(S)-4-(2-(4-iodophenoxy)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane | 1088780-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-4-(2-(4-iodophenoxy)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: (4S)-4-[2-(4-iodophenoxy)ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 1088780-69-1
• 化学式: C₁₃H₁₇IO₃
• 分子量: 348.181
• InChiKey: UHTQCDLGARJYOV-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(2-(4-iodophenoxy)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.42h， 生成 (S)-1-(bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)-4-(4-((6-(2-(dimethylamino)ethyl)-6H-indolo[2,3-b]quinoxalin-9-yl)ethynyl)phenoxy)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  新型嵌入核酸6H-INDOLO [2,3-b]喹喔啉寡核苷酸的合成以提高Hoogsteen型三链体的热稳定性

  摘要：

  在Mitsunobu条件下，以（S）-（+）-2-（2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基）乙醇对4-碘苯酚进行烷基化反应，可以高收率获得新的插入核酸单体X在80％乙酸水溶液中水解，得到二醇，在Sonogashira条件下，将其与三甲基甲硅烷基乙炔（TMSA）偶合，得到TMS保护的（S）-4-（4-（（（三甲基甲硅烷基）乙炔基）苯氧基）丁烷-1 ，2-二醇。用四丁基氟化铵去除甲硅烷基保护基，得到（S）-4-（4-乙炔基苯氧基）丁烷-1,2-二醇，在Sonogashira条件下与2-（9-bromo-6H-indolo [2， 3-b]喹喔啉-6-基）-N，N-二甲基乙胺获得（S）-4-（4-（（6-（2-（2-（二甲基氨基）乙基）-6H-吲哚并[2,3-b]喹喔啉-9-基）乙炔基）苯氧基）丁烷-1,2-二醇。该化合物用三苯甲基化，4'-二甲氧基三苯甲基氯，然后在N，N'-二异丙基四唑鎓铵

  DOI：

  10.1080/15257770.2013.765013
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-(2-羟乙基)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环 、 4-碘苯酚 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-4-(2-(4-iodophenoxy)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  新型嵌入核酸6H-INDOLO [2,3-b]喹喔啉寡核苷酸的合成以提高Hoogsteen型三链体的热稳定性

  摘要：

  在Mitsunobu条件下，以（S）-（+）-2-（2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基）乙醇对4-碘苯酚进行烷基化反应，可以高收率获得新的插入核酸单体X在80％乙酸水溶液中水解，得到二醇，在Sonogashira条件下，将其与三甲基甲硅烷基乙炔（TMSA）偶合，得到TMS保护的（S）-4-（4-（（（三甲基甲硅烷基）乙炔基）苯氧基）丁烷-1 ，2-二醇。用四丁基氟化铵去除甲硅烷基保护基，得到（S）-4-（4-乙炔基苯氧基）丁烷-1,2-二醇，在Sonogashira条件下与2-（9-bromo-6H-indolo [2， 3-b]喹喔啉-6-基）-N，N-二甲基乙胺获得（S）-4-（4-（（6-（2-（2-（二甲基氨基）乙基）-6H-吲哚并[2,3-b]喹喔啉-9-基）乙炔基）苯氧基）丁烷-1,2-二醇。该化合物用三苯甲基化，4'-二甲氧基三苯甲基氯，然后在N，N'-二异丙基四唑鎓铵

  DOI：

  10.1080/15257770.2013.765013

文献信息

• High physiological thermal triplex stability optimization of twisted intercalating nucleic acids (TINA)
  作者：Niels Bomholt、Amany M. A. Osman、Erik B. Pedersen

  DOI：10.1039/b808564a

  日期：——

  The structure of the monomer (R)-1-O-[4-(1-pyrenylethynyl)phenylmethyl]glycerol () in twisted intercalating nucleic acids (TINA) was optimized for stabilizing interactions between the intercalator and surrounding nucleobases when used as a triplex forming oligonucleotide (TFO). Enhancement of pi-pi interactions with nucleobases of the TFO was achieved by increasing the aromatic surface using the (

  扭曲插入核酸（TINA）中的单体（R）-1-O- [4-（1-苯乙炔基乙炔基）苯基甲基]甘油（）的结构经过优化，可稳定嵌入剂与周围核碱基之间的相互作用（用作三元组时）形成寡核苷酸（TFO）。通过使用（R）-1-O- [4-（1-（苯乙炔基乙炔基）萘基甲基]甘油单体（）来增加芳香族表面，可以增强pi-pi与TFO核碱基的相互作用。与pH 7.2相比，在Hoogsteen型三元组中间插入凸起可提高三元组的热稳定性，DeltaT（m）= +2.0摄氏度。描述了三种新型TINA单体的三链体和双链体的合成和热变性研究。pi-pi互动的影响，