1,8-bis(hydroxymethyl)-11-oxatricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-2,4,6,9-tetraene | 934161-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,8-bis(hydroxymethyl)-11-oxatricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-2,4,6,9-tetraene
• 英文别名: [8-(Hydroxymethyl)-11-oxatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6,9-tetraen-1-yl]methanol；[8-(hydroxymethyl)-11-oxatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6,9-tetraen-1-yl]methanol
• CAS: 934161-18-9
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: UYFIYDCJAXDFAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.398±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-bis(hydroxymethyl)-11-oxatricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-2,4,6,9-tetraene 在 四氧化锇 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1,4-bis[(6-chloro-9H-purin-9-yl)methyl]-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-epoxynaphthalene-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Conformationally locked nucleoside analogues based on the bridgehead substituted 7-oxonorbornane and their antiviral properties

  摘要：

  我们报告了一种制备新型1'-同核苷衍生物的方法，通过1'，4'-桥连接的环状苯或萘环将其锁定在West构象中。合成的关键步骤是将适当的芳炔与合适的呋喃衍生物进行Diels-Alder反应。研究了新化合物的抗病毒性能，并在几种化合物中检测到对HCV的轻微活性。

  DOI：

  10.1135/cccc2011152
• 作为产物：
  描述：

  2,5-呋喃二甲醇 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 水 、 亚硝酸异戊酯 、 三氯乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1,8-bis(hydroxymethyl)-11-oxatricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-2,4,6,9-tetraene
  参考文献：
  名称：

  打开富勒烯的方法：取代的异苯并呋喃和C 60的Diels-Alder加合物的合成和动力学稳定性

  摘要：

  我们已经研究了在富勒烯骨架上开大孔的方法中1，3-二取代异苯并呋喃与富勒烯C 60的反应。1,4-取代的1,4-环氧萘3a - h与3,6-双（2-吡啶基）-1,2,4,5-四嗪反应生成的各种取代的异苯并呋喃（6a - h）将（4a）或1,2,4,5-四嗪（4b）添加到C 60中以提供Diels-Alder加合物7a - h。这些加合物对逆Diels-Alder碎裂的热稳定性在溶液中与固态有很大不同。在溶液中，单加成物的相对容易的逆狄尔斯-阿尔德碎裂7A和图7C，得到C，60和自由isobenzofurans 6A和6C，具有速率常数（和活化障碍）ķ = 9.29×10 - 5个小号- 1在70℃（Ë一个= 32.6千卡摩尔- 1）和ķ = 1.36×10 - 4个小号- 1在40℃下（Ëa = 33.7 kcal mol - 1），表明在这些温度下向C 60中添加异苯并呋喃很容易可逆。在

  DOI：

  10.1021/jo061986j

文献信息

• Approaches to Open Fullerenes:  Synthesis and Kinetic Stability of Diels−Alder Adducts of Substituted Isobenzofurans and C₆₀
  作者：Shih-Ching Chuang、Michael Sander、Thibaut Jarrosson、Scott James、Eugene Rozumov、Saeed I. Khan、Yves Rubin

  DOI：10.1021/jo061986j

  日期：2007.4.1

  examined the reactions of 1,3-disubstituted isobenzofurans with the fullerene C60 in the context of an approach to open a large orifice on the fullerene framework. A variety of substituted isobenzofurans (6a−h), generated from the reaction of 1,4-substituted 1,4-epoxynaphthalenes 3a−h with 3,6-bis(2-pyridyl)-1,2,4,5-tetrazine (4a) or 1,2,4,5-tetrazine (4b), were added to C60 to afford the Diels−Alder adducts

  我们已经研究了在富勒烯骨架上开大孔的方法中1，3-二取代异苯并呋喃与富勒烯C 60的反应。1,4-取代的1,4-环氧萘3a - h与3,6-双（2-吡啶基）-1,2,4,5-四嗪反应生成的各种取代的异苯并呋喃（6a - h）将（4a）或1,2,4,5-四嗪（4b）添加到C 60中以提供Diels-Alder加合物7a - h。这些加合物对逆Diels-Alder碎裂的热稳定性在溶液中与固态有很大不同。在溶液中，单加成物的相对容易的逆狄尔斯-阿尔德碎裂7A和图7C，得到C，60和自由isobenzofurans 6A和6C，具有速率常数（和活化障碍）ķ = 9.29×10 - 5个小号- 1在70℃（Ë一个= 32.6千卡摩尔- 1）和ķ = 1.36×10 - 4个小号- 1在40℃下（Ëa = 33.7 kcal mol - 1），表明在这些温度下向C 60中添加异苯并呋喃很容易可逆。在
• Conformationally locked nucleoside analogues based on the bridgehead substituted 7-oxonorbornane and their antiviral properties
  作者：Milan Dejmek、Hubert Hřebabecký、Martin Dračínský、Johan Neyts、Pieter Leyssen、Helena Mertlíková-Kaiserová、Radim Nencka

  DOI：10.1135/cccc2011152

  日期：——

  We report on the preparation of novel 1′-homonucleoside derivatives locked in a West conformation by 1′,4′-bridge consisting of annulated benzene or naphthalene ring. The crucial step of the synthesis was Diels–Alder reaction of an appropriate aryne with a suitable furane derivative. Antiviral properties of novel compounds were studied and slight activity against HCV was detected in several compounds.

  我们报告了一种制备新型1'-同核苷衍生物的方法，通过1'，4'-桥连接的环状苯或萘环将其锁定在West构象中。合成的关键步骤是将适当的芳炔与合适的呋喃衍生物进行Diels-Alder反应。研究了新化合物的抗病毒性能，并在几种化合物中检测到对HCV的轻微活性。