2-(4-methoxyphenyl)-3,4-diphenylisoquinolin-1(2H)-one | 1253388-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-3,4-diphenylisoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenyl)-3,4-diphenylisoquinolin-1-one；2-(4-methoxyphenyl)-3,4-diphenylisoquinolin-1-one
• CAS: 1253388-47-4
• 化学式: C₂₈H₂₁NO₂
• 分子量: 403.48
• InChiKey: HXSLKOYGLIZKLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-3,4-diphenylisoquinolin-1(2H)-one 在 三溴化硼 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以53%的产率得到3,4-diphenyl-2H-isoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  在没有特定螯合系统的情况下，镍催化的炔烃与芳烃酰胺的CH-NH / NH环合反应

  摘要：

  具有在甲部存在炔芳族酰胺的Ni基催化的反应吨涉及C-H / N-H的氧化环，得到1-（2 ħ）异喹啉酮。反应成功的关键是使用催化量的强碱，例如KOBu t。该反应显示出高的官能团相容性。与不对称炔烃，例如1-芳基炔烃的反应，得到具有高区域选择性的相应的1（2 H）-异喹啉酮。这一发现将导致开发镍催化的螯合辅助的C–H功能化反应，而无需特定的螯合系统。

  DOI：

  10.1039/c7sc01750b
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 copper(II) acetate monohydrate 、 三乙胺 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-3,4-diphenylisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  钌催化氧化环被C的切割？H / N ？H债券

  摘要：

  键活化在动作：以C裂解炔烃的前所未有的钌催化氧化annulations  H键设置阶段为一个有效的1（2 ħ）-isoquinolone合成了充足的范围（参见方案;吨AM =叔戊基）。机理研究为通过羧酸盐协助限速CH键金属化提供了有力证据。

  DOI：

  10.1002/anie.201101943

文献信息

• Rh-Catalyzed Oxidative Coupling between Primary and Secondary Benzamides and Alkynes: Synthesis of Polycyclic Amides
  作者：Guoyong Song、Dan Chen、Cheng-Ling Pan、Robert H. Crabtree、Xingwei Li

  DOI：10.1021/jo101596d

  日期：2010.11.5

  synthesis of isoquinolones from benzamides and alkynes via the oxidative ortho C−H activation of benzamides has been developed. Ag2CO3 proved to be an optimal oxidant when MeCN was used as a solvent, and [RhCp*Cl2]2 was utilized as an efficient catalyst. Both N-alkyl and N-aryl secondary benzamides can be applied as effective substrates. Furthermore, primary benzamides react with two alkyne units, leading

  已开发出一种方法，可通过苯甲酰胺的氧化邻位C-H活化从苯甲酰胺和炔烃高产且轻松地合成异喹诺酮。当以MeCN为溶剂和[RhCp * Cl 2 ] 2时，Ag 2 CO 3被证明是最佳氧化剂。被用作有效的催化剂。N-烷基和N-芳基仲苯甲酰胺都可以用作有效的底物。此外，一级苯甲酰胺与两个炔烃单元反应，通过双重CH活化和氧化偶合生成三环产物。还证明了与结构相关的1-羟基异喹啉的反应性，其中可以同时生成含N和O的rhodocyclic中间体，从而导致构建不同的含O或N的杂环。
• Nickel-Catalyzed C–F/N–H Annulation of Aromatic Amides with Alkynes: Activation of C–F Bonds under Mild Reaction Conditions
  作者：Itsuki Nohira、Song Liu、Ruopeng Bai、Yu Lan、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/jacs.0c08512

  日期：2020.10.14

  The Ni-catalyzed reaction of ortho-fluoro-substituted aromatic amides with alkynes results in C-F/N-H annulation to give 1(2H)-isoquinolinones. A key to the success of the reaction is the use of KOBut or even weak base, such as Cs2CO3. The reaction proceeds in the absence of a ligand and under mild reaction conditions (40-60 °C). Competition experiments and DFT calculations suggest that the pathway

  邻氟取代的芳香酰胺与炔烃的 Ni 催化反应导致 CF/NH 环化，得到 1(2H)-异喹啉酮。反应成功的关键是使用 KOBut 或什至弱碱，例如 Cs2CO3。该反应在没有配体的情况下在温和的反应条件 (40-60 °C) 下进行。竞争实验和 DFT 计算表明，这种 Ni 催化的 CF/NH 环化的途径涉及 NH 去质子化、CF 键的氧化加成、炔烃的迁移插入和还原消除途径以形成 1(2H)-异喹啉酮衍生物。
• Mild and efficient synthesis of indoles and isoquinolones<i>via</i>a nickel-catalyzed Larock-type heteroannulation reaction
  作者：Wei-Zhi Weng、Jian Xie、Bo Zhang

  DOI：10.1039/c8ob00795k

  日期：——

  A simple and efficient approach for the preparation of substituted indoles and isoquinolones via a nickel-catalyzed Larock-type heteroannulation reaction is reported. This transformation employed air-stable and inexpensive Ni(dppp)Cl2 as a precatalyst and Et3N as a mild base. Moreover, the reaction occurs efficiently under mild conditions, and a wide range of substituted indoles and isoquinolones bearing

  报道了一种通过镍催化的Larock型杂环化反应制备取代的吲哚和异喹诺酮的简单有效的方法。该转化采用空气稳定且廉价的Ni（dppp）Cl 2作为前催化剂，Et 3 N作为温和碱。此外，该反应在温和的条件下有效地进行，并且以中等至优异的产率获得了带有各种官能团的多种取代的吲哚和异喹诺酮。
• Nickel-catalyzed C–O/N–H, C–S/N–H, and C–CN/N–H annulation of aromatic amides with alkynes: C–O, C–S, and C–CN activation
  作者：Yasuaki Iyori、Rina Ueno、Aoi Morishige、Naoto Chatani

  DOI：10.1039/d0sc06056a

  日期：——

  The Ni-catalyzed reaction of ortho-phenoxy-substituted aromatic amides with alkynes in the presence of LiOtBu as a base results in C–O/N–H annulation with the formation of 1(2H)-isoquinolinones. The use of a base is essential for the reaction to proceed. The reaction proceeds, even in the absence of a ligand, and under mild reaction conditions (40 °C). An electron-donating group on the aromatic ring

  在 LiO t Bu 作为碱存在下， Ni 催化的邻苯氧基取代的芳族酰胺与炔烃的反应导致 C-O/N-H 环化，形成 1( 2H )-异喹啉酮。碱的使用对于反应进行是必不可少的。即使在没有配体的情况下，在温和的反应条件（40°C）下，反应也会继续进行。芳环上的给电子基团促进反应。该反应也适用于氨基甲酸酯（C-O 键活化）、甲硫基（C-S 键活化）和氰基（C-CN 键活化）作为离去基团。
• Synthesis of isoquinolones via Rh-catalyzed C–H activation of substituted benzamides using air as the sole oxidant in water
  作者：Nitinkumar Satyadev Upadhyay、Vijaykumar H. Thorat、Ryota Sato、Pratheepkumar Annamalai、Shih-Ching Chuang、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1039/c7gc01221g

  日期：——

  metal-catalyzed C–H activation/annulation reactions were carried out in organic solvents using expensive oxidants such as Cu(II) and Ag(I) salts. Here, we reported a new approach for a highly regioselective synthesis of isoquinolones from N-alkyl benzamides and alkynes using an Rh(III) catalyst and inexpensive oxygen as the sole oxidant in an aqueous medium. In the reaction, water gave the highest product yield

  大多数金属催化的C–H活化/环化反应都是在有机溶剂中使用昂贵的氧化剂，例如Cu（II）和Ag（I）盐进行的。在这里，我们报道了一种新方法，可在水介质中使用Rh（III）催化剂和廉价的氧气作为唯一氧化剂，从N-烷基苯甲酰胺和炔烃高度区域选择性合成异喹诺酮。在反应中，水在所用溶剂中的产率最高。另外，在反应结束时，异喹诺酮产物直接从水溶液中沉淀出来。该方法可以应用于克级合成。Rh（III）催化的反应显示出有趣的间位与间位取代的苯甲酰胺具有选择性，并显示出不同取代的炔烃的各种区域选择性。而且，该方法可以用于制备具有异喹诺酮核心的生物活性化合物。