04-23
• Dearomatization of Electron‐Deficient Phenols to <i>ortho</i> ‐Quinones: Bidentate Nitrogen‐Ligated Iodine(V) Reagents
  作者：Xiao Xiao、Nathaniel S. Greenwood、Sarah E. Wengryniuk

  DOI：10.1002/anie.201909868

  日期：2019.11.4

  ortho‐quinones by direct oxidation of phenols. The reaction is enabled by a novel bidentate nitrogen‐ligated iodine(V) reagent, a previously unexplored class of compounds which we have termed Bi(N)‐HVIs. The reaction is extremely general and proceeds with excellent regioselectivity for the ortho over para isomer. Functionalization of the ortho‐quinone products was examined, resulting in a facile one‐pot synthesis

  尽管其用途广泛，邻醌的合成仍然是一个重大挑战，特别是获得缺电子衍生物仍然是一个未解决的问题。这里报道了第一个通过酚类直接氧化合成缺电子邻醌的通用方法。该反应是通过一种新型双齿氮连接碘 (V) 试剂实现的，这是一类以前未开发的化合物，我们将其称为 Bi( N )-HVI。该反应非常普遍，并且对于邻位异构体和对位异构体具有优异的区域选择性。对邻醌产物的官能化进行了检查，从而实现了儿茶酚的简单一锅合成，以及多种杂原子亲核试剂的掺入。该方法代表了 Bi( N )-HVI的首次合成应用，并展示了它们作为进一步开发高反应性、高度可调的 I(V) 试剂的平台的潜力。