2-azido-2-deoxy-1-O-hexadecyl-sn-glycerol | 92445-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-azido-2-deoxy-1-O-hexadecyl-sn-glycerol
• 英文别名: 2(S)-azido-3-O-hexadecyl-1,3-propanediol；(S)-2-azido-3-(hexadecyloxy)propan-1-ol；(2S)-2-azido-3-hexadecoxypropan-1-ol
• CAS: 92445-90-4
• 化学式: C₁₉H₃₉N₃O₂
• 分子量: 341.538
• InChiKey: IHRWQKTXBRAWBR-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-2-deoxy-1-O-hexadecyl-sn-glycerol 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (5R,9R)-tert-butyl 9-azido-1-(9H-fluoren-9-yl)-3-oxo-2,11-dioxa-7-thia-4-azaheptacosane-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS (CYSTEIN BASED LIPOPEPTIDES) AND COMPOSITIONS AS TLR2 AGONISTS USED FOR TREATING INFECTIONS, INFLAMMATIONS, RESPIRATORY DISEASES ETC.
  [FR] COMPOSÉS (LIPOPEPTIDES À BASE DE CYSTÉINE) ET COMPOSITIONS EN TANT QU'AGONISTES DES TLR2 UTILISÉS POUR TRAITER DES INFECTIONS, INFLAMMATIONS, MALADIES RESPIRATOIRES ENTRE AUTRES

  摘要：

  这项发明提供了一类新型化合物，即一般类似Pam3CSK4的脂肽类化合物，包括含有这类化合物的免疫原组合物和药物组合物，以及使用这类化合物治疗或预防与Toll样受体2相关的疾病或紊乱的方法。在一个方面，这些化合物可用作增强疫苗效果的佐剂。

  公开号：

  WO2011119759A1
• 作为产物：
  描述：

  溴代十六烷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 2-azido-2-deoxy-1-O-hexadecyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  Self-Organizing Properties of Natural and Related Synthetic Glycolipids

  摘要：

  In this article we report on the syntheses, self-organizing properties, and structures of a variety of cerebrosides and related synthetic glycolipids. The thermotropic and lyotropic liquid crystalline properties of the materials were evaluated in detail. All of the families of materials studied exhibited columnar mesophases. In the dry state the aliphatic chains were found to be located on the exterior of the columns, whereas in the wet state the reverse was the case with the polar headgroups on the exterior. Thus, the aliphatic chains, act almost like hydrocarbon solvents in the dry state.

  DOI：

  10.1021/ja020396+

文献信息

• Synthesis and Antitumor Activity of Ether Glycerophospholipids Bearing a Carbamate Moiety at the sn-2 Position: Selective Sensitivity Against Prostate Cancer Cell Lines
  作者：Hoe-Sup Byun、Robert Bittman、Pranati Samadder、Gilbert Arthur

  DOI：10.1002/cmdc.201000060

  日期：——

  Analogues of 1‐O‐hexadecyl‐sn‐3‐glycerophosphonocholine (compounds 1–4) or sn‐3‐glycerophosphocholine (compound 5) bearing a carbamate or dicarbamate moiety at the sn‐2 position were synthesized and evaluated for their antiproliferative activity against cancer cells derived from a variety of tissues. Although all of the compounds are antiproliferative, surprisingly the carbamates (1 and 2) are more

  1-类似物ö -hexadecyl- SN -3- glycerophosphonocholine（化合物1 - 4）或SN -3-甘油（化合物5）的轴承在氨基甲酸酯或氨基甲酸酯部分SN -2位置被合成并评价了它们对抗增殖活性癌细胞来源于各种组织。尽管所有化合物均具有抗增殖作用，但令人惊讶的是，氨基甲酸酯（1和2）对激素非依赖性细胞株DU145和PC3的抵抗力要强于我们研究的其他癌细胞系。二氨基甲酸酯（3和4）。胆碱磷酸氨基甲酸酯类似物5是作为对前列腺癌细胞系作为相应phosphonocholine类似物有效1。由胱天蛋白酶激活和线粒体膜电位丧失评估，由2'-（三甲基铵）乙基4-十六烷基氧基-3（ R） -N-甲基氨基甲酰基-1-丁烷膦酸酯（氨基甲酸酯类似物2）诱导的细胞死亡似乎是由凋亡介导的。 。在鼠前列腺癌异种移植模型中评估2的体内活性。口服和静脉给药显示2对抑制Rag2M小鼠中PC3
• Synthesis of Glycerolipid Carbamates and Dicarbamates and Their Use as an Antitumor Compounds
  申请人：Bittman Robert

  公开号：US20090042811A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  The syntheses and in vitro antitumor properties of carbamate-containing, dicarbamate-containing, and ureido-containing phospholipid compounds that have an ether linkage at the C-1 position of a glycerol backbone, a carbamate, dicarbamate, or ureido moiety at the C-2 position of the glycerol backbone, and a phosphocholine, phosphonocholine, or glycoside moiety at the C-3 position of the glycerol backbone are described. The synthesis and antiproliferative activity of ether lipids with a naphthol moiety at the C-1 position are also described. These compounds were shown to be potent inhibitors of cancer cell growth. These compounds are useful for killing cancer cells and treating cancer.

  本文描述了在甘油骨架的C-1位置具有醚键的氨基甲酸酯，双氨基甲酸酯和尿素含有物，C-2位置具有氨基甲酸酯，双氨基甲酸酯或尿素基团，并在C-3位置具有磷酸胆碱，磷酸胆碱或糖苷基团的磷脂化合物的合成和体外抗肿瘤性质。 本文还描述了在C-1位置具有萘酚基团的醚脂类化合物的合成和抗增殖活性。这些化合物被证明具有强大的抑制癌细胞生长的能力。这些化合物可用于杀死癌细胞和治疗癌症。
• Synthesis of glycerolipid carbamates and dicarbamates and their use as an antitumor compounds
  申请人：——

  公开号：US08153615B2

  公开（公告）日：2012-04-10

  The syntheses and in vitro antitumor properties of carbamate-containing, dicarbamate-containing, and ureido-containing phospholipid compounds that have an ether linkage at the C-1 position of a glycerol backbone, a carbamate, dicarbamate, or ureido moiety at the C-2 position of the glycerol backbone, and a phosphocholine, phosphonocholine, or glycoside moiety at the C-3 position of the glycerol backbone are described. The synthesis and antiproliferative activity of ether lipids with a naphthol moiety at the C-1 position are also described. These compounds were shown to be potent inhibitors of cancer cell growth. These compounds are useful for killing cancer cells and treating cancer.

  本文描述了一种含有氨基甲酸酯、二氨基甲酸酯和尿素的磷脂化合物，在甘油骨架的C-1位置具有醚键，C-2位置具有氨基甲酸酯、二氨基甲酸酯或尿素基团，C-3位置具有磷酸胆碱、磷酸甲氧基胆碱或糖苷基团。还描述了在C-1位置具有萘酚基团的醚脂类的合成和抗增殖活性。这些化合物被证明是癌细胞生长的有效抑制剂。这些化合物对于杀死癌细胞和治疗癌症非常有用。
• COMPOUNDS (CYSTEIN BASED LIPOPEPTIDES) AND COMPOSITIONS AS TLR2 AGONISTS USED FOR TREATING INFECTIONS, INFLAMMATIONS, RESPIRATORY DISEASES ETC.
  申请人：Wu Tom Yao-Hsiang

  公开号：US20130065861A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  The invention provides a novel class of compounds viz. generally lipopeptides like Pam3CSK4, immunogenic compositions and pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with Toll-Like Receptors 2. In one aspect, the compounds are useful as adjuvants for enhancing the effectiveness a vaccine.

  该发明提供了一类新型化合物，即通常为脂肽类似物Pam3CSK4的脂肽类化合物，以及包含这些化合物的免疫原组合物和药物组合物，以及使用这些化合物治疗或预防与Toll样受体2相关的疾病或紊乱的方法。在一个方面，这些化合物可用作增强疫苗有效性的佐剂。
• Compounds (cystein based lipopeptides) and compositions as TLR2 agonists used for treating infections, inflammations, respiratory diseases etc
  申请人：Wu Tom Yao-Hsiang

  公开号：US08808703B2

  公开（公告）日：2014-08-19

  The invention provides a novel class of compounds viz. generally lipopeptides like Pam3CSK4, immunogenic compositions and pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with Toll-Like Receptors 2. In one aspect, the compounds are useful as adjuvants for enhancing the effectiveness a vaccine.

  本发明提供了一类新型化合物，即通常类似于Pam3CSK4的脂肽类化合物，以及包括这些化合物的免疫原组合物和药物组合物，以及使用这些化合物治疗或预防与Toll-Like受体2相关的疾病或障碍的方法。在一个方面，这些化合物可用作佐剂，以增强疫苗的有效性。