1,4-Bis-diphenylsilyl-benzol | 3520-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-Bis-diphenylsilyl-benzol
• 英文别名: p-Bis-(diphenylsilyl)-benzol；(4-Diphenylsilylphenyl)-diphenylsilane
• CAS: 3520-15-8
• 化学式: C₃₀H₂₆Si₂
• 分子量: 442.707
• InChiKey: WJPCIELTJWREGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-Bis-diphenylsilyl-benzol 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 水 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以56%的产率得到1,4-phenylenebis(diphenylsilanol)
  参考文献：
  名称：

  硅烷通过阳极生成的甲硅烷基阳离子选择性水解为硅烷醇

  摘要：

  据报道，在温和和中性的反应条件下，氢化硅烷首次电化学水解为硅烷醇。该实用方案使用可商购的廉价NHPI作为氢原子转移（HAT）介体，并在室温下以高选择性运行，从而以中等至良好的收率生产出各种有价值的硅烷醇。值得注意的是，这种电化学方法具有广泛的底物范围和较高的官能团相容性，适用于复杂分子的后期官能化。初步的机理研究表明，该反应似乎是通过电产生的甲硅烷基阳离子与H 2 O的亲核取代反应进行的。

  DOI：

  10.1002/anie.202010437
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴苯 、 氯化二苯基硅烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,4-Bis-diphenylsilyl-benzol
  参考文献：
  名称：

  单原子锰催化析氧驱动硅烷电化学氧化为硅烷醇

  摘要：

  我们通过 ZIF 的热分解合成了一种稳定在氮掺杂碳上的锰单原子催化剂（SAC）（Mn-SA@NC）。通过充当 OER 电催化剂，Mn-SA@NC 驱动硅烷电化学氧化为硅烷醇。这种合成方法不仅为电催化OER的利用提供了一条有前途的途径，而且还凸显了SAC作为有机电合成研究有吸引力的平台的潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.202315032
• 作为试剂：
  描述：

  乙酸二甲基苄基原酯 在 二叔丁基过氧化物 、 1,4-Bis-diphenylsilyl-benzol 作用下， 反应 15.0h， 以71%的产率得到异丁基苯
  参考文献：
  名称：

  对双（二苯基氢化甲硅烷基）苯。一种通过乙酸酯使醇脱氧的有用试剂

  摘要：

  由伯醇、仲醇和叔醇衍生的乙酸酯在均裂条件下被对-双(二苯基氢化硅烷基)苯以高产率脱氧成相应的烃。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.119

文献信息

• Alkaline-Earth-Catalysed Cross-Dehydrocoupling of Amines and Hydrosilanes: Reactivity Trends, Scope and Mechanism
  作者：Clément Bellini、Vincent Dorcet、Jean-François Carpentier、Sven Tobisch、Yann Sarazin

  DOI：10.1002/chem.201504316

  日期：2016.3.18

  Alkaline‐earth (Ae=Ca, Sr, Ba) complexes are shown to catalyse the chemoselective cross‐dehydrocoupling (CDC) of amines and hydrosilanes. Key trends were delineated in the benchmark couplings of Ph3SiH with pyrrolidine or tBuNH2. AeE(SiMe3)2}2⋅(THF)x (E=N, CH; x=2–3) are more efficient than N^N}AeE(SiMe3)2}⋅(THF)n (E=N, CH; n=1–2) complexes (where N^N}−=ArN(o‐C6H4)C(H)=NAr}− with Ar=2,6‐iPr2‐C6H3)

  碱土（Ae = Ca，Sr，Ba）配合物可催化胺和氢硅烷的化学选择性交叉脱氢偶联（CDC）。在Ph 3 SiH与吡咯烷或t BuNH 2的基准偶联中描述了关键趋势。阂E（森达3）2 } 2 ⋅（THF）X（E = N，CH; X = 2〜3）比更有效N ^ N} 阂E（森达3）2 } ⋅（THF）n（E = N，CH; n = 1–2）个络合物（其中N ^ N} - = ArN（o -C 6 H 4）C（H）= NAr}− Ar = 2,6 - i Pr 2– C 6 H 3）带有亚氨基苯胺配体，烷基预催化剂比酰胺类似物更好。周转频率（TOF）以Ca 30种产品）包括二胺和二（氢硅烷）。对吡咯烷和Ph 3 SiH的Ba促进的CDC的动力学分析表明：1）动力学规律为速率= k [Ba] 1 [胺] 0 [氢硅烷] 1，2）芳基氢硅烷上的吸电子p取代基可提高反应速率，并且3）对于Ph
• Selective Electrochemical Hydrolysis of Hydrosilanes to Silanols via Anodically Generated Silyl Cations
  作者：Hao Liang、Lu‐Jun Wang、Yun‐Xing Ji、Han Wang、Bo Zhang

  DOI：10.1002/anie.202010437

  日期：2021.1.25

  The first electrochemical hydrolysis of hydrosilanes to silanols under mild and neutral reaction conditions is reported. The practical protocol employs commercially available and cheap NHPI as a hydrogen‐atom transfer (HAT) mediator and operates at room temperature with high selectivity, leading to various valuable silanols in moderate to good yields. Notably, this electrochemical method exhibits a

  据报道，在温和和中性的反应条件下，氢化硅烷首次电化学水解为硅烷醇。该实用方案使用可商购的廉价NHPI作为氢原子转移（HAT）介体，并在室温下以高选择性运行，从而以中等至良好的收率生产出各种有价值的硅烷醇。值得注意的是，这种电化学方法具有广泛的底物范围和较高的官能团相容性，适用于复杂分子的后期官能化。初步的机理研究表明，该反应似乎是通过电产生的甲硅烷基阳离子与H 2 O的亲核取代反应进行的。
• Barium-Mediated Cross-Dehydrocoupling of Hydrosilanes with Amines: A Theoretical and Experimental Approach
  作者：Clément Bellini、Jean-François Carpentier、Sven Tobisch、Yann Sarazin

  DOI：10.1002/anie.201502956

  日期：2015.6.22

  Alkaline‐earth (most prominently barium) complexes of the type [AeN(SiMe3)2}2⋅(THF)x] and [N^N}AeN(SiMe3)2}⋅(THF)x] are very active and productive precatalysts (TON=396, TOF up to 3600 h−1; Ca

  碱土（最显着的钡）的类型的配合物[阂N（森达3）2 } 2 ⋅（THF）X ]和[N ^ N}阂N（森达3）2 }⋅（THF）X ]是非常活跃和高效的预催化剂（TON = 396，TOF高达3600 h -1； Ca
• Cross-Electrophile Silylation of Aryl Carboxylic Esters with Hydrochlorosilanes by SiH-Directed and Cr-Catalyzed Couplings
  作者：Chao Li、Shangru Yang、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/acscatal.3c02852

  日期：2023.9.15

  coupling of two strong electrophilic bonds has been less developed. We report here silylation reactions that proceed by coupling of strong Si–Cl/C–O bonds in a process that is promoted by chromium catalysis via α-agostic SiH → Cr interactions, allowing the formation of Si–C bonds under ambient conditions. The reactions occur by coupling of inexpensive hydrochlorosilanes with unactivated aryl carboxylic

  通过选择性偶联两个强亲电键形成硅碳键的研究较少。我们在此报告了硅烷化反应，该反应通过强 Si-Cl/C-O 键的偶联进行，该过程由铬催化通过 α-无控制的 SiH → Cr 相互作用促进，从而允许在环境条件下形成 Si-C 键。该反应通过廉价的氢氯硅烷与未活化的芳基羧酸酯偶联而发生，得到芳基化氢硅烷，同时抑制侧氢化物介导的芳基羧酸酯的还原，从而实现高化学选择性。除了单甲硅烷基化外，氢二氯硅烷的两个偕Si-Cl键与芳基C-O键顺利偶联，形成两个Si-C键并实现双甲硅烷基化。还描述了通过氢氯硅烷与二酯的两个 C-O 键偶联形成乙硅烷。实验和理论研究表明，甲硅烷基化反应是通过氢氯硅烷与 Cr 的反应引发的，其中 SiH 基团与 Cr 的 α-agostic SiH 相互作用稳定了相关的中间体和过渡态，导致 Si-Cl 键被 Cr 裂解。硅铬酸盐的屏障低。未活化的 C-O 键与 Cr 的进一步断裂
• [EN] SILYL-BENZIMIDAZOLO[1,2-A]BENZIMIDAZOLE AS HOST FOR ORGANIC LIGHT EMITTING DIODES<br/>[FR] SILYL-BENZIMIDAZOL[1,2-A]BENZIMIDAZOLE EN TANT QU'HÔTE POUR DIODES ÉLECTROLUMINESCENTES ORGANIQUES
  申请人：IDEMITSU KOSAN CO

  公开号：WO2015150234A8

  公开（公告）日：2015-12-30