2-[(4-methyl-2-nitrophenyl)amino]benzoic acid | 92149-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(4-methyl-2-nitrophenyl)amino]benzoic acid
• 英文别名: N-(4-Methyl-2-nitrophenyl)anthranilic acid；2-(4-methyl-2-nitroanilino)benzoic acid
• CAS: 92149-45-6
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₄
• 分子量: 272.26
• InChiKey: CPZSPQMANXEWJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-methyl-2-nitrophenyl)amino]benzoic acid 在 三丁基膦 作用下， 反应 48.0h， 以70%的产率得到8-methyl-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepin-11(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  磷（III）促进的羧酸与硝基的硝基缩合缩合成5H-二苯并[b，e] [1,4] diazepin-11（10H）-ones的捷径

  摘要：

  摘要 三丁基或三苯基膦促进了一锅三步法，从N-芳基-2-硝基苯胺合成不同取代的二苯并二氮杂酮。吡啶类似物和相应的噻嗪酮也可以使用这种方法形成。该方法包括使硝基脱氧，然后形成亚氨基磷烷中间体，以及其与置于N-芳基中的羧基的分子内缩合。讨论了羧基在亚氨基磷烷的形成中的作用和环化方式。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707347
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-硝基苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 生成 2-[(4-methyl-2-nitrophenyl)amino]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Benzimidazole compounds

  摘要：

  本专利申请公开了具有以下结构的化合物或其药用可接受的盐：其中R.sup.3、R.sup.4、R.sup.6和R.sup.7在规范中有所述含义。这些化合物可用于治疗各种中枢神经系统疾病，如癫痫和其他惊厥性疾病、焦虑、睡眠障碍和记忆障碍。

  公开号：

  US05554630A1

文献信息

• Synthesis and pharmacological evaluation of 11-(1,6-dimethyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepines with clozapine-like receptor occupancy at dopamine D1/D2 receptor
  作者：Hitoshi Watanabe、Kyoji Ishida、Masanori Yamamoto、Masakuni Horiguchi、Yoshiaki Isobe

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127563

  日期：2020.11

  Clozapine-like compound without agranulocytosis risk is need to cure the treatment resistant schizophrenia (TRS). We discovered (S)-3 as Clozapine-like dopamine D2/D1 receptor selectivity and improved reactive metabolites formation profile by the modification of piperazine moiety in Clozapine. The optimization of (S)-3 gave compound 5 to be best compound (approximately 10-fold stronger affinity for

  无粒细胞缺乏症风险的氯氮平样化合物是治疗耐药性精神分裂症（TRS）的需要。我们发现（S）-3为氯氮平样多巴胺D 2 / D 1受体选择性，并通过氯氮平中哌嗪部分的修饰改善了反应性代谢产物的形成。（S）-3的优化使化合物5成为最佳化合物（对D 2 / D 1受体的亲和力约为10倍，并且与氯氮平的选择性D 2 / D 1的选择性相似）。类氯氮平D 2 / D 1通过体内评估证明了受体的占用情况。此外，化合物5的反应性代谢物引起的粒细胞缺乏症的风险被认为低于氯氮平。正在研究化合物5的药理学细节，以开发其用于TRS治疗。
• Benzimidazole useful in the treatment of central nervous system disorders
  申请人：NEUROSEARCH A/S

  公开号：EP0616807B1

  公开（公告）日：1998-07-08
• US5554632A
  申请人：——

  公开号：US5554632A

  公开（公告）日：1996-09-10
• US5554630A
  申请人：——

  公开号：US5554630A

  公开（公告）日：1996-09-10
• Benzimidazole compounds
  申请人：NeuroSearch A/S

  公开号：US05554630A1

  公开（公告）日：1996-09-10

  The present patent application discloses compounds having the formula ##STR1## or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein R.sup.3, R.sup.4, R.sup.6 and R.sup.7 each have the meanings set forth in the specification. The compounds are useful for the treatment of various central nervous system disorders such as epilepsy and other convulsive disorders, anxiety, sleep disorders and memory disorders.

  本专利申请公开了具有以下结构的化合物或其药用可接受的盐：其中R.sup.3、R.sup.4、R.sup.6和R.sup.7在规范中有所述含义。这些化合物可用于治疗各种中枢神经系统疾病，如癫痫和其他惊厥性疾病、焦虑、睡眠障碍和记忆障碍。