(S)-4-bromo-5-(4-methylocta-1,2-dien-7-yn-3-yl)-2-(phenylthio)oxazole | 1612233-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (S)-4-bromo-5-(4-methylocta-1,2-dien-7-yn-3-yl)-2-(phenylthio)oxazole
• CAS: 1612233-55-2
• 化学式: C₁₈H₁₆BrNOS
• 分子量: 374.301
• InChiKey: PJPHZHJDJQOWKQ-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.0±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.81
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-bromo-5-(4-methylocta-1,2-dien-7-yn-3-yl)-2-(phenylthio)oxazole 在 N-甲基吗啉氧化物 、 三氟乙酸 、 diisopropylammonium trifluoroacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.09h， 生成 (S)-7-(4-bromo-2-(phenylthio)oxazol-5-yl)-6-methyl-1-methylene-5,6-dihydro-1H-inden-2(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过铁介导的 Pauson-Khand [2 + 2 + 1] 碳环化反应全合成 (+)-Ilebethoxazole

  摘要：

  研究描述了 (+)-ileabethoxazole (1) 的全合成，使用炔丙基锡烷与 5-iodo-1,3-恶唑的 Stille 交叉偶联反应生成 1,1-二取代丙二烯 (11)。铁介导的 [2 + 2 + 1] 碳环化产生了一种新的环戊烯酮，用于详细说明 1。位点选择性钯插入反应允许杂环的区域控制取代。研究了不对称氢化铜还原，并讨论了形成中心芳环的策略。

  DOI：

  10.1021/ja5043462
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylpentan-1-ol 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 正丁基锂 、 三苯胂 、 异丙基氯化镁 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 (1-重氮基-2-氧代丙基)膦酸二甲酯 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.33h， 生成 (S)-4-bromo-5-(4-methylocta-1,2-dien-7-yn-3-yl)-2-(phenylthio)oxazole
  参考文献：
  名称：

  通过铁介导的 Pauson-Khand [2 + 2 + 1] 碳环化反应全合成 (+)-Ilebethoxazole

  摘要：

  研究描述了 (+)-ileabethoxazole (1) 的全合成，使用炔丙基锡烷与 5-iodo-1,3-恶唑的 Stille 交叉偶联反应生成 1,1-二取代丙二烯 (11)。铁介导的 [2 + 2 + 1] 碳环化产生了一种新的环戊烯酮，用于详细说明 1。位点选择性钯插入反应允许杂环的区域控制取代。研究了不对称氢化铜还原，并讨论了形成中心芳环的策略。

  DOI：

  10.1021/ja5043462