methyl 4-<4-<(trifluoromethyl)sulfonyl>phenyl>benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-<4-<(trifluoromethyl)sulfonyl>phenyl>benzoate
• 英文别名: 4′-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)-[1,1′-biphenyl]-4-yl acetate；methyl 4-[4-(trifluoromethylsulfonyloxy)phenyl]benzoate；methyl 4'-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)[1,1'-biphenyl]-4-carboxylate；4-carbomethoxy-4'-trifluoromethansulfonylbiphenyl；methyl 4-(4-trifluoromethanesulfonylphenyl)benzoate；4'-(Trifluoromethylsulfonyloxy)biphenyl-4-carboxylic acid methyl ester
• 化学式: C₁₅H₁₁F₃O₅S
• 分子量: 360.311
• InChiKey: HYTOZNATTYIITR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-<4-<(trifluoromethyl)sulfonyl>phenyl>benzoate 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 tert-butoxide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (2,4,5-Trichlorophenyl) 4-[4-[2-[4-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]ethoxy]phenyl]ethynyl]phenyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  抗真菌脂肽类棘球菌素B（ECB）的半合成化学修饰：ECB的多芳基酰基类似物的亲脂性和几何参数的结构活性研究。

  摘要：

  Echinocandin B（ECB）是由亚油酸在N端酰化的复杂环状肽组成的脂肽。ECB的酶促脱酰作用提供了肽“核”作为无生物活性的底物，通过N端的化学酰化作用可从中产生新的ECB类似物。酰基的变化揭示了侧链的结构和物理性质，特别是其几何形状和亲脂性，在确定类似物的抗真菌效力方面起着关键作用。使用CLOGP值描述和比较侧链片段的亲脂性，表明抗真菌活性的表达要求> 3.5。其次，侧链的线性刚性几何形状是增强抗真菌效力的最有效形状。使用这些参数作为指导，合成了多种新型ECB类似物，其中包括结合了联苯，三联苯，四联和芳乙炔基的芳基。通常，这些类似物对葡聚糖合酶的抑制与体外和体内活性密切相关，并且同样受侧链结构的影响。这些结构变化导致在体外和体内测定中抗真菌活性的增强。这些类似物中的一些，包括LY303366（14a），通过口服途径有效。通常，这些类似物对葡聚糖合酶的抑制与体外和体内活性密切相关，

  DOI：

  10.1021/jm00017a012
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯酚 在 吡啶 、 potassium fluoride 、 (η³-1-^tBu-indenyl)Pd(SIPr)Cl 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 methyl 4-<4-<(trifluoromethyl)sulfonyl>phenyl>benzoate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾配体控制的化学分散剂 Suzuki-Miyaura 交叉偶联。

  摘要：

  两个 N-杂环卡宾配体在 Pd 催化的 Suzuki-Miyaura (SM) 氯芳基三氟甲磺酸酯交叉偶联过程中提供正交化学选择性。使用 SIPr [SIPr = 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene] 导致在氯化物处发生选择性交叉偶联，而使用 SIMes [SIMes = 1,3 -bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene] 在三氟甲磺酸酯处提供选择性偶联。对于大多数氯芳基三氟甲磺酸酯和芳基硼酸，配体控制的选择性很高 (≥10:1)。该方法的范围比以前报道的使用膦配体选择性 SM 偶联氯芳基三氟甲磺酸酯的方法要普遍得多。密度泛函理论研究表明，与 SIPr 相比，SIMes 在氧化加成过程中钯的连接状态是不同的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01692

文献信息

• Reactive trityl derivatives: stabilised carbocation mass-tags for life sciences applications
  作者：Alexey V. Ustinov、Vadim V. Shmanai、Kaajal Patel、Irina A. Stepanova、Igor A. Prokhorenko、Irina V. Astakhova、Andrei D. Malakhov、Mikhail V. Skorobogatyi、Pablo L. Bernad、Safraz Khan、Mona Shahgholi、Edwin M. Southern、Vladimir A. Korshun、Mikhail S. Shchepinov

  DOI：10.1039/b810600b

  日期：——

  The rational design of novel triarylmethyl (trityl)-based mass tags (MT) for mass-spectrometric (MS) applications is described. We propose a "pK(R+) rule" to correlate the stability of trityl carbocations with their MS performance: trityls with higher pK(R+) values ionise and desorb better. Trityl blocks were synthesised that have high pK(R+) values and are stable in conditions of MS analysis; these

  描述了用于质谱（MS）应用的新型基于三芳基甲基（三苯甲基）的质量标签（MT）的合理设计。我们提出了一个“ pK（R +）规则”，以将三苯甲基碳正离子的稳定性与其MS性能相关联：具有较高pK（R +）值的三苯甲基离子会更好地离子化和脱附。合成了具有高pK（R +）值且在MS分析条件下稳定的三苯甲基嵌段；这些MTs可以通过基质以及337 nm氮气激光照射而被电离。（13）C-Labelled标签已准备用于MS定量应用。此外，标签配备有多种官能团，允许在（生物）分子内与不同功能缀合，以增强后者的MS特性。研究了具有和不具有基质的模型聚阳离子三苯甲基化合物的MS行为，发现在（MA）LDI-TOF条件下聚三苯甲基簇总是带单电荷。制备了几种肽-三苯甲基偶联物，并且比较揭示了三苯甲基标签对MS中偶联物检测的有益作用。含有对甲氧基和二甲胺基团的三苯甲基化合物，以及a吨片段，在MS检测模型肽方面显示出可观的
• General Chemoselective Suzuki–Miyaura Coupling of Polyhalogenated Aryl Triflates Enabled by an Alkyl-Heteroaryl-Based Phosphine Ligand
  作者：Chau Ming So、On Ying Yuen、Shan Shan Ng、Zicong Chen

  DOI：10.1021/acscatal.1c02146

  日期：2021.7.2

  describes a general chemoselective Suzuki–Miyaura coupling of polyhalogenated aryl triflates with the reactivity order of C–Cl > C–OTf using a Pd/L33 catalyst. The methine hydrogen and the steric hindrance offered by the alkyl bottom ring of L33 were found to be key factors in reactivity and chemoselectivity. With the Pd/L33 catalyst, a wide range of polyhalogenated (hetero)aryl triflates, which were independent

  本研究描述了多卤化芳基三氟甲磺酸酯的一般化学选择性 Suzuki-Miyaura 偶联，反应性顺序为 C-Cl > C-OTf，使用 Pd/ L33催化剂。发现L33的烷基底环提供的次甲基氢和位阻是反应性和化学选择性的关键因素。使用 Pd/ L33催化剂，范围广泛的多卤化（杂）芳基三氟甲磺酸酯，它们与底物和竞争反应位点的相对位置无关，与（杂）芳基、烯基和烷基硼酸很好地偶联，以获得具有良好性能的相应产物。化学选择性和产率。化学选择性反应可以很容易地放大到克级，并且可以使用百万分之几的 Pd 催化剂（低至 10 ppm Pd）。
• Ylide‐Functionalized Diisopropyl Phosphine (prYPhos): A Ligand for Selective Suzuki‐Miyaura Couplings of Aryl Chlorides
  作者：Xiao‐Jing Wei、Bingxiang Xue、Jens Handelmann、Zhiyong Hu、Heidar Darmandeh、Viktoria H. Gessner、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/adsc.202200321

  日期：2022.10.4

  The ylide-functionalized diisopropyl phosphine (prYPhos) promotes Pd-catalyzed Suzuki-Miyaura couplings of aryl chlorides and bromides with arylboronic acids. Using Pd2(dba)3/prYPhos as the catalyst and K2CO3 as the base, various (hetero)biaryls were synthesized in 45–98% yields at mild reaction conditions, tolerating sensitive functional groups and steric hindrance. The electron rich, sterically demanding

  叶立德官能化的二异丙基膦 (prYPhos) 可促进 Pd 催化的芳基氯化物和溴化物与芳基硼酸的 Suzuki-Miyaura 偶联。使用 Pd 2 (dba) 3 /prYPhos 作为催化剂和 K 2 CO 3作为碱，在温和的反应条件下以 45-98% 的收率合成了各种（杂）联芳基化合物，耐受敏感的官能团和空间位阻。富电子、空间要求高的配体对卤化物和三氟甲磺酸盐具有较高的选择性。氯芳基三氟甲磺酸酯在氯化物处选择性偶联，留下固有的更具反应性的三氟甲磺酸酯基团。
• Compound
  申请人：Toda Ayako

  公开号：US20050261177A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  This invention relates to new polypeptide compound represented by the following general formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are as defined in the description or a salt thereof which has antimicrobial activities (especially, antifungal activities), inhibitory activity on β-1,3-glucan synthase, to process for preparation thereof, to a pharmaceutical composition comprising the same, and to a method for prophylactic and/or therapeutic treatment of infectious diseases including Pneumocystis carinii infection (e.g. Pneumocystis carinii pneumonia) in a human being or an animal.

  本发明涉及一种由以下一般式（I）表示的新多肽化合物：其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如描述中所定义或其盐，具有抗微生物活性（特别是抗真菌活性），抑制β-1,3-葡聚糖合酶的活性，制备其的方法，包含其的药物组合物，以及用于预防和/或治疗包括肺孢子虫感染（例如肺孢子虫肺炎）在内的人类或动物的传染病的方法。
• Cyclic hexapeptide derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030083238A1

  公开（公告）日：2003-05-01

  This invention relates to new polypeptide compound represented by the general formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are as defined in the description or a salt thereof which has antimicrobial activities (especially, antifungal activities), inhibitory activity on &bgr;-1,3-glucan synthase, to process for preparation thereof, to a pharmaceutical composition comprising the same, and to a method for prophylactic and/or therapeutic treatment of infectious diseases including Pneumocystic carinii infection (e.g. Pneumocystis carinii pneumonia) in a human being or an animal.

  本发明涉及一种由普通式(I)所表示的新的多肽化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如说明书中所定义，或其盐，具有抗微生物活性（特别是抗真菌活性），对β-1,3-葡聚糖合酶的抑制活性，以及其制备方法、包含其的药物组合物，以及预防和/或治疗人类或动物的传染病（包括肺孢子虫感染，例如肺孢子虫肺炎）的方法。