2,5-bis(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)furan | 349648-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2,5-bis(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)furan
• 英文别名: Tert-butyl-[[5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]furan-2-yl]methoxy]-dimethylsilane
• CAS: 349648-88-0
• 化学式: C₁₈H₃₆O₃Si₂
• 分子量: 356.653
• InChiKey: UFRNXABVWYORBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.921±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.32
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)furan 在 四丁基氟化铵 、 水 、 亚硝酸异戊酯 、 三氯乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,8-bis(hydroxymethyl)-11-oxatricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-2,4,6,9-tetraene
  参考文献：
  名称：

  打开富勒烯的方法：取代的异苯并呋喃和C 60的Diels-Alder加合物的合成和动力学稳定性

  摘要：

  我们已经研究了在富勒烯骨架上开大孔的方法中1，3-二取代异苯并呋喃与富勒烯C 60的反应。1,4-取代的1,4-环氧萘3a - h与3,6-双（2-吡啶基）-1,2,4,5-四嗪反应生成的各种取代的异苯并呋喃（6a - h）将（4a）或1,2,4,5-四嗪（4b）添加到C 60中以提供Diels-Alder加合物7a - h。这些加合物对逆Diels-Alder碎裂的热稳定性在溶液中与固态有很大不同。在溶液中，单加成物的相对容易的逆狄尔斯-阿尔德碎裂7A和图7C，得到C，60和自由isobenzofurans 6A和6C，具有速率常数（和活化障碍）ķ = 9.29×10 - 5个小号- 1在70℃（Ë一个= 32.6千卡摩尔- 1）和ķ = 1.36×10 - 4个小号- 1在40℃下（Ëa = 33.7 kcal mol - 1），表明在这些温度下向C 60中添加异苯并呋喃很容易可逆。在

  DOI：

  10.1021/jo061986j
• 作为产物：
  描述：

  2,5-呋喃二甲醇 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到2,5-bis(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)furan
  参考文献：
  名称：

  打开富勒烯的方法：取代的异苯并呋喃和C 60的Diels-Alder加合物的合成和动力学稳定性

  摘要：

  我们已经研究了在富勒烯骨架上开大孔的方法中1，3-二取代异苯并呋喃与富勒烯C 60的反应。1,4-取代的1,4-环氧萘3a - h与3,6-双（2-吡啶基）-1,2,4,5-四嗪反应生成的各种取代的异苯并呋喃（6a - h）将（4a）或1,2,4,5-四嗪（4b）添加到C 60中以提供Diels-Alder加合物7a - h。这些加合物对逆Diels-Alder碎裂的热稳定性在溶液中与固态有很大不同。在溶液中，单加成物的相对容易的逆狄尔斯-阿尔德碎裂7A和图7C，得到C，60和自由isobenzofurans 6A和6C，具有速率常数（和活化障碍）ķ = 9.29×10 - 5个小号- 1在70℃（Ë一个= 32.6千卡摩尔- 1）和ķ = 1.36×10 - 4个小号- 1在40℃下（Ëa = 33.7 kcal mol - 1），表明在这些温度下向C 60中添加异苯并呋喃很容易可逆。在

  DOI：

  10.1021/jo061986j

文献信息

• Systematic Study of Aromatic‐Ring‐Targeted Cycloadditions of 5‐Hydroxymethylfurfural Platform Chemicals
  作者：Gleb M. Averochkin、Evgeniy G. Gordeev、Matvei K. Skorobogatko、Fedor A. Kucherov、Valentine P. Ananikov

  DOI：10.1002/cssc.202100818

  日期：2021.8.9

  quantum chemistry methods. For the first time, a structure-activity relationship was established in furan-yne cycloaddition for a number of different HMF derivatives. Correlations between the activation energy of the cycloaddition stage and the structure of the substrates were established by molecular modeling methods. Analysis of the concerted and stepwise mechanisms of cycloaddition in the singlet and

  已经通过实验和量子化学方法探索了基于 5-羟甲基糠醛 (HMF) 的平台化学品的呋喃到芳烃 (F2A) 转化过程的反应空间。首次在呋喃-炔环加成反应中建立了许多不同 HMF 衍生物的构效关系。通过分子建模方法建立了环加成阶段的活化能与底物结构之间的相关性。对分子系统的单线态和三线态电子态中环加成的协调和逐步机制进行了分析。与乙炔二甲酸二甲酯反应得到了一系列生物基7-氧杂降冰片二烯。已经研究了所获得的 [4+2] 加合物的各种芳构化方法。路易斯酸催化的重排导致苯酚衍生物的形成，而九羰基二铁的还原导致官能化苯的形成。环加成过程的系统研究揭示了一种分析和预测呋喃底物相对反应性的简单方法。
• Biarylmethane and Fused Heterocyclic Arene Synthesis via in Situ Generated <i>o</i>- and/or <i>p</i>-Naphthoquinone Methides
  作者：Yoshinari Sawama、Takahiro Kawajiri、Shota Asai、Naoki Yasukawa、Yuko Shishido、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00434

  日期：2015.6.5

  o- and/or p-naphthoquinone methides (NQMs) can be selectively prepared by the ring opening of 1-(siloxymethyl)-1,4-epoxy-1,4-dihydronaphthalene derivatives based on a substituent effect at the 4 position of the substrates. The 4-alkyl- or silyl-substituted 1-(siloxymethyl)-1,4-epoxy-1,4-dihydronaphthalene was transformed to o-NQM (1-naphthoquinone-2-methide), which underwent Friedel–Crafts 1,4-addition

  邻-和/或对-萘醌甲基化物（NQMs）可通过在1-氨基甲氧基-1,4-甲氧基-1,4-环氧-1,4-二氢萘衍生物的开环作用下的1-（甲硅烷氧基甲基）-1,4-环氧-1,4-二氢萘衍生物的开环来选择性地制备。基材。将4-烷基或甲硅烷基取代的1-（甲硅烷氧基甲基）-1,4-环氧-1,4-二氢萘转化为邻-NQM（1-萘醌-2-甲基），然后进行弗里德尔-克拉夫特工艺1,4 -α，β-不饱和羰基部分的加成得到2-苄基-1-萘酚，作为联芳基甲烷，和[4 + 2]-环加成与二烯亲和剂，得到稠合的杂环芳烃。同时，可通过Friedel-Crafts 1,6-加成p的方法将4-未取代的1-（甲硅烷氧基甲基）-1,4-环氧-1,4-二氢萘转化为相应的4-苄基-1-萘酚。-NQM（1-萘醌-4-甲基化物）是通过1,4-环氧部分的位点选择性开环生成的。此外，将4-（甲硅烷氧基甲基）-（1,4-双（甲硅烷氧基甲基））-1
• Efficient Generation of<i>ortho</i>-Naphthoquinone Methides from 1,4-Epoxy-1,4-dihydronaphthalenes and Their Annulation with Allyl Silanes
  作者：Yoshinari Sawama、Yuko Shishido、Takayoshi Yanase、Koichi Kawamoto、Ryota Goto、Yasunari Monguchi、Yasuyuki Kita、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/anie.201207315

  日期：2013.1.28

  dihydronaphthopyran derivatives were obtained in good yield by the regio‐ and stereoselective annulation of ortho‐naphthoquinone methides with allyl silanes. The ortho‐naphthoquinone methides were generated in situ from 1‐siloxymethyl‐1,4‐epoxy‐1,4‐dihydronaphthalenes under FeCl3 catalysis (see scheme; allyl‐TMS=allyltrimethylsilane, TBS=tert‐butyldimethylsilyl, TMS=trimethylsilyl).

  通过邻-萘醌甲基化物与烯丙基硅烷的区域和立体选择性环化，可得到高收率的药学上有用的二氢萘并吡喃衍生物。的邻位从原位产生-naphthoquinone甲基化物1-甲硅烷氧基-1,4-环氧-1,4-二氢萘下的FeCl 3催化（参见方案;烯丙基TMS =烯丙基三甲基硅烷，TBS =叔丁基二，TMS =三甲基甲硅烷）。
• 一种2,5-二羟甲基呋喃硅烷衍生物的制备方法
  申请人：合肥国轩高科动力能源有限公司

  公开号：CN117024471A

  公开（公告）日：2023-11-10

  本发明提供了一种2,5‑二羟甲基呋喃硅烷衍生物的制备方法。该衍生物具有如化学式(Ⅰ)的结构，其中，R1、R2和R3各自独立地选自烷基、芳基中的一种；本发明的方法包括：在惰性气体保护下，将2,5‑二羟甲基呋喃、咪唑、有机溶剂和卤代硅烷混合，然后进行缩合反应，得到粗产物；其次将粗产物与终止剂混合，得到中和料；然后提纯中和料，得到2,5‑二羟甲基呋喃硅烷衍生物；其中，卤代硅烷具有如化学式(Ⅱ)的结构：其中，R1、R2和R3各自独立地选自烷基、芳基中的一种，X选自氯、溴、碘中的一种；其中，终止剂包括C1～C4的醇。本发明可以解决现有技术中缺乏以2,5‑二羟甲基呋喃为原料制备高纯2,5‑二羟甲基呋喃硅烷衍生物的合成方法的问题。
• Formal Synthesis of (+)-Phorbol¹
  作者：Kwangho Lee、Jin Kun Cha

  DOI：10.1021/ja010643u

  日期：2001.6.1