2-benzyl-3-(4-methylphenyl)-3-oxopropanenitrile | 561305-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-benzyl-3-(4-methylphenyl)-3-oxopropanenitrile
• 英文别名: 2-benzyl-3-oxo-3-p-tolylpropionitrile；4-Methyl-I(2)-oxo-I+/--(phenylmethyl)benzenepropanenitrile
• CAS: 561305-80-4
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: YKFNUWZUIYLNMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95 °C
• 沸点：
  457.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 对甲苯酰乙腈 在 3,5-二乙酰基-1,4-二氢-2,6-二甲基吡啶 、 L-脯氨酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以98%的产率得到2-benzyl-3-(4-methylphenyl)-3-oxopropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  氨基酸直接催化芳基乙腈的级联还原烷基化：布洛芬类似物的高产合成

  摘要：

  已开发出一种新的方法，用于通过亚胺基催化使含芳基乙腈的吸电子基团与醛/酮和1,4-二氢吡啶进行一锅三组分还原烷基化（TCRA）反应。许多TCRA反应产物可直接用于农业和药物化学中。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.07.131

文献信息

• Electrophilic Cyanation of Boron Enolates: Efficient Access to Various β-Ketonitrile Derivatives
  作者：Kensuke Kiyokawa、Takaya Nagata、Satoshi Minakata

  DOI：10.1002/anie.201605445

  日期：2016.8.22

  highly efficient electrophilic cyanation of boron enolates using readily available cyanating reagents, N‐cyano‐N‐phenyl‐p‐toluenesulfonamide (NCTS) and p‐toluenesulfonyl cyanide (TsCN), is reported. Various β‐ketonitriles were prepared by this new protocol, which has a remarkably broad substrate scope compared to existing methods. The present method also allowed efficient synthesis of β‐ketonitriles containing

  据报道，使用现成的氰化试剂N-氰基-N-苯基-对甲苯磺酰胺（NCTS）和对甲苯磺酰氰（TsCN）可以实现烯醇硼的高效亲电氰化。通过该新方案制备了各种β-乙腈，与现有方法相比，其具有显着广泛的底物范围。本方法还可以有效合成含有季碳原子中心的β-乙腈。另外，描述了使用手性烯醇硼用于对映选择性氰化反应的初步结果。
• Expedient Acylations of Primary and Secondary Alkyl Cyanides to α-Substituted β-Ketonitriles
  作者：Alan R. Katritzky、Ashraf A. A. Abdel-Fattah、Mingyi Wang

  DOI：10.1021/jo026796x

  日期：2003.6.1

  Primary and secondary cyanides are efficiently acylated with N-acylbenzotriazoles 3a-f (derived from a variety of acids) to afford the corresponding alpha-substituted beta-ketonitriles 5a-r in 67-96% yields.