bis[2-bromo-5-(2-methoxyethoxy)phenyl]acetylene | 388111-07-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: bis[2-bromo-5-(2-methoxyethoxy)phenyl]acetylene
• 英文别名: 1-bromo-2-[2-[2-bromo-5-(2-methoxyethoxy)phenyl]ethynyl]-4-(2-methoxyethoxy)benzene
• CAS: 388111-07-7
• 化学式: C₂₀H₂₀Br₂O₄
• 分子量: 484.184
• InChiKey: GEWGUISMKCVIFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  549.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis[2-bromo-5-(2-methoxyethoxy)phenyl]acetylene 、 4-bromo-1,2-bis(hexyloxy)benzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 正丁基锂 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 以73%的产率得到bis[2-(3,4-dihexyloxyphenyl)-5-(2-methoxyethoxy)phenyl]acetylene
  参考文献：
  名称：

  双(联芳基)乙炔的氧化环化：二苯并[g,p]芘基荧光聚合物的合成和光物理

  摘要：

  ﷿ 共轭骨架的退火已被证明是通过消除构象障碍来增强 ﷿ 共轭聚合物共轭的有效方法。在这种方法的基础上，已经开发了许多具有小带隙和强荧光的梯形聚合物。1-3 同样孤立的稠合多环芳烃也可作为有吸引力的建筑单元。4 考虑到它们的刚性结构和对称禁止或弱允许跃迁，5 将这些单元结合到 ﷿ 共轭主链中将实现独特的荧光特性，例如小斯托克斯位移和延长的激发态寿命。这些特征可能允许长距离、通过键的激子迁移，这是使用分子线方法放大检测超痕量分析物（例如 2,4,6-三硝基甲苯 (TNT), 6）的关键必要条件。7,8 作为这一概念的证明，我们最近报道了一系列基于苯并苯的聚合物的研究。9 作为扩展，我们有兴趣将二苯并 [g,p]chrysene（被认为是苯并退火的二苯乙烯）加入共轭聚合物中。然而，这种骨架的传统途径仅限于几种类型的经典合成。10 我们在此报告了一种概念上新的氧化乙炔环化方法，该方法为二苯并 [g

  DOI：

  10.1021/ja016692o
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2-iodo-4-(2-methoxyethoxy)benzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 bis[2-bromo-5-(2-methoxyethoxy)phenyl]acetylene
  参考文献：
  名称：

  双(联芳基)乙炔的氧化环化：二苯并[g,p]芘基荧光聚合物的合成和光物理

  摘要：

  ﷿ 共轭骨架的退火已被证明是通过消除构象障碍来增强 ﷿ 共轭聚合物共轭的有效方法。在这种方法的基础上，已经开发了许多具有小带隙和强荧光的梯形聚合物。1-3 同样孤立的稠合多环芳烃也可作为有吸引力的建筑单元。4 考虑到它们的刚性结构和对称禁止或弱允许跃迁，5 将这些单元结合到 ﷿ 共轭主链中将实现独特的荧光特性，例如小斯托克斯位移和延长的激发态寿命。这些特征可能允许长距离、通过键的激子迁移，这是使用分子线方法放大检测超痕量分析物（例如 2,4,6-三硝基甲苯 (TNT), 6）的关键必要条件。7,8 作为这一概念的证明，我们最近报道了一系列基于苯并苯的聚合物的研究。9 作为扩展，我们有兴趣将二苯并 [g,p]chrysene（被认为是苯并退火的二苯乙烯）加入共轭聚合物中。然而，这种骨架的传统途径仅限于几种类型的经典合成。10 我们在此报告了一种概念上新的氧化乙炔环化方法，该方法为二苯并 [g

  DOI：

  10.1021/ja016692o