3,6-bis[3,6-bis(3,6-di-tert-butylcarbazol-N-yl)carbazol-N-yl]carbazole | 1068116-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,6-bis[3,6-bis(3,6-di-tert-butylcarbazol-N-yl)carbazol-N-yl]carbazole
• CAS: 1068116-44-8
• 化学式: C₁₁₆H₁₁₅N₇
• 分子量: 1607.24
• InChiKey: UDQFUCNKGCKNBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >250 °C
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  32.28
• 重原子数：
  123.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  21.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  45.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-二溴-9,9-双十二烷基芴 、 3,6-bis[3,6-bis(3,6-di-tert-butylcarbazol-N-yl)carbazol-N-yl]carbazole 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 trans-1,2-Diaminocyclohexane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到2-bromo-7-{3,6-bis[3,6-bis(3,6-di(tert-butyl)-9H-carbazol-9-yl)-9H-carbazol-9-yl]-9H-carbazol-9-yl}-9,9-didodecyl-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  Bifunctional oligofluorene-cored carbazole dendrimers as solution-processed blue emitters and hole transporters for electroluminescent devices

  摘要：

  研究人员合成了一系列双功能寡芴芯咔唑树枝形分子（GnFm，n = 1-3，m = 2-3），这些树枝形分子包含第三代咔唑树枝形分子作为端帽，并将其表征为非掺杂溶液加工的蓝光发射器和有机发光二极管（OLED）的空穴传输器。研究了它们的光学、热学、电化学和电致发光特性。它们显示出强烈的深蓝色荧光，溶液荧光量子产率（ΦF）约为 0.91-0.99，并形成了形态稳定的无定形薄膜，玻璃转化温度高达 273 ℃。作为蓝色发光体，ITO/PEDOT:PSS/GnFm/BCP/LiF:Al 结构的溶液法有机发光二极管发出深蓝色光（λELem = 415 nm，CIE = 0.17，0.11），最大亮度效率高达 3.79 cd A-1，开启电压低至 4.2 V。作为空穴传输器，ITO/PEDOT:PSS/GnFm/Alq3/LiF:Al 结构的溶液加工有机发光二极管显示出明亮的绿色发射（λELem = 520 nm，CIE = 0.30，0.54），最大发光效率高达 5.63 cd A-1，低开启电压为 2.4 V。

  DOI：

  10.1039/c4tc00637b
• 作为产物：
  描述：

  3,6-bis[3,6-bis(3,6-di-tert-butylcarbazol-N-yl)carbazol-N-yl]-N-tosylcarbazole 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到3,6-bis[3,6-bis(3,6-di-tert-butylcarbazol-N-yl)carbazol-N-yl]carbazole
  参考文献：
  名称：

  带有树枝状咔唑臂的亚卟啉的合成与表征

  摘要：

  一系列新型的树枝状咔唑官能化的亚卟啉T（Cz-G n）SubPs（n= 1-3），是由吡啶-三（吡咯-1-基）硼烷和相应的醛合成的。这项研究表明，从咔唑树枝状分子到亚卟啉核心的分子内能量转移效率很高，并且随着树枝状分子生成的增加而降低，这与能量转移的Förster机制一致。另外，咔唑树突可导致亚卟啉核心的吸收和发射带发生蓝移。这些化合物的光收集能力随着世代的增加而增加。同时，这些树枝状大分子发出强烈的黄绿色光，可能是光子器件的良好候选者。（©Wiley-VCH Verlag GmbH＆Co.KGaA，69451 Weinheim，Germany，2008）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700981

文献信息

• Synthesis and characterization of carbazole dendronized coumarin derivatives as solution-processed non-doped emitters and hole-transporters for electroluminescent devices
  作者：Narid Prachumrak、Sirintra Pojanasopa、Ruangchai Tarsang、Supawadee Namuangruk、Siriporn Jungsuttiwong、Tinnagon Keawin、Taweesak Sudyoadsuk、Vinich Promarak

  DOI：10.1039/c4nj00602j

  日期：——

  A series of carbazole dendronized coumarin derivatives (CTmGn, m = 0–2, n = 1–3) containing oligothiophenyl coumarins as cores and carbazole dendrons up to the third generation as substituents were synthesized and characterized. Their optical, thermal, electrochemical, and electroluminescent properties as non-doped solution-processed light-emitters and hole-transporters for OLEDs were investigated. They exhibited a bright light blue to yellow fluorescence with solution fluorescence quantum yields (ΦF) of about 0.10–0.40 and morphologically stable amorphous thin films with glass transition temperatures as high as 285 °C. As emissive layers, solution-processed OLEDs with the structure of ITO/PEDOT:PSS/CTmGn/BCP/LiF:Al emitted light blue to yellow colours with a maximum luminance efficiency as high as 7.92 cd A−1 and a low turn-on voltage of 3.6 V. As hole-transporting layers, solution-processed OLEDs with the structure of ITO/PEDOT:PSS/CGn/Alq3/LiF:Al showed a bright green emission (λEL = 518 nm, CIE = 0.27, 0.53) with a maximum luminance efficiency as high as 6.54 cd A−1 and a low turn-on voltage of 2.5 V.

  合成并表征了一系列含有寡聚噻吩香豆素作为核心和高达第三代的咔唑树 dendron 作为取代基的咔唑 dendron 化香豆素衍生物 (CTmGn，m = 0–2，n = 1–3)。研究了它们作为非掺杂溶液加工光发射体和 OLED 用孔传输体的光学、热、 electrochemical 和电致发光性质。它们表现出明亮的淡蓝色至黄色荧光，溶液荧光量子产率 (ΦF) 大约为 0.10–0.40，并具有高达 285 °C 的高玻璃转变温度的形态稳定的非晶薄膜。作为发光层，结构为 ITO/PEDOT:PSS/CTmGn/BCP/LiF:Al 的溶液加工 OLED 发出淡蓝色至黄色的光，最大亮度效率高达 7.92 cd A−1，开启电压低至 3.6 V。作为孔传输层，结构为 ITO/PEDOT:PSS/CGn/Alq3/LiF:Al 的溶液加工 OLED 显示明亮的绿色发射 (λEL = 518 nm, CIE = 0.27, 0.53)，最大亮度效率高达 6.54 cd A−1，开启电压低至 2.5 V。
• 基于二苯乙烯单元的树枝状化合物及有机电 致发光器件
  申请人：中国科学院长春应用化学研究所

  公开号：CN106631983B

  公开（公告）日：2021-09-21

  发明提供了一种如式(I)所示的基于二苯乙烯单元的树枝状化合物，本发明将C6～C84的芳胺或C6～C84的咔唑基团作为树枝基团引入二苯乙烯单元中，合成基于二苯乙烯单元的树枝状化合物。该化合物具有良好的溶解性并且可以有效抑制分子间相互作用，因而能够通过溶液加工的方式制备非掺杂器件。同时，本发明制备得到的化合物成膜性良好，无需采用蒸镀的方式，溶液旋涂即可制备器件。本发明制备得到化合物由于上述特定结构，最终制备得到的化合物热稳定性良好，制备得到的器件效率高。
• 一种树枝状有机金属配合物、其制备方法及应用
  申请人：中国科学院长春应用化学研究所

  公开号：CN108658948A

  公开（公告）日：2018-10-16

  本发明提供了一种树枝状有机金属配合物的制备方法，包括：将式(I)所示的含硼酸或硼酸酯的树枝单元与式(II)所示的金属配合物内核单元通过Suzuki反应，得到树枝状有机金属配合物。与现有技术相比，本发明通过高效的Suzuki反应实施金属配合物和树枝分子的偶联，改善了反应中的不利因素，提高了产率，同时Suzuki反应副反应较少，易提纯产物，后修饰的方法也易实现对材料结构的改变，实现了材料的多样性，因此本发明通过Suzuki反应实现了树枝状有机金属配合物多样性、高产率和高纯度的制备，适用性广。
• Deep-blue thermally activated delayed fluorescence dendrimers with reduced singlet-triplet energy gap for low roll-off non-doped solution-processed organic light-emitting diodes
  作者：Jie Li、Xiaoqing Liao、Huixia Xu、Lu Li、Jie Zhang、Hua Wang、Bingshe Xu

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.01.036

  日期：2017.5

  Compared with the reported small molecular TADF emitter bis[4-(3,6-di-tert-butylcarbazole)phenyl]sulfone (G1), dendrimers G2 and G3 inherited the blue light emission but exhibited a reduced singlet-triplet energy gap (ΔEST) with increasing the dendron generation. The efficient triplet-to-singlet (T1-to-S1) transition processes, excellent thermal and amorphous stabilities, good solution processability

  开发了两种由二苯砜核和寡咔唑树枝状分子组成的TADF树枝状聚合物。与报道的小分子TADF发射体双[4-（3,6-二叔丁基咔唑）苯基]砜（G1）相比，树枝状聚合物G2和G3继承了蓝色发光，但单线态-三重态的能隙减小（Δ E ST），并增加树突的产生。高效的三重态到单重态（T 1到S 1）过渡过程，出色的热稳定性和非晶态稳定性，良好的溶液可加工性以及适当的HOMO / LUMO能级，这些树枝状聚合物可以用作溶液的非掺杂发射层。 OLED。的G2器件实现了深蓝光，其发射峰在428 nm处，CIE坐标在（0.15，0.12），并且在高电流密度下效率较低。
• Enhancement of the electroluminescence properties of iridium-complexes by decorating the ligand with hole-transporting carbazole dendrons
  作者：Yuranan Thathong、Pongsakorn Chasing、Thanaporn Manyum、Supawadee Namuangruk、Sayant Saengsuwan、Taweesak Sudyoasuk、Vinich Promarak

  DOI：10.1039/d1nj00351h

  日期：——

  Iridium complexes are particularly essential and have been intensively utilized as emissive phosphorescence emitters for efficient phosphorescent electroluminescent (EL) devices. In order to improve the EL performance, a series of new iridium complexes decorated with carbazole dendrons in a non-conjugated fashion using an ether linkage were designed and synthesized. The iridium(III) bis(4-methyl-2-phenylpyridinato-N

  铱配合物特别重要，并且已被广泛用作有效磷光电致发光（EL）器件的发射磷光发射体。为了提高EL性能，设计并合成了一系列新的用咔唑树枝状分子通过醚键非共轭修饰的铱配合物。铱（III）双（4-甲基-2-苯基吡啶Ñ，C2'）与己链（取代的吡啶甲酸盐IrG0），ñ -己基咔唑（IRG1），Ñ己基- Ñ '-9,3'： 6'，N'-叔咔唑（IrG2）和N-己基-6'，6'''-二（咔唑-N -yl）-N ''，3'：N '，3''：6'，N ''':: 3'''，N ''''-喹que咔唑（IrG3）设计用于改善空穴-在不影响铱芯的光物理和电子特性的情况下传输特性。合成的铱配合物在薄膜状态下在542-561 nm处显示出强烈的黄绿色光致发光（PL）发射。当咔唑树突掺入配体中时，发现配合物的空穴传输能力得到改善，并且随着取代基咔唑树突的产生以IrG0 < IrG1 < IrG2 < IrG3的顺序增加。