3-O-hexadecyl-1,2-O-isopropylidene-sn-glycerol | 57959-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-hexadecyl-1,2-O-isopropylidene-sn-glycerol
• 英文别名: (S)-4-hexadecyloxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane；(S)-4-hexadecyloximethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane；(S)-4-Hexadecyloxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan；(S)-4-[(hexadecyloxy)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane；(4S)-4-[(Hexadecyloxy)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane；(4S)-4-(hexadecoxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 57959-37-2
• 化学式: C₂₂H₄₄O₃
• 分子量: 356.59
• InChiKey: UTWIZAKJNBGOCZ-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.889±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-hexadecyl-1,2-O-isopropylidene-sn-glycerol 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-O-Hexadecyl-1,2-ditosyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  Rozin,A.E. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1975, vol. 11, # 11, p. 2349 - 2351

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-1,2-异亚丙基甘油 生成 3-O-hexadecyl-1,2-O-isopropylidene-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  Baer; Fischer, Journal of Biological Chemistry, 1941, vol. 140, p. 397,406

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereospecific Synthesis of 2-Substituted Ether Phospholipids
  作者：Suresh K. Bhatia、Joseph Hajdu

  DOI：10.1055/s-1989-27132

  日期：——

  A new stereospecific synthesis of biologically active 2-substituted ether phospholipids is reported. The synthesis is based upon 1) using D-α,β-isopropylideneglycerol-γ-tosylate to provide the chiral center, 2) introducing the sn-2-thio function by nucleophilic sulfur displacement of the p-nitrobenzenesulfonyl-activated secondary glycerol function, and 3) elaborating the sn-3-phosphorylcholine moiety either by the β-bromoethyl phosphodichloridate-trimethylamine sequence, or via phosphorylation using 2-chloro -2-oxo-1,3,2-dioxaphospholane followed by nucleophilic ring opening of the phosphotriester with trimethylamine. Through the use of intermediates that became available from the sequence new sn-2-thioacyl and sn-2-thiomethyl ether phospholipids were prepared. The synthetic compounds include chromogenic substrates of phospholipase A2 enzymes, a highly potent antihypertensive ether phospholipid and a structural analogue of antitumor active alkylphosphoglycerides. The synthetic methods developed have a great deal of flexibility providing convenient routes to a wide range of structurally variable ether phospholipids for physicochemical and enzymological studies.

  报道了一种生物活性2-取代醚磷脂的新立体专一合成方法。该合成基于以下三个步骤：1) 使用D-α,β-异丙叉甘油-γ-对甲苯磺酸酯提供手性中心；2) 通过亲核硫取代反应引入sn-2-硫功能团，使用激活的次级甘油功能团的p-硝基苯磺酰基；3) 通过β-溴乙基磷二氯化物-三甲胺序列或通过使用2-氯-2-氧代-1,3,2-二氧磷杂环戊烷进行磷酸化，随后用三甲胺进行亲核环打开反应，来构建sn-3-磷酰胆碱部分。通过利用从该序列中获得的中间体，制备了新的sn-2-硫酰基和sn-2-硫甲基醚磷脂。合成的化合物包括磷脂酶A2酶的显色底物，一种高效降压的醚磷脂，以及抗癌活性烷基磷酸甘油酯的结构类似物。开发出的合成方法具有很大的灵活性，为物理化学和酶学研究提供了一系列结构多变的醚磷脂的便捷合成途径。
• Synthesis of a ‘reverse ester’ analogue of 1,2-sn-diglycerides from (S)-1,2-di-O-isoprophylideneglycerol; efficient, stereospecific nucleophilic displacement via a triflate at glycerol C-2
  作者：Bernard T Golding、Alice L Griffin、David H Robinson

  DOI：10.1016/0040-4039(93)85070-d

  日期：1993.10

  An optically pure glyceride analogue in which the 2-O-ester grouping has been reversed was efficiently synthesised from (S)-di-O-isopropylideneglycerol by a sequence that featured an SN2 displacement by the anion of diethyl malonate on a protected glycerol 2-O-triflate.

  由（S）-二-O-异亚丙基甘油通过具有被保护的甘油上的丙二酸二乙酯的阴离子置换为S N 2的序列，由（S）-二-O-异亚丙基甘油有效地合成了其中2- O-酯基团被反转的光学纯的甘油酯类似物2- O-三氟甲磺酸。
• Synthesis of a thiophospho analogue of platelet activating factor (RS)- and (S)-1-hexadecyl-2-acetylglycero-3-thiophosphocholine
  作者：Valérie Lamant、Hugues Chap、Alain Klaébé、Jean J. Périé、Michèle Willson

  DOI：10.1039/c39870001608

  日期：——

  A sequence for synthesis of the title compound from chloro(di-isopropylamino)methoxyphosphine is reported.

  报道了由氯（二异丙基氨基）甲氧基膦合成标题化合物的序列。
• Phosphocholine derivative inhibitors of phospholipase A.sub.2
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05144045A1

  公开（公告）日：1992-09-01

  Phospocholine derivatives having the formula: ##STR1## in which W, Z, Q and R are described in the specification are disclosed as useful for inhibiting the enzyme phospholipase A.sub.2. Methods of making and using the compounds are also disclosed.

  公开了具有以下公式的磷酸胆碱衍生物：##STR1## 其中在说明书中描述的W、Z、Q和R被公开为用于抑制磷脂酶A.sub.2酶的有用物质。还公开了制备和使用这些化合物的方法。
• Process of producing ether-type thio-phospholipids
  申请人：SHIONOGI & CO., LTD.

  公开号：EP0703237A1

  公开（公告）日：1996-03-27

  A method of producing an ether-type thio-phospholipid of the formula (I): wherein:    n is an integer of 13 to 17;    A is C₁₄-C₂₀ acyl group;    G is a group selected from the group consisting of: which is useful as synthetic substrate of cytosolic phospholipase A₂ inhibitors, said method being applicable to mass production of the compound (I), intermediates therefor and the preparation of the same are provided.

  一种生产式 (I) 的醚型硫代磷脂的方法： 其中 n 是 13 至 17 的整数； A 是 C₁₄-C₂₀酰基； G 是选自以下组别的基团 本发明提供了可作为细胞磷脂酶 A₂抑制剂合成底物的化合物(I)、其中间体及其制备方法，该方法适用于化合物(I)的大规模生产。