N-[2-[(3-fluoro-4-nitrophenyl)methylamino]-2-oxoethyl]-3-(4-hydroxyphenyl)propanamide | 160538-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[2-[(3-fluoro-4-nitrophenyl)methylamino]-2-oxoethyl]-3-(4-hydroxyphenyl)propanamide
• CAS: 160538-49-8
• 化学式: C₁₈H₁₈FN₃O₅
• 分子量: 375.356
• InChiKey: FQUKIKKXFAGQTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  742.7±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.363±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-[(3-fluoro-4-nitrophenyl)methylamino]-2-oxoethyl]-3-(4-hydroxyphenyl)propanamide 在 sodium hydride 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 18.0h， 以71%的产率得到4-Nitro-2-oxa-9,12-diazatricyclo[14.2.2.13,7]henicosa-1(18),3,5,7(21),16,19-hexaene-10,13-dione
  参考文献：
  名称：

  针对万古霉素的全合成的研究：通过大环化形成联苯醚

  摘要：

  描述了一种简单的方法来构建万古霉素中存在的DOE二苯醚16元环系统，方法是通过苯酚反应将氟分子内隔开。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74434-0
• 作为产物：
  描述：

  3-氟-4-硝基苯甲醛 在 乙酸铵 、 molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-[2-[(3-fluoro-4-nitrophenyl)methylamino]-2-oxoethyl]-3-(4-hydroxyphenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  针对万古霉素的全合成的研究：通过大环化形成联苯醚

  摘要：

  描述了一种简单的方法来构建万古霉素中存在的DOE二苯醚16元环系统，方法是通过苯酚反应将氟分子内隔开。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74434-0

文献信息

• Studies directed towards the total synthesis of vancomycin : Formation of biphenyl ether by macrocyclisation
  作者：A.V. Rama Rao、K. Laxma Reddy、A. Srinivasa Rao

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74434-0

  日期：1994.11

  A simple methodology for the construction of D-O-E diphenyl ether 16-membered ring system present in Vancomycin by intramolecular dispacement of fluorine by phenoxide reaction is described.

  描述了一种简单的方法来构建万古霉素中存在的DOE二苯醚16元环系统，方法是通过苯酚反应将氟分子内隔开。