methyl (2R,4S,5R)-4-(2-naphthyl)sulfonyl-5-phenylpyrrolidine-2-carboxylate | 887917-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R,4S,5R)-4-(2-naphthyl)sulfonyl-5-phenylpyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (2R,4S,5R)-4-naphthalen-2-ylsulfonyl-5-phenylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 887917-89-7
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₄S
• 分子量: 395.479
• InChiKey: YAVCKMWDMRVVBV-QHAWAJNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,4S,5R)-4-(2-naphthyl)sulfonyl-5-phenylpyrrolidine-2-carboxylate 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl (2R,4S,5R)-1-methyl-4-(2-naphthyl)sulfonyl-5-phenylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  偶氮甲亚胺与乙烯基砜的催化对映选择性1,3-偶极环加成反应。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了用芳基乙烯基砜对偶甲亚胺基化物进行对映选择性催化1，3-偶极环加成反应的一般方案。用Cu（CH（3）CN）（4）ClO（4）/ Taniaphos作为催化剂体系，可以达到几乎完整的exo选择性和对映体选择性，最高可达85％ee。所得的对映体富集的3-磺酰基环加合物是2，5-二取代的吡咯烷的合成中的通用中间体。

  DOI：

  10.1021/ol060314c
• 作为产物：
  描述：

  2-萘二硫醚 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I) perchlorate 、 Taniaphos 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl (2R,4S,5R)-4-(2-naphthyl)sulfonyl-5-phenylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  偶氮甲亚胺与乙烯基砜的催化对映选择性1,3-偶极环加成反应。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了用芳基乙烯基砜对偶甲亚胺基化物进行对映选择性催化1，3-偶极环加成反应的一般方案。用Cu（CH（3）CN）（4）ClO（4）/ Taniaphos作为催化剂体系，可以达到几乎完整的exo选择性和对映体选择性，最高可达85％ee。所得的对映体富集的3-磺酰基环加合物是2，5-二取代的吡咯烷的合成中的通用中间体。

  DOI：

  10.1021/ol060314c

文献信息

• Catalytic Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides with Vinyl Sulfones
  作者：Tomás Llamas、Ramón Gómez Arrayás、Juan C. Carretero

  DOI：10.1021/ol060314c

  日期：2006.4.1

  see text] A general protocol for the enantioselective catalytic 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides with aryl vinyl sulfones is described. Nearly complete exo selectivity and enantioselectivities up to 85% ee are attained with Cu(CH(3)CN)(4)ClO(4)/Taniaphos as the catalyst system. The resulting enantioenriched 3-sulfonyl cycloadducts are versatile intermediates in the synthesis of 2,5-disubstituted

  [反应：见正文]描述了用芳基乙烯基砜对偶甲亚胺基化物进行对映选择性催化1，3-偶极环加成反应的一般方案。用Cu（CH（3）CN）（4）ClO（4）/ Taniaphos作为催化剂体系，可以达到几乎完整的exo选择性和对映体选择性，最高可达85％ee。所得的对映体富集的3-磺酰基环加合物是2，5-二取代的吡咯烷的合成中的通用中间体。
• Copper(I)-Catalyzed Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides with Vinyl Sulfones
  作者：Juan Carretero、Tomás Llamas、Ramón Gómez Arrayás

  DOI：10.1055/s-2007-965926

  日期：2007.3

  The combination of copper(I)-Taniaphos (5 mol%) is an efficient Lewis acid catalyst for the promotion of the asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides to aryl vinyl sulfones, providing 3-sulfonylpyrrolidines in good yields and with nearly complete exo-selectivity and good enantiocontrol (typically 65-85% ee). The transformation of the cycloadducts into cis-2,5-disubstituted pyrrolidines

  铜 (I)-Taniaphos (5 mol%) 的组合是一种有效的路易斯酸催化剂，可促进偶氮甲碱叶立德与芳基乙烯基砜的不对称 1,3-偶极环加成，以良好的收率和几乎完全的外选择性和良好的对映控制（通常为 65-85% ee）。在简单的重结晶、N-甲基化和随后的还原脱磺酰化之后，环加合物转化为高对映纯度（>99% ee）的顺式-2,5-二取代吡咯烷已完成。