N-(4-甲氧基-2-硝基苯基)苯甲酰胺 | 38259-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-甲氧基-2-硝基苯基)苯甲酰胺
• 英文名称: N-(4-methoxy-2-nitrophenyl)benzamide
• CAS: 38259-63-1
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₄
• mdl: MFCD00680201
• 分子量: 272.26
• InChiKey: HYMFJDOCRJHHTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-139.5 °C
• 沸点：
  363.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  2.1 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-甲氧基-2-硝基苯基)苯甲酰胺 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以77%的产率得到N-(2-amino-4-methoxyphenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  高价碘试剂介导的三取代喹喔啉的区域选择性合成

  摘要：

  开发了一种简便的区域选择性合成喹喔啉，这是药物化学和材料科学中的一个重要基序。尽管它们具有预期用途，但以前尚未建立三取代喹喔啉的区域选择性制备。在报道的系统中，高价碘试剂以化学/区域选择性方式催化 α-亚氨基乙酮和邻苯二胺之间的环化反应，得到三取代的喹喔啉。使用[双(三氟乙酰氧基)碘]苯和[双(三氟乙酰氧基)碘]五氟苯作为环化催化剂实现了优异的区域选择性（6:1 至 1:0）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02087
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-2-硝基乙酰苯胺 在 硫酸 、 丙酮 、 calcium carbonate 作用下， 生成 N-(4-甲氧基-2-硝基苯基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Ismail'skii; Simonow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1940, vol. 10, p. 1580,1582

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Structurally Diverse Benzotriazoles via Rapid Diazotization and Intramolecular Cyclization of 1,2‐Aryldiamines
  作者：Réka J. Faggyas、Nikki L. Sloan、Ned Buijs、Andrew Sutherland

  DOI：10.1002/ejoc.201900463

  日期：2019.9

  mild conditions, using a polymer‐supported nitrite reagent and p‐tosic acid. The functional group tolerance of this approach was further demonstrated with effective activation and cyclization of N‐alkyl, ‐aryl, and ‐acyl ortho‐aminoanilines leading to the synthesis of N1‐substituted benzotriazoles. The synthetic utility of this one‐pot heterocyclization process was exemplified with the preparation of a

  已经开发了一种操作简单的方法，通过使用聚合物负载的亚硝酸盐试剂和对甲苯磺酸在温和条件下通过重氮化和分子内环化多种 1,2-芳基二胺来制备 N-未取代的苯并三唑。通过有效活化和环化 N-烷基、-芳基和-酰基邻-氨基苯胺，合成 N1 取代的苯并三唑，进一步证明了该方法的官能团耐受性。这种单锅杂环化过程的合成效用可以通过制备许多具有生物学和医学意义的苯并三唑支架来举例说明，包括一种 α-氨基酸类似物。
• Copper‐Catalyzed Mild Nitration of Protected Anilines
  作者：Elier Hernando、Rafael R. Castillo、Nuria Rodríguez、Ramón Gómez Arrayás、Juan C. Carretero

  DOI：10.1002/chem.201404000

  日期：2014.10.20

  A practical copper‐catalyzed direct nitration of protected anilines, by using one equivalent of nitric acid as the nitrating agent, has been developed. This procedure features mild reaction conditions, wide structural scope (with regard to both N‐protecting group and arene substitution), and high functional‐group tolerance. Dinitration with two equivalents of nitric acid is also feasible.

  通过使用一当量的硝酸作为硝化剂，已开发出一种实用的铜催化的被保护的苯胺直接硝化方法。该程序的特点是反应条件温和，结构范围广（就N保护基和芳烃取代​​而言）以及高官能团耐受性。用两当量的硝酸进行消解也是可行的。
• Copper-mediated regioselective efficient direct ortho-nitration of anilide derivatives
  作者：Manmohan Reddy Depa、Suneetha Potla、Umesh C. Narkhede、Vinod D. Jadhav、Siddaiah Vidavalur

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152223

  日期：2020.8

  The mild and readily available Cu(NO3)2 mediated ortho nitration of anilides with broad substrate using K2S2O8 as an oxidant in the absence of any other metal catalyst and nitrating agent under mild conditions was reported for the first time.

  首次报道了在温和的条件下，在没有任何其他金属催化剂和硝化剂的情况下，使用K 2 S 2 O 8作为氧化剂，温和且容易获得的Cu（NO 3）2介导的苯胺与宽底物的邻位硝化。
• Reverdin, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1929, vol. 48, p. 839
  作者：Reverdin

  DOI：——

  日期：——
• Reverdin, Chemische Berichte, 1909, vol. 42, p. 1526
  作者：Reverdin

  DOI：——

  日期：——