1,4-bis(ethynyl)-2,5-di(hexadecyloxy)benzene | 159838-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,4-bis(ethynyl)-2,5-di(hexadecyloxy)benzene
• 英文别名: 1,4-diethynyl-2,5-bis(hexadecyloxy)benzene；1,4-diethynyl-2,5-di(hexadecyloxy)benzene；1,4-diethynyl-2,5-dihexadecyloxybenzene；1,4-diethynyl-2,5-dihexadecoxybenzene
• CAS: 159838-38-7
• 化学式: C₄₂H₇₀O₂
• 分子量: 607.017
• InChiKey: KAIKAZFZZVFRMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  675.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.9
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(ethynyl)-2,5-di(hexadecyloxy)benzene 在 哌啶 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) iodide 、 乙基溴化镁 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.95h， 生成 4-(2-(2,5-bis(hexadecyloxy)-4-(2-(4-methoxyphenyl)ethynyl)phenyl)ethynyl)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  分子辐轮：刚性纳米级二维物体的合成和自组装研究

  摘要：

  我们提出了一种新的分子辐轮结构（MSW-3）。已经制备了两种直径约4nm的衍生物。通过强调在环化过程中假高稀释条件的重要性，我们能够以几百毫克的规模使用这些化合物。除了标准表征（NMR光谱，MS）之外，我们还通过与适当的模型生色团进行比较来描述荧光MSW的光学性质的详细研究。此外，还通过光和X射线散射实验对溶液中的结构进行了全面研究。扫描隧道显微镜（STM）揭示了分子在高取向热解石墨上的二维组织，并强调了辐条轮结构。通过小角度X射线散射测量的这些分子的直径与STM获得的直径非常吻合，并且与分子建模的结果相符。这证实了辐条的刚性作用，从而产生了形状持久的纳米级扁圆形有机化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201203444
• 作为产物：
  描述：

  1,4-diodo-2,5-bis(n-hexadecyloxy)benzene 在 哌啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,4-bis(ethynyl)-2,5-di(hexadecyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  分子辐轮：刚性纳米级二维物体的合成和自组装研究

  摘要：

  我们提出了一种新的分子辐轮结构（MSW-3）。已经制备了两种直径约4nm的衍生物。通过强调在环化过程中假高稀释条件的重要性，我们能够以几百毫克的规模使用这些化合物。除了标准表征（NMR光谱，MS）之外，我们还通过与适当的模型生色团进行比较来描述荧光MSW的光学性质的详细研究。此外，还通过光和X射线散射实验对溶液中的结构进行了全面研究。扫描隧道显微镜（STM）揭示了分子在高取向热解石墨上的二维组织，并强调了辐条轮结构。通过小角度X射线散射测量的这些分子的直径与STM获得的直径非常吻合，并且与分子建模的结果相符。这证实了辐条的刚性作用，从而产生了形状持久的纳米级扁圆形有机化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201203444

文献信息

• Design principles to tune the optical properties of 1,3,4-oxadiazole-containing molecules
  作者：Onas Bolton、Jinsang Kim

  DOI：10.1039/b616996a

  日期：——

  We have synthesized a series of oxadiazole compounds and ethynylene analogs. Our data reveal that the ring is both optically transparent in the visible range and fully conjugating while we have also discovered the presence of a non-radiative mechanism active in molecules containing common para-dialkoxy substituents adjacent to the oxadiazole ring(s). This structure leads to a greatly reduced quantum yield, in our example dropping from 95.0% to 48.0%. Through our thorough study we have revealed evidence that this is the result of a repulsive interaction between the oxadiazole and the adjacent alkoxy oxygen atom, which we believe prevents excited-state planarity. This quantum yield reduction is preventable through the design principles presented here.

  我们合成了一系列氧杂二唑化合物和乙炔类似物。我们的数据显示，该环在可见光范围内具有光学透明性并且完全共轭，同时我们还发现含有常见的对位二烷氧取代基的分子中存在一种非辐射机制。这种结构导致量子效率大幅下降，在我们的例子中，从95.0%降至48.0%。通过我们的深入研究，我们揭示了这导致的证据，认为这是由于氧杂二唑与相邻的烷氧氧原子之间的排斥相互作用，这种相互作用我们认为阻碍了激发态的平面性。通过这里提出的设计原则，可以防止这种量子效率的降低。
• A convenient short cut from aromatic iodides to alkynylstannanes and their use for the straightforward preparation of polyacetylene and polymetallaacetylene polymers
  作者：Eleonora Antonelli、Patrizia Rosi、Claudio Lo Sterzo、Egidio Viola

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)01124-3

  日期：1999.4

  The palladium-catalyzed cross-coupling reaction (Stille coupling) of aromatic iodides ArI and tributyl(ethynyl)tin Bu3SnCCH form the aromatic acetylides ArCCH and the side product tributyltin iodide Bu3SnI in equimolar amount. In situ addition of lithium diisopropylamide (LDA) to this crude mixture directly affords the tributyl(ethynyl)tin aromatics ArCCSnBu3 in high yield. In the case of the

  芳族碘化物ArI和三丁基（乙炔基）锡卜的钯-催化的交叉偶联反应（Stille偶联）3 SnCCH形成芳族乙炔化ArCCH和副产物三丁基锡，碘化卜3在等摩尔量SNI 。在原位添加二异丙氨基锂（LDA）于该粗混合物直接得到的三丁基（乙炔基）锡芳烃ArCCSnBu 3以高收率。在双的情况下（iodoaromatic）IArI（AR =苯基，噻吩），这种直接变换，得到相应的二[三丁基（乙炔基）锡]衍生物卜3 SnCCArCC SnBu 3。在Pd的存在下，该后一种物质可以与第二个双（碘代芳族）或双（金属碘化物）单元直接反应，以形成乙炔和金属乙炔聚合物，其中定制的单体单元插入立体有规聚合物链中。
• Transition-Metal Charge Transport Materials, Methods Of Fabrication Thereof, And Methods Of Use Thereof
  申请人：Seth Marder

  公开号：US20080121870A1

  公开（公告）日：2008-05-29

  Briefly described, embodiments of this disclosure include transition-metal charge-transport materials, methods of forming transition-metal charge-transport materials, and methods of using the transition-metal charge-transport materials.

  简要描述，本公开的实施例包括过渡金属电荷传输材料，形成过渡金属电荷传输材料的方法以及使用过渡金属电荷传输材料的方法。
• [EN] TRANSITION-METAL CHARGE-TRANSPORT MATERIALS, METHODS OF FABRICATION THEREOF, AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] MATERIAUX DE TRANSPORT DE CHARGE DE METAUX DE TRANSITION, LEURS PROCEDES DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：GEORGIA TECH RES INST

  公开号：WO2005123754A3

  公开（公告）日：2007-02-01
• The CA.M lattice revisited. Gel formation from a linear bis-isocyanuric acid and 2-amino-4,6-bis-(4- tert -butylphenylamino)-1,3,5-triazine
  作者：M.John Plater、James P Sinclair、Stuart Aiken、Thomas Gelbrich、Michael B Hursthouse

  DOI：10.1016/j.tet.2004.03.059

  日期：2004.7

  Five bis(isocyanuric) acid dimers have been prepared and characterised. The introduction of flexible alkyl chains was necessary to aid solubility. On mixing with N,N-bis(4-tert-butyphenyl)melamine in THF followed by slow evaporation, a viscous gel can form which is interpreted as evidence for the assembly of an infinite 2-D hydrogen bonded network. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.