ethyl 8-(4-iodophenoxy)octanoate | 1261030-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 8-(4-iodophenoxy)octanoate
• CAS: 1261030-51-6
• 化学式: C₁₆H₂₃IO₃
• 分子量: 390.261
• InChiKey: OCLKENDXEPNJBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 8-(4-iodophenoxy)octanoate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 ethyl 8-(4-ethynylphenoxy)octanoate
  参考文献：
  名称：

  靶向FimH的Arg98是否会导致高亲和力拮抗剂？

  摘要：

  细菌抵抗力已成为治疗尿路感染的重要挑战。潜在的抗药性机制最有可能通过抗粘连方法来规避，从而拮抗位于尿路致病性大肠杆菌菌毛尖端的凝集素FimH 。在这里我们报告基于1-（α - d-甘露吡喃糖基）-4-苯基-1,2,3-三唑支架的新型FimH拮抗剂系列，该支架设计为结合羧酸或酯功能以与FimH Arg98相互作用。该系列中最有效的代表酯11e显示出K dFimH的凝集素结构域的分子量为7.6 nM，总体结论是所有酯在亲和性方面均优于羧酸酯。出人意料的是，这个新系列的所有化合物对R98A突变体也表现出改进的结合亲和力，表明另一种可能的相互作用可能促进了结合。我们对基于1-（α - d-甘露吡喃糖基）-4-苯基-1,2,3-三唑的FimH拮抗剂的研究提供了证明，即通过“化学常识”（即通过引入酸性部分）靶向Arg98侧链与Arg98形成离子键的方法最有可能不适合提高FimH拮抗剂的功效。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.113093
• 作为产物：
  描述：

  8-溴辛酸乙酯 、 4-碘苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以86%的产率得到ethyl 8-(4-iodophenoxy)octanoate
  参考文献：
  名称：

  Low temperature enantiotropic nematic phases from V-shaped, shape-persistent molecules

  摘要：

  一系列基于寡聚苯乙炔支架的具有酯基和烷氧基间隔连接的V形持形噁二唑向列体，通过两步法高效制备。相位工程导致当向列体通过丁氧和庚氧间隔去对称化时，具有最佳的液晶相范围和低熔点。液晶相具有对掌异构性，整个温度范围内都是向列相。对于优化的液晶相结构，通过共聚显微镜对光学性质进行研究，结果显示在从等向相冷却到室温（ΔT=150℃）时，呈现出单轴向列相。对于该向列体家族的磁场排列样品进行的X射线研究揭示了一般的模式，表明两个分子轴沿着磁场中的单个方向排列。这些观察结果可以通过大型V形分子的组装来解释，这些分子在磁场方向周围具有等向分布。

  DOI：

  10.3762/bjoc.5.73