1,4-diethylphthalazine | 63536-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1,4-diethylphthalazine
• 英文别名: 1,4-diethyl-phthalazine；1,4-Diaethylphthalazin；1,4-Diethyl-phthalazin
• CAS: 63536-36-7
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂
• 分子量: 186.257
• InChiKey: IHKWZVDKHBGZAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-85 °C
• 沸点：
  366.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-diethylphthalazine 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 重水 、 cesium fluoride 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以11%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  三重芳炔-四嗪反应级联的机理：理论与实验†

  摘要：

  本文描述了对两种高能分子（一种芳炔和一种 1,2,4,5-四嗪）反应过程中可能的芳炔反应模式的实验和计算研究。除了三芳基-四嗪（TAT）反应之外，还观察到几种反应模式的组合可产生多种杂环化合物。第二次狄尔斯-阿尔德反应与亲核加成途径之间的竞争的密度泛函理论（DFT）计算表明后者更有利。质子转移步骤的交叉实验和计算研究表明，反应在水分子的帮助下在分子间进行，而不是在分子内进行。发现所得的烯胺中间体经历逐步形式的[2 + 2]或[4 + 2]环加成，并将它们的能量分布相互比较。烯产物和重排产物的分离显示了与氧化/去饱和的潜在竞争。这些研究展示了多种芳炔如何与高反应性起始材料反应，并为基于芳炔的多组分级联反应的未来应用提供指导。

  DOI：

  10.1039/c8sc01796d
• 作为产物：
  描述：

  3,6-diethyl-1,2,4,5-tetrazine 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以37%的产率得到1,4-diethylphthalazine
  参考文献：
  名称：

  Aryne兼容溶剂并非总是无害的

  摘要：

  在各种转化中，Arynes是重要且用途广泛的中间体。芳烃化学常用的溶剂包括乙腈和二氯甲烷。尽管很少报道，但芳烃中间体的反应性使它们易于发生副反应，有时会涉及溶剂的参与。乙腈和二氯甲烷并非总是无害的溶剂，它们可以参与基于芳烃的反应。这些结果是在三重芳烃-四嗪反应的正在进行的机械研究的背景下提出的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01977

文献信息

• Stop-Flow Microtubing Reactor-Assisted Visible Light-Induced Hydrogen-Evolution Cross Coupling of Heteroarenes with C(sp³)–H Bonds
  作者：Dong-Sheng Li、Tao Liu、Yang Hong、Chen-Lin Cao、Jie Wu、Hong-Ping Deng

  DOI：10.1021/acscatal.2c01087

  日期：2022.4.15

  feedstocks under mild conditions is attractive and highly desirable in pharmaceutical and natural product synthesis. Minisci-type cross dehydrogenative coupling between heteroarenes and C(sp3)–H bonds offers direct access to these important scaffolds in a step-economic manner. Herein, assisted by stop-flow microtubing reactors, an operationally simple protocol for the visible light-induced hydrogen-evolution

  在温和条件下从丰富且廉价的原料合成有价值的烷基取代的杂芳烃在药物和天然产物合成中具有吸引力和高度可取性。杂芳烃和 C(sp 3 )-H 键之间的 Minisci 型交叉脱氢偶联以逐步经济的方式提供了对这些重要支架的直接访问。在此，在停流微管反应器的辅助下，一种操作简单的协议，用于可见光诱导的杂芳烃与未活化 C(sp 3 ) 的析氢交叉耦合)–H 键以无金属和无外部氧化剂的方式形成。使用常见的原料化学品（包括乙烷）生成了范围广泛的烷基化杂芳烃。机理研究表明，光氧化还原诱导的氢原子转移过程，然后是脱氢重芳构化，提供了所需的偶联产物。各种复杂生物活性分子的后期功能化进一步证明了该策略的优点。
• Aryne Compatible Solvents are not Always Innocent
  作者：Sung-Eun Suh、David M. Chenoweth

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01977

  日期：2016.8.19

  Arynes are important and versatile intermediates in a variety of transformations. Commonly used solvents for aryne chemistry include acetonitrile and dichloromethane. Although rarely reported, the reactive nature of aryne intermediates makes them prone to side reactions, which sometimes involve solvent participation. Acetonitrile and dichloromethane are not always innocent solvents and can participate in

  在各种转化中，Arynes是重要且用途广泛的中间体。芳烃化学常用的溶剂包括乙腈和二氯甲烷。尽管很少报道，但芳烃中间体的反应性使它们易于发生副反应，有时会涉及溶剂的参与。乙腈和二氯甲烷并非总是无害的溶剂，它们可以参与基于芳烃的反应。这些结果是在三重芳烃-四嗪反应的正在进行的机械研究的背景下提出的。
• The mechanism of the triple aryne–tetrazine reaction cascade: theory and experiment
  作者：Sung-Eun Suh、Shuming Chen、K. N. Houk、David M. Chenoweth

  DOI：10.1039/c8sc01796d

  日期：——

  the possible aryne reactivity modes in the course of the reaction of two highly energetic molecules, an aryne and a 1,2,4,5-tetrazine. Beyond the triple aryne–tetrazine (TAT) reaction, it was observed that combinations of several reactivity modes afford several heterocyclic compounds. Density Functional Theory (DFT) calculations of competition between a second Diels–Alder reaction and the nucleophilic

  本文描述了对两种高能分子（一种芳炔和一种 1,2,4,5-四嗪）反应过程中可能的芳炔反应模式的实验和计算研究。除了三芳基-四嗪（TAT）反应之外，还观察到几种反应模式的组合可产生多种杂环化合物。第二次狄尔斯-阿尔德反应与亲核加成途径之间的竞争的密度泛函理论（DFT）计算表明后者更有利。质子转移步骤的交叉实验和计算研究表明，反应在水分子的帮助下在分子间进行，而不是在分子内进行。发现所得的烯胺中间体经历逐步形式的[2 + 2]或[4 + 2]环加成，并将它们的能量分布相互比较。烯产物和重排产物的分离显示了与氧化/去饱和的潜在竞争。这些研究展示了多种芳炔如何与高反应性起始材料反应，并为基于芳炔的多组分级联反应的未来应用提供指导。