(3aS,4R,5S,7aS)-5-azido-7-bromo-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-yl prop-2-ynoate | 1263320-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,4R,5S,7aS)-5-azido-7-bromo-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-yl prop-2-ynoate
• 英文别名: [(3aS,4R,5S,7aS)-5-azido-7-bromo-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-yl] prop-2-ynoate
• CAS: 1263320-37-1
• 化学式: C₁₂H₁₂BrN₃O₄
• 分子量: 342.149
• InChiKey: ANNZSUFVEYCOBW-AYHFEMFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,5S,7aS)-5-azido-7-bromo-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-yl prop-2-ynoate 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到(5aR,6R,7R,9aS)-8-bromo-6,7-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolane)-5a,6,7,9a-tetrahydro-4H-[1,2,3]triazolo[5,1-c][1,4]benzoxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Click chemistry and biocatalysis for the preparation of pancratistatin analogs

  摘要：

  Tricyclic compounds that are advanced precursors for the synthesis of analogs of the antitumoral alkaloid pancratistatin were prepared by a short sequence that involved enzymatic dihydroxylation, epoxidation, and intramolecular Huisgen cycloaddition. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.084
• 作为产物：
  描述：

  [3aS-(3aα,4α,5β,7aα)]-5-叠氮-7-溴-3a,4,5,7a-四氢-2,2-二甲基-1,3-苯并二氧杂环戊烷-4-醇 、 丙炔酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以50%的产率得到(3aS,4R,5S,7aS)-5-azido-7-bromo-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-yl prop-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Click chemistry and biocatalysis for the preparation of pancratistatin analogs

  摘要：

  Tricyclic compounds that are advanced precursors for the synthesis of analogs of the antitumoral alkaloid pancratistatin were prepared by a short sequence that involved enzymatic dihydroxylation, epoxidation, and intramolecular Huisgen cycloaddition. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.084