4,4'-二乙酰基联苯 | 4191-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,4'-二乙酰基联苯
• 英文名称: 4,4''-diacetyl-p-terphenyl
• 英文别名: 1,4-Bis(4-acetylphenyl)benzene；1-[4-[4-(4-acetylphenyl)phenyl]phenyl]ethanone
• CAS: 4191-07-5
• 化学式: C₂₂H₁₈O₂
• 分子量: 314.384
• InChiKey: LSRWKYYPPBDFRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-二乙酰基联苯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以99%的产率得到1-[4-[4-[4-(1-hydroxyethyl)phenyl]phenyl]phenyl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  刚性多维烷氧基胺：多功能构建基块库

  摘要：

  从市售前体中以多步法合成了新颖的多维烷氧基胺库，具有很高的收率。简单的步骤可以生成线性，三角形平面，正方形平面和四面体形状的烷氧基胺。这些构建基块可用于经典的由氮氧化物介导的聚合反应，从而导致星形聚合物或氮氧化物交换反应，从而形成动态的可调框架。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001415
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氯苯 、 (4-acetylphenyl)(chloro)zinc 在 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4,4'-二乙酰基联苯
  参考文献：
  名称：

  [EN] Process for the manufacture of terphenyl compounds
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS TERPHÉNYLE

  摘要：

  一种用于制造一种三苯基化合物[T化合物，以下简称]的工艺：其中R和R'中的每一个，相等或不同于彼此，均选自卤素、烷基、芳基、醚、硫醚、酯、酰胺、亚酰胺、碱金属或碱土金属磺酸盐、烷基磺酸盐、碱金属或碱土金属膦酸盐、烷基膦酸盐、胺和季铵盐组成的群体；j'和k中的每一个，相等或不同于彼此，均为零或为1到4的整数，包括以下步骤：(i)在催化剂化合物的存在下，将至少一种式(I)的有机锌化合物与至少一种式(II)的二卤化合物反应；其中Y选自氯化物、溴化物、碘化物、烷磺酸盐或氟烷磺酸盐阴离子组成的群体，R2选自C1-C10烷基、C3-C10环烷基、C1-C10卤代烷基和C3-C10卤代环烷基组成的群体，Z中的每一个，相等或不同于彼此，均选自氯化物、溴化物、碘化物、烷磺酸盐或氟烷磺酸盐阴离子组成的群体；(ii) Bayer-Villiger氧化和(iii)水解或醇解。

  公开号：

  WO2015158580A1

文献信息

• The 1,3-Diaminobenzene-Derived Aminophosphine Palladium Pincer Complex {C6H3[NHP(piperidinyl)2]2Pd(Cl)} - A Highly Active Suzuki-Miyaura Catalyst with Excellent Functional Group Tolerance
  作者：Jeanne L. Bolliger、Christian M. Frech

  DOI：10.1002/adsc.200900848

  日期：——

  The rapidly prepared 1,3‐diaminobenzene‐derived aminophosphine pincer complex C6H3[NHP(piperidinyl)2]2Pd(Cl)} (1) is an effective Suzuki catalyst with excellent functional group tolerance. Side‐product formations, such as homocoupling, debromation or protodeboration have only rarely been detected and if so, were in all cases below the 5% level. The presented reaction protocol is universally applicable

  快速制备的1,3-二氨基苯衍生的氨基膦钳形配合物C 6 H 3 [NHP（哌啶基）2 ] 2 Pd（Cl）}（1）是一种有效的Suzuki催化剂，具有出色的官能团耐受性。仅很少检测到副产物形成，例如均偶联，去溴化或原去硼，如果这样，在所有情况下均低于5％的水平。提出的反应方案是普遍适用的。实验观察表明，钯纳米颗粒的催化活性形式1。
• Bis(dioxaborine) Dyes with Variable π-Bridges: Towards Two-Photon Absorbing Fluorophores with Very High Brightness
  作者：Á. Moneo Marín、João P. Telo、Daniel Collado、Francisco Nájera、Ezequiel Pérez-Inestrosa、Uwe Pischel

  DOI：10.1002/chem.201704544

  日期：2018.2.26

  Bis(dioxaborine) dyes of the A‐π‐A format (A: acceptor, π: conjugated bridge) were prepared and photophysically characterized. The best performing dyes feature (a) visible‐light absorption (>400 nm), (b) high molar absorption coefficients (up to 70000 m−1 cm−1), (c) Stokes shifts in the range of ca. 2500–5800 cm−1, and (d) strong fluorescence emission with quantum yields of up to 0.74. This yields

  制备了A‐π‐A格式的双（二氧杂硼啉）染料（A：受体，π：共轭桥），并对其进行了光物理表征。表现最好的染料具有（a）可见光吸收（​​> 400 nm），（b）高摩尔吸收系数（高达70000  m -1  cm -1），（c）斯托克斯位移在ca范围内。2500-5800厘米-1（d）强荧光发射，量子产率高达0.74。这产生了用于单光子激发的非常发亮的染料。但是，染料最引人入胜的特征是它们具有很强的双光子吸收能力。这是通过改变共轭长度和刚度来增加亚苯基或亚苯基噻吩桥的π共轭来实现的。这提供了高达2800 GM的两个光子吸收截面（1 Goeppert-Mayer（GM）= 10 -50  cm 4  s光子-1）。考虑到提到的高荧光量子产率，获得了具有低分子量的异常发光的A-π-A两光子吸收染料。随时间变化的密度泛函理论计算证实了实验结果。
• Crystallization and single molecule magnetic behavior of quadruple-stranded helicates: tuning the anisotropic axes
  作者：Xingrui Gao、Li Li、Wenbin Sun、Peng Chen

  DOI：10.1039/c9dt04483c

  日期：——

  the construction of multiple-stranded helicates, where two Dy3+ centers in subtly different environments allow the tuning of the anisotropic axes. Based on our previous work, we have designed a flexible bis-β-diketone ligand BTT (BTT = 3,3''-bis(4,4,4-trifluoro-1,3-dioxobutyl)-m-terphenyl), which is successfully utilized to construct quadruple-stranded helicates with the formula of [C6H16N]2[Ln2(BTT)4]·2CH2Cl2·4CH3OH

  已经成功地证明，具有适当长度和柔韧性的双-β-二酮配体对于构建多链螺旋结构必不可少，在这种结构中，两个Dy3 +中心在完全不同的环境中可以调节各向异性轴。在之前的工作基础上，我们设计了一种柔性的双-β-二酮配体BTT（BTT = 3,3''-双（4,4,4-三氟-1,3-二氧代丁基）-间-叔苯基），成功地利用分子式[C6H16N] 2 [Ln2（BTT）4]·2CH2Cl2·4CH3OH [Ln = Ce（1），Dy（2）]来构建四链螺旋。结构分析表明它们在四边形空间群P4 / n中结晶，每个Ln3 +中心被来自四个配体的四个二酮酸酯部分螯合，产生了双核四链螺旋。磁测量结果显示2在施加的2000 Oe直流磁场下显示出单个分子磁体的行为。进一步的研究表明，Dy3 +中心的各向异性轴可以根据用于组装Dy螺旋的双-β-二酮酸酯配体进行调节。
• Palladium nanoparticles catalyzed Suzuki cross-coupling reactions in ambient conditions
  作者：Pavan Kumar Mandali、Dillip Kumar Chand

  DOI：10.1016/j.catcom.2012.10.020

  日期：2013.1

  An efficient pathway to synthesize biaryls and terphenyls through ligand-free palladium nanoparticles (PdNPs) catalyzed Suzuki cross-coupling reactions has been developed. Mild reaction conditions, high yields of desired products, absence of inert atmosphere and short reaction times are the notable features of this method. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.
• A highly efficient and recyclable Pd(II) metallogel catalyst: A new scaffold for Suzuki-Miyaura coupling
  作者：Yu-Xin Ye、Wan-Long Liu、Bao-Hui Ye

  DOI：10.1016/j.catcom.2016.10.017

  日期：2017.1

  A convenient and practical procedure to prepare Pd(II) metallogel as a highly efficient and recyclable catalyst for Suzuki-Miyaura coupling has been developed. Such metallogel shows highly processable and reversible responses to thermal and mechanical stimuli. The xerogel is a highly efficient (0.005 mol% Pd) heterogeneous catalyst for Suzuki-Miyaura couplings with arylhalides and phenylboronic acids in excellent yield in water or ethanol under ambient atmosphere. The reaction could be scaled up to 10 gram scale with 0.001 mol% Pd catalyst loading with 99% yield. The catalyst can be recycled and reused at least seven times without loss of activity. (C) 2016 Elsevier B.V. All rights reserved.