tert-butyl 2-(thiophen-2-yl)-1H-indole-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-(thiophen-2-yl)-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 2-(2-thiophenyl)-1H-indole-1-carboxylate；N-(tert-butoxycarbonyl)-2-(2-thienyl)indole；Tert-butyl 2-thiophen-2-ylindole-1-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂S
• 分子量: 299.393
• InChiKey: AGDONCFXRWVNRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  59.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-(2-bromophenyl)-N-(1-diphenoxyphosphoryloxyethenyl)carbamate 在 四(三苯基膦)钯 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butyl 2-(thiophen-2-yl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从无环α-磷酰氧基烯氨基甲酸酯开始合成2-取代的吲哚和二氢吲哚的策略。

  摘要：

  已经开发了从无环α-磷酰氧基烯氨基甲酸酯开始合成2-取代的吲哚和二氢吲哚的策略。N-（邻溴苯基）-α-磷酰氧化烯氨基甲酸酯与硼亲核试剂的高度化学选择性交叉偶联使得能够有效制备各种N-（邻溴代苯基）烯基氨基甲酸酯，它们可用作后续的Heck型环化或5-有用的前体内-trig芳基自由基环化分别提供2-取代的吲哚或二氢吲哚。

  DOI：

  10.1021/ol071312a

文献信息

• Room-Temperature Suzuki-Miyaura Coupling of Heteroaryl Chlorides and Tosylates
  作者：Junfeng Yang、Sijia Liu、Jian-Feng Zheng、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/ejoc.201200918

  日期：2012.11

  Suzuki–Miyaura coupling of heteroaryls is an important method for the preparation of compound libraries for medicinal chemistry and materials research. Although many catalysts have been developed, none of them have been generally applicable to the coupling reactions of heteroaryl chlorides and tosylates at room temperature. We discovered that a catalyst combination of Pd(OAc)2 and XPhos (2-dicyclohexylphosphanyl-2′

  杂芳基的 Suzuki-Miyaura 偶联是制备用于药物化学和材料研究的化合物库的重要方法。尽管已经开发了许多催化剂，但它们都没有普遍适用于杂芳基氯与甲苯磺酸酯在室温下的偶联反应。我们发现 Pd(OAc)2 和 XPhos（2-二环己基膦酰基-2',4',6'-三异丙基联苯）的催化剂组合可以有效地催化这些偶联。除了催化剂的选择，在含水醇溶剂中使用氢氧化物碱对于快速偶联也是必不可少的。这些条件促进了活性催化剂（XPhos）Pd0 的快速释放，并加速了催化循环中的金属转移。大多数杂芳基氯（31 个实例）和甲苯磺酸盐（17 个实例）的主要家族在室温下在几分钟到几小时内达到完全转化。该方法可以很容易地扩大规模以进行克级合成。此外，我们检查了整个反应中偶联伙伴的相对反应性。富电子杂芳基氯化物和甲苯磺酸盐的反应速度比缺电子杂芳基化合物慢，顺序为吲哚、吡咯呋喃、噻吩>吡啶。类似地，缺电子芳基硼酸的反应
• Synthesis of 2-Substituted Indoles and Indolines via Suzuki−Miyaura Coupling/5-<i>endo</i>-<i>trig</i> Cyclization Strategies
  作者：Haruhiko Fuwa、Makoto Sasaki

  DOI：10.1021/jo801985a

  日期：2009.1.2

  preparation of various N-(o-halophenyl)enecarbamates that served as useful precursors for subsequent 5-endo-trig Heck or 5-endo-trig aryl radical cyclizations to furnish 2-substituted indoles or indolines, respectively. Furthermore, a one-pot Suzuki−Miyaura coupling−cyclization cascade starting from enol phosphates has been developed, which was successfully applied to the efficient synthesis of an in

  基于Suzuki-Miyaura偶联-环化序列，已经开发了使用无环，酰亚胺衍生的烯醇磷酸酯合成2-取代的吲哚和二氢吲哚的新策略，这些磷酸酯很容易由邻卤代苯胺制备。高度化学选择性的交叉偶联酰亚胺衍生的烯醇磷酸盐与允许的各种有效制备铃木-宫浦条件下亲核试剂硼ñ - （ö -halophenyl）enecarbamates其充当用于随后的5-有用前体内切-三角函数的Heck或5 -内-三角芳基环化分别提供2-取代的吲哚或二氢吲哚。此外，已经开发了从烯醇磷酸酯开始的一锅Suzuki-Miyaura偶联-环化级联反应，该反应已成功地用于有效合成吲哚-2-基-1 H-喹啉-2-酮KDR抑制剂。
• N-Heterocyclic-Carbene-Catalyzed Synthesis of 2-Aryl Indoles
  作者：M. Todd Hovey、Christopher T. Check、Alexandra F. Sipher、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1002/anie.201405035

  日期：2014.9.1

  A convergent and efficient transition‐metal‐free catalytic synthesis of 2‐aryl‐indoles has been developed. The interception of a highly reactive and transient aza‐ortho‐quinone methide by an acyl anion equivalent generated through N‐hetereocyclic carbene catalysis is central to this successful strategy. High yields and a wide scope as well as the streamlined synthesis of a kinase inhibitor are reported

  已经开发了一种收敛且高效的无过渡金属催化合成 2-芳基-吲哚。通过 N-杂环卡宾催化产生的酰基阴离子等价物拦截高反应性和瞬态的氮杂邻苯醌甲基化物是这一成功策略的核心。报告了激酶抑制剂的高产率和广泛的范围以及简化的合成。
• Palladium-Catalyzed Aryl−Aryl Cross-Coupling Reaction Using <i>ortho</i>-Substituted Arylindium Reagents^†
  作者：Miguel A. Pena、José Pérez Sestelo、Luis A. Sarandeses

  DOI：10.1021/jo062148s

  日期：2007.2.1

  A range of biaryl compounds (aryl−aryl, aryl−heteroaryl, and heteroaryl−heteroaryl) can be efficiently prepared by a palladium-catalyzed cross-coupling reaction between ortho-substituted triarylindium reagents and aryl halides. The triarylindium reagents are prepared by directed ortho-lithiation and transmetallation to indium from the corresponding benzene derivatives using various directed metallation

  通过邻位取代的三芳基ary试剂与芳基卤化物之间的钯催化交叉偶联反应，可以有效地制备一系列联芳基化合物（芳基-芳基，芳基-杂芳基和杂芳基-杂芳基）。通过使用各种定向金属化基团（DMG）从相应的苯衍生物中进行定向邻位锂化和金属铟转化为铟来制备三芳基鎓试剂。该反应以高收率和较短的反应时间顺利进行，同时具有较高的原子经济性（有效地转移了与铟相连的三个芳基）。
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Synthesis of 2-Aryl Indoles
  申请人：Northwestern University

  公开号：US20150315143A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  Transition metal-free catalytic methods for access to 2-arylindole compounds.

  无过渡金属催化方法用于合成2-芳基吲哚化合物。