N,N-dimethyl-4-(1-phenyl-1H-benzimidazol-2-yl)aniline | 2562-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N,N-dimethyl-4-(1-phenyl-1H-benzimidazol-2-yl)aniline
• 英文别名: 1-phenyl-2-(4-N,N-dimethylaminophenyl)benzimidazole；1-phenyl-2-(4-N,N-dimethylamino-phenyl)-1H-benzo[d]imidazole；N,N-dimethyl-4-(1-phenyl-1H-benzoimidazol-2-yl)-aniline；N,N-Dimethyl-4-(1-phenyl-1H-benzimidazol-2-yl)-anilin；2-(p-(Dimethylamino)phenyl)-1-phenylbenzimidazole；N,N-dimethyl-4-(1-phenylbenzimidazol-2-yl)aniline
• CAS: 2562-73-4
• 化学式: C₂₁H₁₉N₃
• 分子量: 313.402
• InChiKey: JPGKUHGCUSWPOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  222 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  516.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  21.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-dichlorobis(dimethylsulfoxide)platinum(II) 、 N,N-dimethyl-4-(1-phenyl-1H-benzimidazol-2-yl)aniline 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到[PtCI₂(DMSO)(N,N-dimethyl-4-(1-phenyl-1H-benzimidazol-2-yl)aniline)]
  参考文献：
  名称：

  新型苯并咪唑-铂（II）配合物：合成，表征，抗菌和抗癌活性。

  摘要：

  与2,6-二叔丁基-4-（1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基）苯酚（L 1）， N，N-二甲基-4-（3- ）的三种新的铂配合物（1-3）制备了1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基）苯胺（L 2）和4-（1H-苯并咪唑-2-基）-N，N-二甲基苯胺（L 3），并通过FT-IR，NMR和元素分析。的晶体结构大号1，1和1的几何异构体（1a）的由X射线晶体学确定。测试了该化合物对SHSY-5Y和U-87细胞系的细胞毒活性。化合物的抗菌评估表明，它们对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌具有中等的抗菌作用。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.129785
• 作为产物：
  描述：

  4-(二甲胺基)苄腈 在 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N,N-dimethyl-4-(1-phenyl-1H-benzimidazol-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  可调荧光发射的1,2-二取代（杂）芳基稠合咪唑的区域专一性合成

  摘要：

  建立了钯催化的两倍或四倍胺化反应，该反应可以区域特异性合成1,2-二取代（杂）芳基稠合的咪唑的多样性导向文库，并为发现具有可调荧光发射的荧光支架提供了出色的工具。这些荧光团已被用作活细胞成像的荧光探针。

  DOI：

  10.1021/ol202807d

文献信息

• Conventional and Microwave-Assisted Synthesis of Benzimidazole Derivatives and Their<i>In Vitro</i>Inhibition of Human Cyclooxygenase
  作者：Daniela Secci、Adriana Bolasco、Melissa D'Ascenzio、Flavio della Sala、Matilde Yáñez、Simone Carradori

  DOI：10.1002/jhet.1058

  日期：2012.9

  A large series of 1,2‐diaryl‐benzimidazole and 2‐aryl‐1H‐benzimidazole derivatives were synthesized with slight differences using both microwave irradiation and conventional heating methods. Usually higher yields and time reactions reduction were obtained with the former method. All compounds were assayed for their in vitro ability to inhibit human cyclooxygenases, and most of them showed an encouraging

  使用微波辐照和常规加热方法合成了一系列1,2-二芳基-苯并咪唑和2-芳基-1 H-苯并咪唑衍生物，但略有差异。通常，使用前一种方法可获得更高的产率和时间反应的减少。分析了所有化合物在体外抑制人环氧化酶的能力，其中大多数在微摩尔范围内显示出令人鼓舞的抑制活性和同工型选择性。
• The Highly Efficient Synthesis of 1,2-Disubstituted Benzimidazoles Using Microwave Irradiation
  作者：Monica Nardi、Sonia Bonacci、Natividad Herrera Cano、Manuela Oliverio、Antonio Procopio

  DOI：10.3390/molecules27051751

  日期：——

  The benzimidazole ring of the heterocyclic pharmacophores is one of the most widespread and studied systems in nature. The benzimidazole derivative synthesis study is a crucial point for the development of a clinically available benzimidazole-based drug. Here, we report a simple microwave assisted method for the synthesis of 1,2-disubstituted benzimidazoles. The combination of the molar ratio of N

  杂环药效团的苯并咪唑环是自然界中最广泛和研究最广泛的系统之一。苯并咪唑衍生物的合成研究是开发临床可用的苯并咪唑类药物的关键。在这里，我们报告了一种用于合成 1,2-二取代苯并咪唑的简单微波辅助方法。使用微波辐射的 N-苯基-邻苯二胺：苯甲醛 (1:1) 的摩尔比和仅 1% mol 的 Er(OTf)3 的组合提供了一种在溶剂下有效且环境温和地获得多种苯并咪唑的途径 -免费条件。所提出的方法允许在短时间内以非常高的选择性获得所需的产物。
• Cyclometalated Ru(<scp>ii</scp>) complexes with tunable redox and optical properties for dye-sensitized solar cells
  作者：Maria A. Lavrova、Sergey A. Mishurinskiy、Daniil E. Smirnov、Paulina Kalle、Ekaterina V. Krivogina、Sergey A. Kozyukhin、Viktor V. Emets、Sofia S. Mariasina、Vladimir D. Dolzhenko、Stanislav I. Bezzubov

  DOI：10.1039/d0dt03564e

  日期：——

  Cyclometalated Ru(II) complexes with 2-arylbenzimidazole antenna ligands bearing electron-donor/withdrawing substituents and anchoring 4,4′-dimethoxycarbonyl-2,2′-bipyridine have been prepared and their structure, optical and electrochemical properties have been studied. The complexes possess enhanced light-harvesting characteristics compared to those of the standard N719 dye and absorb light up to

  制备了带有电子给体/吸电子取代基和锚定4,4'-二甲氧基羰基-2,2'-联吡啶的2-芳基苯并咪唑天线配体的环金属化Ru（II）配合物，并对其结构，光学和电化学性质进行了研究。与标准的N719染料相比，该复合物具有增强的光收集特性，并吸收高达750 nm的光。此外，它们还证明了Ru 3+ / Ru 2+具有可逆的氧化还原行为。通过环金属化配体的供电子能力的变化，微调电位。在二甲氧基羰基温和水解后，配合物的优异光学性能保持不变，并且在染料敏化太阳能电池中测试时显示出良好的效率。
• Persistent photoconductive coating composition
  申请人：Polychrome Corporation

  公开号：EP0385376A2

  公开（公告）日：1990-09-05

  A persistent photoconductive coating composition contains a persistent photoconductor, photoinitiator and an acetate or phenolic hydroxyl-containing resin dispersed in an inert coherent matrix.

  一种持久性光电导涂层组合物包含一种持久性光电导体、光引发剂和一种分散在惰性相干基质中的醋酸或含酚羟基树脂。
• Vecera et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1957, vol. 22, p. 1603,1605
  作者：Vecera et al.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图