2,5-双(3-己基噻吩-2-基)噻唑并5,4-d噻唑 | 1024759-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2,5-双(3-己基噻吩-2-基)噻唑并5,4-d噻唑
• 英文名称: 2,5-bis(3’-hexylthiophen-2’-yl)thiazolo[5,4-d]thiazole
• 英文别名: 2,5-bis(3'-hexylthiophen-2'-yl)thiazolo[5,4-d]thiazole；2,5-bis(3-hexylthiophen-2-yl)-thiazolo[5,4-d]thiazole；2,5-bis(3-hexylthiophene-2-yl)thiazolo[5,4-d]thiazole；2,5-bis(3-hexylthiophen-2-yl)thiazolo[5,4-d]thiazole；2,5-bis(3-hexylthiophen-2-yl)-[1,3]thiazolo[5,4-d][1,3]thiazole
• CAS: 1024759-15-6
• 化学式: C₂₄H₃₀N₂S₄
• 分子量: 474.78
• InChiKey: PVMMFAPYYLAKPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-双(3-己基噻吩-2-基)噻唑并5,4-d噻唑 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-{5-[5-(5-(4-(N,N-diphenylamino)phenyl)-3-hexylthiophen-2-yl)thiazolo[5,4-d]thiazol-2-yl]-4-hexylthiophen-2-yl}isophthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  Direct arylation as a versatile tool towards thiazolo[5,4-d]thiazole-based semiconducting materials

  摘要：

  通过简单的Pd催化C-H芳基化协议，合成了一系列基于噻唑并[5,4-d]噻唑的有机光电材料。

  DOI：

  10.1039/c4ob00360h
• 作为产物：
  描述：

  二硫代乙酰胺 、 3-己基噻吩-2-甲醛 反应 2.0h， 以47%的产率得到2,5-双(3-己基噻吩-2-基)噻唑并5,4-d噻唑
  参考文献：
  名称：

  新型噻吩-噻唑并噻唑低聚物和聚合物的合成，1H和13C NMR归属及电化学性质。

  摘要：

  已开发出含有噻唑并噻唑（5,4-d）单元的新型己基取代双噻吩化合物。这些分子可溶于常见的有机溶剂，这将增加它们在可印刷电子产品中可能整合的机会。描述了通过详细的1D / 2D NMR光谱合成和化学结构的完整说明。这为化学位移预测软件提供了有趣的输入，因为很少有此类化合物的实验数据。此外，使用电化学测量证实了这些衍生物的潜在n型特征。另外，通过进行电聚合，可以证明含有噻唑并噻唑单元的共轭聚合物的低带隙特性。

  DOI：

  10.1002/mrc.2593

文献信息

• Synthesis and characterization of a thiazolo[5,4-d]thiazole-based copolymer for high performance polymer solar cells
  作者：Sang Kyu Lee、Jung Min Cho、Youngran Goo、Won Suk Shin、Jong-Cheol Lee、Woo-Hyung Lee、In-Nam Kang、Hong-Ku Shim、Sang-Jin Moon

  DOI：10.1039/c0cc03036h

  日期：——

  A highly processable, new semiconducting polymer, PCDTTz, based on alternating thiazolothiazole and carbazole units was synthesized. The new polymer exhibited a field-effect carrier mobility of up to 3.8 × 10−3 cm2 V−1 s−1 and bulk heterojunction solar cells made from PCDTTz produced a power conversion efficiency of 4.88% under AM 1.5 G (100 mW cm−2) conditions.

  我们合成了一种基于交替噻唑噻唑和咔唑单元的高度可加工的新型半导体聚合物 PCDTTz。这种新型聚合物的场效应载流子迁移率高达 3.8 × 10-3 cm2 V-1 s-1，用 PCDTTz 制成的体异质结太阳能电池在 AM 1.5 G（100 mW cm-2）条件下的功率转换效率为 4.88%。
• Synthesis, ¹ H and ¹³ C NMR assignment and electrochemical properties of novel thiophene-thiazolothiazole oligomers and polymers
  作者：S. Van Mierloo、S. Chambon、A. E. Boyukbayram、P. Adriaensens、L. Lutsen、T. J. Cleij、D. Vanderzande

  DOI：10.1002/mrc.2593

  日期：2010.5

  unit have been explored. The molecules are soluble in common organic solvents, which would enhance their chance of possible integration in printable electronics. Synthesis and complete elucidation of the chemical structures by detailed 1D/2D NMR spectroscopy are described. This provides interesting input for chemical shift prediction software, because few experimental data on this type of compounds are

  已开发出含有噻唑并噻唑（5,4-d）单元的新型己基取代双噻吩化合物。这些分子可溶于常见的有机溶剂，这将增加它们在可印刷电子产品中可能整合的机会。描述了通过详细的1D / 2D NMR光谱合成和化学结构的完整说明。这为化学位移预测软件提供了有趣的输入，因为很少有此类化合物的实验数据。此外，使用电化学测量证实了这些衍生物的潜在n型特征。另外，通过进行电聚合，可以证明含有噻唑并噻唑单元的共轭聚合物的低带隙特性。
• Functionalized Dithienylthiazolo[5,4-<i>d</i>]thiazoles For Solution-Processable Organic Field-Effect Transistors
  作者：Sarah Van Mierloo、Karolien Vasseur、Niko Van den Brande、Ayse E. Boyukbayram、Bart Ruttens、Silvio D. Rodriguez、Edith Botek、Vincent Liégeois、Jan D'Haen、Peter J. Adriaensens、Paul Heremans、Benoît Champagne、Guy Van Assche、Laurence Lutsen、Dirk J. Vanderzande、Wouter Maes

  DOI：10.1002/cplu.201200132

  日期：2012.10

  5‐bis(3′‐hexylthiophen‐2′‐yl)thiazolo[5,4‐d]thiazole derivatives was synthesized and these expanded semiconductors were investigated as active materials for solution‐processable organic field‐effect transistors. Field‐effect mobilities of up to 10−3 cm2 V−1 s−1 were obtained, representing the first reasonable FET behavior for highly soluble thiazolo[5,4‐d]thiazole‐based small organic compounds suitable for printable

  合成了一系列的5'-芳基取代的2,5-双（3'-己基噻吩-2'-基）噻唑[5,4- d ]噻唑衍生物，并研究了这些膨胀的半导体作为可溶液加工的活性材料。有机场效应晶体管。获得了高达10 -3  cm 2  V -1  s -1的场效应迁移率，这是高溶解性噻唑并[5,4- d]的第一个合理的FET行为。基于噻唑的小型有机化合物，适用于可印刷电子产品。通过热重分析，差示扫描量热法，循环伏安法和紫外/可见光谱研究了热和电光材料的性能。热和光学数据的趋势得到（随时间变化）密度泛函理论计算的支持。额外的X射线衍射，原子力显微镜和扫描电子显微镜研究提供了有关分子结构，膜形态和FET性能之间关系的见解。观察到的最佳噻吩基取代材料的原纤维微晶结构与高迁移率有关。
• Combined experimental-theoretical NMR study on 2,5-bis(5-aryl-3-hexylthiophen-2-yl)-thiazolo[5,4-d]thiazole derivatives for printable electronics
  作者：S. Van Mierloo、V. Liégeois、J. Kudrjasova、E. Botek、L. Lutsen、B. Champagne、D. Vanderzande、P. Adriaensens、W. Maes

  DOI：10.1002/mrc.3812

  日期：2012.5

  hen‐2‐yl)thiazolo[5,4‐d]thiazole derivatives have been synthesized and thoroughly characterized. The extended aromatic core of the molecules was designed to enhance the charge transport characteristics, and solubilizing hexyl side chains were introduced on the thiophene subunits to enable possible integration of these semiconducting small molecules in printable electronics. Complete elucidation of

  已经合成并彻底表征了四种 2,5-双（5-芳基-3-己基噻吩-2-基）噻唑并[5,4-d]噻唑衍生物。分子的扩展芳香核旨在增强电荷传输特性，并在噻吩亚基上引入增溶己基侧链，以实现这些半导体小分子在可印刷电子产品中的可能整合。描述了通过详细的一维/二维 NMR 光谱对化学结构的完整阐明，也为化学位移预测软件提供了有趣的输入，因为目前关于这些类型化合物的实验数据有限。此外，理论计算有助于实验观察——为化学位移分配提供支持，并为未来的筛选和预测提供跳板——证明了理论-实验协调方法的好处。版权所有 © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.
• Electron-Accepting π-Conjugated Molecules with Fluorine-Containing Dicyanovinylidene as Terminal Groups: Synthesis, Properties, and Semiconducting Characteristics
  作者：Yutaka Ie、Ayana Uchida、Nana Kawaguchi、Masashi Nitani、Hirokazu Tada、Fumitoshi Kakiuchi、Yoshio Aso

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02070

  日期：2016.9.2

  A series of electron-accepting pi-conjugated molecules having fluorine-containing dicyanovinylidene as terminal groups has been synthesized for the application to electron-transporting semiconductors. This terminal group can be easily incorporated into pi-conjugated frameworks. Electrochemical measurements indicated that these compounds showed low-lying lowest unoccupied molecular orbital energy levels, which could be fine-tuned by the combination of central unit. The thin films fabricated by solution process showed typical electron-transporting characteristics in field-effect transistors.