3-phenacylquinazolin-4-one | 60007-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-phenacylquinazolin-4-one
• 英文别名: 3-phenacyl-4-quinazolone；3-(2-oxo-2-phenylethyl)-4(3H)-quinazolone；3-(2-oxo-2-phenylethyl)quinazolin-4(3H)-one；3-Phenacyl-3.4-dihydro-chinazol-4-on；3-(2-oxo-2-phenyl-ethyl)-3H-quinazolin-4-one；3-(2-oxo-2-phenylethyl)-4(3H)-quinazolinone
• CAS: 60007-51-4
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 264.283
• InChiKey: TYEAFCPAPCNRES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenacylquinazolin-4-one 在 硫酸 、 sodium azide 作用下， 反应 1.17h， 以90%的产率得到2-(4-氧喹唑啉-3-基)-N-苯基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  肟，甲基肟和含酰胺的喹唑啉酮的合成和抗增殖评估

  摘要：

  合成了某些肟，甲基肟和含酰胺的喹唑啉酮衍生物，并在体外评估了它们对一系列人类癌细胞系（包括鼻咽癌（NPC-TW01），肺癌（NCI-H226）和白血病（Jurkat））的抗增殖活性）。喹唑啉酮2对所测试的所有三种细胞系均无活性，而喹唑啉酮4对Jurkat和H226癌细胞均具有弱活性，IC 50值分别为6.55和12.27μM，表明肟衍生物4比其酮前体2更有利。。我们的结果还表明，喹唑啉酮8g及其对应的联苯8f对所有测试的三种癌细胞系显示出比阳性对照甲氨蝶呤更有效的抗增殖活性。在这些喹唑啉酮衍生物中，8g对NPC-TW01的活性最高，IC 50值为4.78μM 。对NPC-TW01细胞周期分布的进一步研究表明，化合物8g以时间和浓度依赖的方式诱导细胞在G1 / G0期停滞。此外，在用8g处理72小时的NPC-TW01细胞中，发现了一个特征性的二倍体DNA含量峰（sub-G1）从1％增加到4％

  DOI：

  10.1002/jccs.201700463
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲酰胺 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-phenacylquinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  The chemical simulation of the “atp-imidazole” cycle

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87289-6

文献信息

• Synthesis on templates : Regiospecific synthesis of imidazoles
  作者：Darshan Ranganathan、Firdous Farooqui

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91416-9

  日期：1984.1

  A new, biomimetic template operated strategy has been developed leading to regiospecific synthesis of imidazoles (CHARTS I & II).

  已开发出一种新的仿生模板操作策略，该策略可导致咪唑的区域特异性合成（图I和II）。
• Singh, Paramjit; Deep, Kanval; Singh, Harjit, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1984, # 3, p. 636 - 650
  作者：Singh, Paramjit、Deep, Kanval、Singh, Harjit

  DOI：——

  日期：——
• GEORGESCU, E. I.;GEORGESCU, FLORENTINA;CHIRALEU, F.;PETROVANU, M., REV. ROUM. CHIM., 1983, 28, N 8, 841-848
  作者：GEORGESCU, E. I.、GEORGESCU, FLORENTINA、CHIRALEU, F.、PETROVANU, M.

  DOI：——

  日期：——
• RANGANATHAN, DARSHAN;FAROOQUI, FIRDOUS, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 49, 5701-5704
  作者：RANGANATHAN, DARSHAN、FAROOQUI, FIRDOUS

  DOI：——

  日期：——
• SINGH, PARAMJIT;DEEP, KANWAL;SINGH, HARJIT, J. CHEM. RES. MICROFICHE, 1984, N 3, 71
  作者：SINGH, PARAMJIT、DEEP, KANWAL、SINGH, HARJIT

  DOI：——

  日期：——