(3S,5S)-carbapenam carboxylic acid benzyl ester | 571200-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,5S)-carbapenam carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (3S,5S)-1-carbapenam-3-carboxylate；benzyl (2S,5S)-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 571200-58-3
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: DGFGDINBAWKELB-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.1±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对硝基溴化苄 、 (3S,5S)-carbapenam carboxylic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、620.52 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以130 mg的产率得到(3S,5S)-carbapenam carboxylic acid p-nitrobenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  碳青霉烯生物合成：立体化学分配的确认和 CarC 在 l-脯氨酸环立体转化过程中的作用

  摘要：

  (5R)-Carbapen-2-em-3-羧酸是天然存在的碳青霉烯β-内酰胺抗生素中结构最简单的。它与两种饱和的 (3S,5S)- 和 (3S,5R)-碳青霉烯羧酸共存。在本文中解决的关于这些化合物的旋转符号和绝对构型的文献中仍然存在混淆。(3S,5S)-Carbapenam 羧酸是从 L-焦谷氨酸制备的，以明确确定其绝对构型与从粘质沙雷氏菌中分离的天然产物和大肠杆菌中生物合成基因 carAB 的过表达相同。在非对映异构 C-5 亚甲基位点用氘或氚标记的 L-脯氨酸显示在 (3S,5S)-碳青霉烯羧酸的桥头处结合了一个标记，但未结合到“倒置”（3S，5R)-碳青霉烯羧酸或最终的碳青霉烯产品。CarC 是合成碳青霉烯所需的生物合成途径的第三种酶，在无细胞研究中被证明依赖于 α-酮戊二酸和抗坏血酸，与其他非血红素铁、α-酮戊二酸依赖性加氧酶的弱序列同一性一致. CarC 介导合成的 (3S,5S)-碳青霉烯羧酸立体转化为

  DOI：

  10.1021/ja034248a
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-谷氨酸 1-苄酯 在 盐酸 、 草酰氯 、 tris(1,3-dihydro-2-oxobenzoxazolin-3-yl) phosphine oxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 91.0h， 生成 (3S,5S)-carbapenam carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Convenient syntheses of (3S,5S)-carbapenam-3-carboxylates and their biosynthetic relevance

  摘要：

  Starting from readily available glutamate derivatives, facile stereoselective syntheses of (3S,5S)-carbapenam-3-carboxylates have been developed. Their significance in confirming the absolute configuration of the natural material is discussed. (C) 2003 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02731-4