四乙基己烷-2,2,3,3-四羧酸酯 | 42798-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 四乙基己烷-2,2,3,3-四羧酸酯
• 英文名称: 2,3-bis(ethoxycarbonyl)-2,3-diethylsuccinic acid diethyl ester
• 英文别名: 1,2-diethyl-1,1,2,2-tetraethoxycarbonylethane；tetraethyl hexane-3,3,4,4-tetracarboxylate；hexane-3,3,4,4-tetracarboxylic acid tetraethyl ester；Hexan-3,3,4,4-tetracarbonsaeure-tetraaethylester；Tetraethyl hexane-2,2,3,3-tetracarboxylate
• CAS: 42798-10-7
• 化学式: C₁₈H₃₀O₈
• 分子量: 374.431
• InChiKey: IXRBLGOEYOJFPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  173-175 °C(Press: 40 Torr)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四乙基己烷-2,2,3,3-四羧酸酯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 1,1'-bis(1-ethyl-3,6,9,12-tetraoxacyclotridecane)
  参考文献：
  名称：

  Luk'yanenko, N. G.; Mel'nik, O. T., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 10.2, p. 1975 - 1983

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1,2,2-乙烷四甲酸四乙酯 在 sodium ethanolate 、 sodium hydride 作用下， 反应 46.0h， 生成 四乙基己烷-2,2,3,3-四羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Luk'yanenko, N. G.; Mel'nik, O. T., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 10.2, p. 1975 - 1983

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Radical-nucleophilic substitution (SRN1) reactions. Part 7. Reactions of aliphatic α-substituted nitro compounds.
  作者：Suleiman I. Al-Khalil、W. Russell Bowman、Katherine Gaitonde、Madeleine A. Marley (née Nagel)、Geoffrey D. Richardson

  DOI：10.1039/b103350f

  日期：——

  α-Nitrothiocyanates R2C(SCN)NO2 have been prepared by oxidative addition of thiocyanate anion to nitronate anions and undergo SRN1 substitution reactions by loss of thiocyanate with nitronate anions, phenylsulfinate, azide and p-nitro- and p-chloro-benzenethiolates in dipolar aprotic solvents. 2-Nitro-2-thiocyanatopropane and other 2-substituted-2-nitropropanes [Me2C(X)NO2 with X = I, Br, Cl, NO2, PhSO2] react with thiolates by SRN1 reactions and/or redox reactions to give disulfides by a polar abstraction or chain SET (SET2) mechanisms. The products are dependent on the nucleophilicity of the thiolates, the polarisability of the α-substituent, the solvent and the presence of light catalysis, radical traps or strong electron acceptors. 2-Substituted-2-nitropropanes [Me2C(X)NO2 with X = N3, NO2, CN, p-NO2–C6H4–NN] undergo SRN1 substitutions with thiolates by loss of nitrite. 2-Substituted-2-nitropropanes Me2C(X)NO2 and thiolates only yield disulfides in methanol due to solvation of the nitro groups.

  α-亚硝基硫氰酸酯R2C(SCN)NO2通过硫氰酸根离子对亚硝酸根离子的氧化加成制备，并在非质子性偶极溶剂中通过失去硫氰酸盐与亚硝酸根离子、苯磺酸盐、叠氮化物以及对硝基和对氯苯硫醇盐发生SRN1取代反应。2-硝基-2-硫氰酸丙烷和其他2-取代-2-硝基丙烷[Me2C(X)NO2，其中X=I、Br、Cl、NO2、PhSO2]通过SRN1反应和/或氧化还原反应与硫醇盐反应，通过极性提取或链SET（SET2）机制生成二硫化物。产物取决于硫醇盐的亲核性、α-取代基的极化性、溶剂以及光催化、自由基捕获剂或强电子受体的存在。2-取代-2-硝基丙烷[Me2C(X)NO2，其中X=N3、NO2、CN、p-NO2-C6H4-NN]在与硫醇盐失去亚硝酸盐的情况下发生SRN1取代。2-取代-2-硝基丙烷Me2C(X)NO2和硫醇盐仅在甲醇中由于硝基团的溶剂化而产生二硫化物。
• Radical-nucleophilic substitution (SRN1) reactions of α-nitro-thiocyanates
  作者：Suleiman I. Al-Khalil、W.Russell Bowman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81970-x

  日期：1983.1

  α-Nitro-thiocyanates undergo substitution by a SRN1 mechanism with a range of anions to give loss of thiocyanate, corroborating behaviour observed for the intermediate α-nitro-thiocyanato radical-anions by e.s.r. spectroscopy.

  α-硝基-硫氰酸根离子通过S RN 1机理被一系列阴离子取代，从而损失了硫氰酸根，从而证实了中间α-硝基-硫氰酸根自由基阴离子的电镜观察。
• A catalytic enantioselective approach to tetrol bearing vicinal all-carbon quaternary stereogenic centers
  作者：Hui Yang、Kou-Sen Cao、Wen-Hua Zheng

  DOI：10.1039/c7cc00457e

  日期：——

  The first highly enantioselective catalytic protocol for selective manipulation of tetrol benzylidene acetals through chiral phosphoric acid mediated oxidative desymmetrization is reported. This efficient approach provides a general access to...

  据报道，第一个通过手性磷酸介导的氧化脱对称性选择性控制四萜亚苄基乙缩醛的高对映选择性催化方案。这种有效的方法提供了一般访问...
• Al-Khalil, Suleiman I.; Bowman, W. Russell; Symons, Martyn C. R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 555 - 566
  作者：Al-Khalil, Suleiman I.、Bowman, W. Russell、Symons, Martyn C. R.

  DOI：——

  日期：——
• Peek, Reinhold; Streukens, Marlies; Thomas, Hans Guenter, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 7, p. 1257 - 1262
  作者：Peek, Reinhold、Streukens, Marlies、Thomas, Hans Guenter、Vanderfuhr, Andre、Wellen, Ulrich

  DOI：——

  日期：——