1,4-双(4-乙烯基苯基)苯 | 3365-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,4-双(4-乙烯基苯基)苯
• 英文名称: 4,4'-divinyl-p-terphenyl
• 英文别名: 1,4-Bis(4-ethenylphenyl)benzene；1,4-bis(4-ethenylphenyl)benzene
• CAS: 3365-22-8
• 化学式: C₂₂H₁₈
• 分子量: 282.385
• InChiKey: VMZJBWCZFDYPCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-双(4-乙烯基苯基)苯 、 乙烯基三甲基硅烷 在 氯化(双三环己基膦)(一氧化碳)(氢)钌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以89%的产率得到4,4’’-bis((E)-2-(trimethylsilyl)vinyl)-p-terphenyl
  参考文献：
  名称：

  新型苯乙烯基-π-共轭有机硅化合物的高度立体选择性合成

  摘要：

  这项工作描述了非常精确和受控的催化转化，作为合成新型反式-π-共轭分子和大分子有机硅化合物的有用工具。通过甲硅烷基化偶联以高收率和对新的E，E-双（甲硅烷基）芳烃具有优异的选择性，有效地获得了几种二苯乙烯基芳烃。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.03.119
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二乙酰基联苯 在 喹啉 作用下， 生成 1,4-双(4-乙烯基苯基)苯
  参考文献：
  名称：

  Drefahl,G.; Winnefeld,K., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1965, vol. 28, p. 242 - 251

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of new styrylarenes via Suzuki–Miyaura coupling catalysed by highly active, well-defined palladium catalysts
  作者：Mariusz Majchrzak、Sylwia Kostera、Maciej Kubicki、Ireneusz Kownacki

  DOI：10.1039/c3dt52063c

  日期：——

  An efficient synthetic route for well-defined palladium(0) complexes [Pd(η2-dba)(PPh3)2] (2), [Pd(η2-dba)(PCy3)2] (3) and their crystallographic structures is reported. This is the first crystallographic characterization of palladium complexes coordinated with one dibenzylideneacetone and two phosphines. A highly effective, fully controlled method for selective synthesis of mono- (5–9) and distyrylarenes (10–15) via Suzuki–Miyaura coupling is described.

  报告了一种合成具有明确结构的钯(0)配合物[Pd(η²-dba)(PPh3)2](2)、[Pd(η²-dba)(PCy3)2](3)及其晶体结构的有效合成路线。这是首次对含有一个二苯亚甲基丙酮和两个膦配体的钯配合物进行的晶体学表征。描述了一种通过Suzuki-Miyaura偶联反应高效、完全可控地选择性合成单芳基烯烃(5-9)和二苯乙烯烃(10-15)的方法。
• A new class of stereoregular vinylene-arylene copolymers with double-decker silsesquioxane in the main chain
  作者：Patrycja Żak、Beata Dudziec、Michał Dutkiewicz、Monika Ludwiczak、Bogdan Marciniec、Marek Nowicki

  DOI：10.1002/pola.27957

  日期：2016.4.15

  A synthesis of a new macromolecular class of vinylene‐arylene copolymers with double‐decker silsesquioxane in the main chain is presented. Two transition‐metal‐catalyzed processes, which is silylative‐coupling copolycondensation (SCC) and ADMET copolymerization of divinyl‐substituted double‐decker silsesquioxanes (DDSQ‐2SiVi) with selected diolefins, are reported to be highly efficient tools for the

  提出了在主链上具有双层倍半硅氧烷的新型大分子亚乙烯基-亚芳基共聚物的合成方法。据报道，两种过渡金属催化方法，即甲硅烷基偶联共聚缩聚（SCC）和二乙烯基取代的双层倍半硅氧烷（DDSQ-2SiVi）与选定的二烯烃的ADMET共聚，是形成立构规整共聚物的高效工具。包含DDSQ-甲硅烷基-亚乙烯基-亚芳基单元。对共聚产物的结构，热学和机械性能进行了研究。©2015 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2016，54，1044至1055年
• Unusual cis and trans architecture of dihydrofunctional double-decker shaped silsesquioxane and synthesis of its ethyl bridged π-conjugated arene derivatives
  作者：M. Walczak、R. Januszewski、M. Majchrzak、M. Kubicki、B. Dudziec、B. Marciniec

  DOI：10.1039/c7nj00255f

  日期：——

  report its cis and trans structure and X-ray structure for the first time. The combination of DDSQ-2SiH in a known hydrosilylation reaction protocol with precise reaction time control (FT-IR in situ apparatus) allowed us to selectively assemble a series of previously unreported molecular double-decker silsesquioxanes with ethyl bridged π-conjugated arenes. These compounds were used as a molecular model

  双层倍半硅氧烷在化学和工艺开发的许多分支中都享有很高的声誉。特别地，将双层倍半硅氧烷转化为重要功能类别的精细化学品的催化方法是当代有机硅化学的中心课题。尽管9,19-二（氢）八苯基双层倍半硅氧烷（DDSQ-2SiH）是已知的，但我们还是首次报道了其顺式和反式结构以及X射线结构。的组合DDSQ-2SiH与精确的反应时间控制（FT-IR的已知氢化硅烷化反应协议原位装置）使我们能够选择性地组装一系列先前未报道的分子双层倍半硅氧烷与乙基桥联的π共轭芳烃。这些化合物被用作分子模型以获得它们各自的大分子杂合类似物。对获得的化合物进行光谱表征，并验证其热参数。
• Drefahl,G.; Winnefeld,K., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1965, vol. 28, p. 242 - 251
  作者：Drefahl,G.、Winnefeld,K.

  DOI：——

  日期：——
• A highly stereoselective synthesis of new styryl-π-conjugate organosilicon compounds
  作者：Mariusz Majchrzak、Milena Hybsz、Sylwia Kostera、Maciej Kubicki、Bogdan Marciniec

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.03.119

  日期：2014.5

  This work describes very precise and controlled catalytic transformations as useful tools for the synthesis of new trans-π-conjugated molecular and macromolecular organosilicon compounds. Several distyryl-arenes were obtained efficiently via silylative coupling in high yields and with excellent selectivity for new E,E-bis(silyl)arenes.

  这项工作描述了非常精确和受控的催化转化，作为合成新型反式-π-共轭分子和大分子有机硅化合物的有用工具。通过甲硅烷基化偶联以高收率和对新的E，E-双（甲硅烷基）芳烃具有优异的选择性，有效地获得了几种二苯乙烯基芳烃。