2-[(3-硝基苯甲酰基)氨基]苯甲酸 | 60498-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[(3-硝基苯甲酰基)氨基]苯甲酸
• 英文名称: 2-(3-nitrobenzamido)benzoic acid
• 英文别名: 2-(3-nitro-benzoylamino)-benzoic acid；N-(3-nitro-benzoyl)-anthranilic acid；N-(3-Nitro-benzoyl)-anthranilsaeure；2-(3-Nitro-benzamino)-benzoesaeure；2-(3-nitrobenzoylamino)benzoic acid；N-(3-Nitro-benzoyl)-anthranilsaeure；2-[(3-nitrobenzoyl)amino]benzoic acid
• CAS: 60498-41-1
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₅
• 分子量: 286.244
• InChiKey: ATHCYFWDTBUCLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  233.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  416.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.485±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3-硝基苯甲酰基)氨基]苯甲酸 在 三聚氯氰 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.02h， 以75%的产率得到2-(3-硝基苯基)-4H-3,1-苯并恶嗪-4-酮
  参考文献：
  名称：

  由 2,4,6-Trichloro-介导的取代 4H-3,1-Benzoxazin-4-ones、2-Aminobenzoxazin-4-ones 和 2-Amino-4H-3,1-benzothiazin-4-ones 的机械化学合成1,3,5-三嗪和三苯基膦

  摘要：

  在溶剂下合成 2-取代 4H-3,1-benzoxazin-4-ones、2-aminobenzoxazin-4-ones 和 2-amino-4H-3,1-benzothiazin-4-ones 的温和而方便的方法-辅助研磨被报道。在 2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪和催化三苯基膦的存在下，N-取代邻氨基苯甲酸衍生物的环脱水在室温下在几分钟内迅速进行。通过使用最少量的溶剂和廉价的试剂，产品也以良好到极好的收率获得。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588125
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-nitrophenyl)-1H-indole 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 水 、 氯苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到2-[(3-硝基苯甲酰基)氨基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  由TBHP介导的由2-芳基吲哚合成2-酰胺基苯甲酸及其抗菌活性。

  摘要：

  已经开发出一种简单高效的策略，用于在无金属需氧条件下，通过叔丁基氢过氧化物（TBHP）介导的氧化作用和2-芳基吲哚的连续开环反应，以2-锅的方式合成2-酰胺基苯甲酸。所开发的合成规程操作简单，可耐受多种官能团，并且适用于克级。自由基捕获实验表明该反应涉及自由基途径。测试了合成的化合物（2a-s）的体外抗菌活性。在所有筛选的化合物中，2d显示出对铜绿假单胞菌的最大抗菌活性（ZOI = 17 mm，MIC = 32μgmL-1），化合物2d和2p显示出对黄曲霉的最大抗菌活性（32μgmL-1）。和白色念珠菌。

  DOI：

  10.1039/c9ob00797k

文献信息

• Substituent Effects on Energetics of Peptide-Carboxylate Hydrogen Bonds as Studied by ¹H NMR Spectroscopy: Implications for Enzyme Catalysis
  作者：Bright U. Emenike、Albert Tianxiang Liu、Elsy P. Naveo、John D. Roberts

  DOI：10.1021/jo401762m

  日期：2013.12.6

  Substituent effects in N–H···O hydrogen bonds were estimated by comparing the acidities of two series of model compounds: N-benzoylanthranilic acids (A) and 4-benzoylamidobenzoic acids (B). Intramolecular N–H···O hydrogen bonds were found to be present in the A series of compounds, while B acids were used as control models. The respective pKa values for A and B acids were determined experimentally

  ：在N-H ... O氢键键取代基的效果通过比较的两个系列的模型化合物的酸度估计Ñ -benzoylanthranilic酸（甲）和4- benzoylamidobenzoic酸（乙）。发现在A系列化合物中存在分子内N–H··O氢键，而将B酸用作对照模型。使用质子NMR光谱在DMSO溶液中通过实验确定A和B酸的相应p K a值。其中X = H，在p ķ一个为阿和乙酸观察为7.6和11.6，分别为4.0单位（ΔP的差ķ一个）。然而，随着X = p -NO 2，该ΔP ķ一个之间值甲和乙酸增加至4.7单位：所述p ķ一个为值甲和乙酸被分别确定为6.7和11.4。的ΔP ķ一之间的值甲和乙作为X的取代基的一个功能酸用在其他实施例10研究了。X取代基在A中的作用可以根据观察到的线性Hammett相关性预测酸，并且发现每个取代基效应的敏感性都与被取代的苯甲酸电离所观察到的敏感性相当（A酸的ρ= 1.04
• Synthesis of 2-substituted-4H-3,1-benzoxazin-4-ones
  作者：D. I. Bain、R. K. Smalley

  DOI：10.1039/j39680001593

  日期：——

  yield. With 1 mol. of benzoyl chloride, however, a mixture of benzoxazinone and N-benzoylanthranilic acid was obtained. The mechanism of the reaction has been investigated and various 2-substituted-4H-3,1-benzoxazin-4-ones have been prepared and their u.v. spectra recorded.

  邻氨基苯甲酸（1摩尔）在吡啶溶液中与苯甲酰氯（2摩尔）反应，以高收率得到2-苯基-4 H -3,1-苯并恶嗪-4-酮。与1摩尔。然而，得到了苯甲酰氯的苯并恶嗪酮和N-苯并氰基邻氨基苯甲酸的混合物。已经研究了反应的机理，并制备了各种2-取代的-4 H -3,1-苯并恶嗪-4-酮，并记录了它们的uv光谱。
• [EN] CRTH2 RECEPTOR LIGANDS FOR THERAPEUTIC USE<br/>[FR] LIGANDS DU RECEPTEUR CRTH2 UTILISES A DES FINS THERAPEUTIQUES
  申请人：7TM PHARMA AS

  公开号：WO2005115374A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  Compounds of formula (I) are useful in the treatment of disease responsive to modulation of CRTH2 receptor activity, wherein: A represents a carboxyl group -COOH, or a carboxyl bioisostere; L1 is a bond, -CH2-, -OCH2-, -CH2CH2- or -CH=CH-; L2 is CONH-, -NHCO-, SO2NR1-, -NR1SO2 wherein R1 is hydrogen or C1-C3 alkyl, or a divalent radical of formula (X) or (Y), wherein ring Q is a non aromatic heterocyclic ring containing 5 to 7 ring atoms, including the nitrogen shown; L3 is a divalent linker radical of formula -(Alk1)m-(Z)n-(Alk2)p as defined in the description; ring Ar1 is an optionally substituted divalent phenyl radical or divalent 5- or 6-membered monocyclic heteroaryl radical, in which L1 and the H[B]sL3L2Ar2CONH- radical are linked to adjacent ring carbon atoms; ring Ar2 is an optionally substituted 1,3-phenylene radical, or an optionally substituted divalent 5- or 6-membered monocyclic heteroaryl radical, in which AL1Ar1NHCO--radical and the H[B]sL3L2- radical are linked to ring carbon atoms which are not in ortho relationship; ring B is as defined for Ar2, or an optionally substituted cycloalkyl, N-pyrrolidinyl, N-piperidinyl or N-azepinyl ring; and s is 0 or 1.

  式(I)的化合物在调节CRTH2受体活性敏感的疾病治疗中有用，其中：A代表羧基-COOH或羧基生物同位素；L1是键，-CH2-，-OCH2-，-CH2CH2-或-CH=CH-；L2是CONH-，-NHCO-，SO2NR1-，-NR1SO2，其中R1是氢或C1-C3烷基，或者是式(X)或(Y)的二价基团，其中环Q是含有5到7个环原子的非芳杂环，包括所示的氮；L3是式-(Alk1)m-(Z)n-(Alk2)p定义的二价连接基团；环Ar1是可选取代的二价苯基基团或二价5-或6-成员单环杂芳基基团，其中L1和H[B]sL3L2Ar2CONH-基团连接到相邻的环碳原子；环Ar2是可选取代的1,3-苯基基团，或可选取代的二价5-或6-成员单环杂芳基基团，其中AL1Ar1NHCO-基团和H[B]sL3L2-基团连接到不处于邻位的环碳原子；环B与Ar2的定义相同，或是可选取代的环烷基，N-吡咯烷基，N-哌啶基或N-氮杂七元环；s为0或1。
• CRTH2 Receptor Ligands For Therapeutic Use
  申请人：Ulven Trond

  公开号：US20090105218A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  Compounds of formula (I) are useful in the treatment of disease responsive to modulation of CRTH2 receptor activity, wherein: A represents a carboxyl group —COOH, or a carboxyl bioisostere; L1 is a bond, —CH 2 —, —OCH 2 —, —CH 2 CH 2 — or —CH═CH—; L2 is CONH—, —NHCO—, SO 2 NR 1 —, —NR 1 SO 2 wherein R 1 is hydrogen or C 1 -C 3 alkyl, or a divalent radical of formula (X) or (Y), wherein ring Q is a non aromatic heterocyclic ring containing 5 to 7 ring atoms, including the nitrogen shown; L3 is a divalent linker radical of formula -(Alk 1 ) m -(Z) n -(Alk 2 ) p as defined in the description; ring Ar 1 is an optionally substituted divalent phenyl radical or divalent 5- or 6-membered monocyclic heteroaryl radical, in which L1 and the H[B] s L3L2Ar 2 CONH-radical are linked to adjacent ring carbon atoms; ring Ar 2 is an optionally substituted 1,3-phenylene radical, or an optionally substituted divalent 5- or 6-membered monocyclic heteroaryl radical, in which AL1Ar 1 NHCO-radical and the H[B] s L3L2-radical are linked to ring carbon atoms which are not in ortho relationship; ring B is as defined for Ar 2 , or an optionally substituted cycloalkyl, N-pyrrolidinyl, N-piperidinyl or N-azepinyl ring; and s is 0 or 1.

  公式（I）的化合物在治疗对CRTH2受体活性调节敏感的疾病中有用，其中：A代表羧基- COOH或羧基生物同位素; L1是键，-CH2-，-OCH2-，-CH2CH2-或-CH═CH-; L2是CONH-，-NHCO-，SO2NR1-，-NR1SO2其中R1是氢或C1-C3烷基，或式（X）或（Y）的双价基团，其中环Q是含有5至7个环原子的非芳香杂环环，包括所示的氮; L3是式-(Alk1)m-(Z)n-(Alk2)pas所定义的双价连接基团; 环Ar1是可选的取代的双价苯基团或双价的5-或6-成员的单环杂芳基团，其中L1和H[B]sL3L2Ar2CONH基团连接到相邻的环碳原子; 环Ar2是可选的取代的1,3-苯基基团，或可选的取代的双价5-或6-成员的单环杂芳基团，在其中AL1Ar1NHCO基团和H[B]sL3L2基团连接到不处于邻位关系的环碳原子; 环B如Ar2所定义，或可选的取代的环烷基，N-吡咯烷基，N-哌啶基或N-氮杂庚基; s为0或1。
• 4H-3,1-Benzoxazinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0017931A2

  公开（公告）日：1980-10-29

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue 4H-3,1-Benzoxazinderivate der Formel I in der R1, R2 und Y die in der Beschreibung genannten Bedeutungen haben, Verfahren zu ihrer Herstellung, Herbizide, die diese 4H-3,1-Benzoxazinderivate als Wirkstoffe enthalten, sowie neue substituierte Benzoylhalogenide, die als Ausgangsstoffe zur Herstellung von 4H-3,1-Benzoxazinderivaten der Formel dienen.

  本发明涉及式 I 的新的 4H-3,1-苯并恶嗪衍生物，其中 R1、R2 和 Y 的含义如述。 式中 R1、R2 和 Y 的含义、其制备工艺、含有这些 4H-3,1-苯并恶嗪衍生物作为活性成分的除草剂，以及作为制备式 4H-3,1-苯并恶嗪衍生物的起始原料的新型取代苯甲酰基卤。