methyl 3-(4-hydroxy-4-methylhexyl)-2,4,6-trimethylbenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(4-hydroxy-4-methylhexyl)-2,4,6-trimethylbenzoate
• 化学式: C₁₈H₂₈O₃
• 分子量: 292.419
• InChiKey: OKLVLMRIAJEJIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2,4,6-三甲基苯甲酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 六甲基磷酰三胺 、 palladium diacetate 、 三氢化钐 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 75.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 23.5h， 生成 methyl 3-(4-hydroxy-4-methylhexyl)-2,4,6-trimethylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  Samarium(II)-Promoted Radical Spirocyclization onto an Aromatic Ring

  摘要：

  Samarium(II)-mediated spirocyclization onto an aromatic ring was achieved by the reaction of methyl 4-(4-oxoalkyl)benzoates with SmI2 in the presence of i-PrOH and HMPA, yielding methyl 1-alkyl-1-hydroxyspiro[4.5]dec-6-ene-8-carboxylates in moderate to high yields. Utilizing this chemistry, spiro[3.5] and -[5.5] systems, and sterically congested spiro[4.5] systems, were easily synthesized. For the successful conversion, appropriate activation of the aromatic ring has proven to be extremely important: while an ester or amide functionality on the aromatic ring can promote the spirocyclization, a sulfonamide substituent causes ortho cyclization.

  DOI：

  10.1021/jo034767w