N-[3-(4-hydroxyphenyl)propionyl]-L-isoleucyl-L-proline 2-[4-(tert-butyloxycarbonyl)piperazin-1-yl]ethyl ester | 658053-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[3-(4-hydroxyphenyl)propionyl]-L-isoleucyl-L-proline 2-[4-(tert-butyloxycarbonyl)piperazin-1-yl]ethyl ester
• 英文别名: N-[3-(4-hydroxyphenyl)propionyl]-l-isoleucyl-l-proline 2-[4-(tert.-butyloxycarbonyl)-piperazin-1-yl]ethyl ester；tert-butyl 4-[2-[(2S)-1-[(2S,3S)-2-[3-(4-hydroxyphenyl)propanoylamino]-3-methylpentanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]oxyethyl]piperazine-1-carboxylate
• CAS: 658053-32-8
• 化学式: C₃₁H₄₈N₄O₇
• 分子量: 588.745
• InChiKey: INGGBXQGDGRSHL-LNBJVWSJSA-N

物化性质

• 熔点：
  60 °C
• 沸点：
  772.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3-(4-hydroxyphenyl)propionyl]-L-isoleucyl-L-proline 2-[4-(tert-butyloxycarbonyl)piperazin-1-yl]ethyl ester 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-[3-(4-hydroxyphenyl)propionyl]-L-isoleucyl-L-proline 2-(4-amidino-piperazin-1-yl)ethyl ester dihydroiodide
  参考文献：
  名称：

  新型氰基肽衍生的低分子量凝血酶抑制剂

  摘要：

  血栓形成是止血系统调节缺陷的结果，这种心血管疾病可能导致深静脉血栓形成、心肌梗塞和中风。当前的大部分药物研究都集中在寻找凝血酶抑制剂——止血的全球参与者。在我们的工作中，我们强调对海洋环境的调查，以从蓝绿藻（蓝藻）等海洋生物中产生新的铅结构。本文涉及利用蓝藻的次级代谢产物——具有有趣生物活性的蓝藻作为新的先导结构的新型低分子量凝血酶抑制剂的设计、合成和抑制试验。以铜绿素 98-B (2) 为先导结构，我们开发并合成了新的、选择性作用的凝血酶抑制剂（RA-1001 和 RA-1002），

  DOI：

  10.1002/ardp.200300726
• 作为产物：
  描述：

  L-isoleucyl-L-proline methyl ester 在 lithium hydroxide 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-[3-(4-hydroxyphenyl)propionyl]-L-isoleucyl-L-proline 2-[4-(tert-butyloxycarbonyl)piperazin-1-yl]ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型氰基肽衍生的低分子量凝血酶抑制剂

  摘要：

  血栓形成是止血系统调节缺陷的结果，这种心血管疾病可能导致深静脉血栓形成、心肌梗塞和中风。当前的大部分药物研究都集中在寻找凝血酶抑制剂——止血的全球参与者。在我们的工作中，我们强调对海洋环境的调查，以从蓝绿藻（蓝藻）等海洋生物中产生新的铅结构。本文涉及利用蓝藻的次级代谢产物——具有有趣生物活性的蓝藻作为新的先导结构的新型低分子量凝血酶抑制剂的设计、合成和抑制试验。以铜绿素 98-B (2) 为先导结构，我们开发并合成了新的、选择性作用的凝血酶抑制剂（RA-1001 和 RA-1002），

  DOI：

  10.1002/ardp.200300726

文献信息

• Suppression of Formation of N,N′-Dicyclohexylurea Derivatives During DCC-Activation of Proline-Containing Dipeptides
  作者：Gregor Radau

  DOI：10.1007/s00706-003-0007-3

  日期：2003.6

  The syntheses of dipeptide esters containing a C-terminal L-proline moiety using carbodiimides as coupling reagents strongly depend on the choice of appropriate conditions. Thus, the use of DCC prefers the formation of the undesirable N,N'-dicyclohexylurea derivative 3 as a consequence of a CO --> N-shift in the O-acyl isourea intermediate instead of the desired dipeptide ester 4. In our hands, only DIC was able to yield the desired product exclusively.