2-(1H-indazol-1-yl)-1-phenylethanone | 1282425-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1H-indazol-1-yl)-1-phenylethanone
• 英文别名: 2-Indazol-1-yl-1-phenylethanone
• CAS: 1282425-40-4
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.273
• InChiKey: SDXIJSLOGQEDKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-indazol-1-yl)-1-phenylethanone 、 1,2-二溴苯 在 对甲苯磺酰肼 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 lithium tert-butoxide 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以87%的产率得到(Z)-1-(2-(2-bromophenyl)-2-phenylvinyl)-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化的甲苯磺酰Cross交叉偶联从α-N-唑酮合成（Z）-N-烯基吡咯和吡咯并异喹啉

  摘要：

  唑类串联反应：邻位立体定向作用是通过甲苯磺酰肼介导的Pd催化的α- N唑基苯乙酮与邻位取代的芳基卤化物的立体偶合反应合成（Z）-N-链烯基唑I的关键。和非aflates（请参阅计划）。此外，烯烃的预组织可以使涉及分子内CH芳基化反应的自串联反应发展为吡咯并异喹啉Ⅱ。

  DOI：

  10.1002/chem.201301057
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 2-(1H-indazol-1-yl)-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  α- Ñ -Heteroarylation和经由Enolonium物种酮的α-叠氮化

  摘要：

  由Koser的由三氟化硼活化的高价碘试剂对酮烯醇化物进行封固而产生的olo烯类物质，与多种氮杂环反应形成α-胺化酮。反应温和且在4-5小时内完成。另外，使用三甲基甲硅烷基叠氮化物作为叠氮化物亲核试剂的方便来源，进行en物种的α-叠氮化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03058

文献信息

• TfOH-catalyzed regioselective <i>N</i>²-alkylation of indazoles with diazo compounds
  作者：Hangli He、Jingyu Yan、Jingru Jin、Zhewei Yan、Qiongjiao Yan、Wei Wang、Haipeng Jiang、Haifeng Wang、Fener Chen

  DOI：10.1039/d2cc01404a

  日期：——

  Selective alkylation of indazoles is still a highly challenging topic in chemistry and the synthesis of important molecules. Herein, a novel highly selective N2-alkylation of indazoles with diazo compounds is described in the presence of TfOH. Unlike the traditional metal- and base-catalysed version, this protocol highlights the regioselectivity of alkylation of indazoles and a metal-free catalysis

  吲唑的选择性烷基化仍然是化学和重要分子合成中极具挑战性的课题。在此，描述了在 TfOH 存在下，吲唑与重氮化合物的新型高选择性N 2 -烷基化。与传统的金属和碱催化版本不同，该方案突出了吲唑烷基化的区域选择性和无金属催化体系，以高区域选择性（ N 2 / N 1高达 100/0) 和出色的官能团耐受性。此外，成功地进行了克级合成以产生相应的产物。通过控制实验进行的机械研究提供了合理的机械建议。
• α-<i>N</i>-Heteroarylation and α-Azidation of Ketones via Enolonium Species
  作者：Atul A. More、Gulab K. Pathe、Keshaba N. Parida、Shimon Maksymenko、Yuriy B. Lipisa、Alex M. Szpilman

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03058

  日期：2018.2.16

  Enolonium species, resulting from the umpolung of ketone enolates by Koser’s hypervalent iodine reagents activated by boron trifluoride, react with a variety of nitrogen heterocycles to form α-aminated ketones. The reactions are mild and complete in 4–5 h. Additionally, α-azidation of the enolonium species takes place using trimethylsilyl azide as a convenient source of azide nucleophile.

  由Koser的由三氟化硼活化的高价碘试剂对酮烯醇化物进行封固而产生的olo烯类物质，与多种氮杂环反应形成α-胺化酮。反应温和且在4-5小时内完成。另外，使用三甲基甲硅烷基叠氮化物作为叠氮化物亲核试剂的方便来源，进行en物种的α-叠氮化。
• Synthesis of (<i>Z</i>)-<i>N</i>-Alkenylazoles and Pyrroloisoquinolines from α-<i>N</i>-Azoleketones through Pd-Catalyzed Tosylhydrazone Cross-Couplings
  作者：Lucía Florentino、Fernando Aznar、Carlos Valdés

  DOI：10.1002/chem.201301057

  日期：2013.8.5

  Azoles reacting in tandem: The ortho‐stereodirecting effect is the key to the stereoselective synthesis of (Z)‐N‐alkenylazoles I through the tosylhydrazide‐mediated Pd‐catalyzed cross‐coupling reaction of α‐N‐azoleacetophenones with ortho‐substituted aryl halides and nonaflates (see scheme). Additionally, the preorganization of the alkene allowed for the development of an auto‐tandem reaction involving

  唑类串联反应：邻位立体定向作用是通过甲苯磺酰肼介导的Pd催化的α- N唑基苯乙酮与邻位取代的芳基卤化物的立体偶合反应合成（Z）-N-链烯基唑I的关键。和非aflates（请参阅计划）。此外，烯烃的预组织可以使涉及分子内CH芳基化反应的自串联反应发展为吡咯并异喹啉Ⅱ。