1,4-bis(tri-methylsilylethynyl)-2,5-bis(hexyloxy)benzene | 128534-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,4-bis(tri-methylsilylethynyl)-2,5-bis(hexyloxy)benzene
• 英文别名: 2-[2,5-Dihexoxy-4-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 128534-86-1
• 化学式: C₂₈H₄₆O₂Si₂
• 分子量: 470.843
• InChiKey: XHIYXVJJJHSDOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-76 °C
• 沸点：
  515.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.06
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(tri-methylsilylethynyl)-2,5-bis(hexyloxy)benzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide sodium hydroxide 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 Thioacetic acid S-{4-[4-(4-acetylsulfanyl-phenylethynyl)-2,5-bis-hexyloxy-phenylethynyl]-phenyl} ester
  参考文献：
  名称：

  单分散低聚对苯撑乙炔撑的合成，表征与物理性能

  摘要：

  描述了一种新的逐步合成方法，用于制备精确定义的低聚（对-亚苯基亚乙炔基）（OPE）。合成了具有二己氧基侧基和三甲基甲硅烷基（TMS）或硫代乙酰基（SAc）末端的OPE的高纯度单体，三聚体，五聚体，七聚体和九聚体。低聚物的结构通过1 H NMR表征，1313 C NMR和元素分析。DSC研究显示出狭窄且发达的熔融和结晶峰，表明这些低聚物中形成的晶体高度完美。例如，光学显微镜用于研究具有TMS端基的五聚体固态膜的超分子形态。许多树突状体的球状尺寸约为。观察到50μm。稀溶液和薄膜中的UV-vis吸收和光致发光（PL）光谱均显示λmax从三聚体到九聚体逐渐红移。在九阶阶段，光学最大值接近会聚极限。

  DOI：

  10.1021/ma021656a
• 作为产物：
  描述：

  溴己烷 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 1,4-bis(tri-methylsilylethynyl)-2,5-bis(hexyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  聚三唑与2,5-二苯基-1,3,4-恶二唑部分桥连：对Ag + †的高灵敏度和选择性荧光化学传感器

  摘要：

  由芳族二叠氮化物（1）和二炔合成了主链上同时包含2,5-二苯基-1,3,5-恶二唑（OXD）和1,2,3-三唑部分的荧光共轭聚三唑（FCP 1-4）（2–5）分别通过单击聚合。在聚合物中，OXD（荧光团）和三唑环（通过充当金属离子配体的CuAAC生成）构成荧光系统。在室温下，聚三唑在DMF中表现出相对较强的发射，量子产率在0.20–0.28范围内。对它们的离子响应特性的研究表明，尽管所有四个FCP对Ag +具有良好的选择性，烷氧基侧基（FCP 2为甲氧基，FCP 3为己氧基，FCP 4为2-乙基己氧基）与聚三唑的主链结合，通过改变聚合物的聚集状态和电子密度，降低了其对Ag + 的敏感性。主链。因此，FCP 1对Ag +高度敏感，其K sv高达1.44×10 5 M -1，其最低检测限在ppb范围内（4.22×10 -7 M）。这项研究为合成新型的Ag +荧光传感器提供了一种有效的点击方法

  DOI：

  10.1039/c5ra07822a

文献信息

• [(3-Cyanopropyl)diisopropylsilyl]acetylene, a More Stable Analogue of [(3-Cyanopropyl)dimethylsilyl]acetylene
  作者：Sigurd Höger、Gerald Gaefke

  DOI：10.1055/s-2008-1067141

  日期：2008.7

  The preparation and application of a new alkyne protecting group is presented. The reactivity and stability of [(3-cyanopropyl)diisopropylsilyl]acetylene is similar to that of the well-known (triisopropylsilyl)acetylene. Its high polarity simplifies chromatographic separation after coupling to aromatics with more than one reactive site. Moreover, compounds with more than one [(3-cyanopropyl)diisopropylsilyl]acetylene group are easily purified after partial deprotection.

  本文介绍了新的炔保护基团的制备和应用。[(3-氰丙基)二异丙基硅基]乙炔的反应活性和稳定性与著名的三异丙基硅基乙炔相似。其较高的极性简化了与多反应位点的芳香族化合物偶联后的色谱分离。此外，具有多个[(3-氰丙基)二异丙基硅基]乙炔基团的化合物在部分脱保护后易于纯化。
• Fluorescent Conjugated Polymer Nanoparticles by Polymerization in Miniemulsion
  作者：Moritz C. Baier、Johannes Huber、Stefan Mecking

  DOI：10.1021/ja905077c

  日期：2009.10.14

  incorporated perylene dye and 2-9 mol % of covalently incorporated fluorenone dye, respectively. Fluorescence spectroscopy of the aqueous dispersions reveals an efficient energy transfer to the dye in the nanoparticles, which enables a variation of the luminescence emission color between red (lambda(em) (max.) ca. 650 nm) and the green emission of the nanoparticles without dye.

  高荧光共轭聚合物纳米粒子是通过在水性细乳液中聚合直接制备的，采用 Glaser 偶联聚合作为合适的逐步增长反应。发现 4,4'-二壬基-2,2'-联吡啶改性催化剂适用于水性多相体系中的聚合。聚（亚芳基二乙炔）（亚芳基 = 2,5-二烷氧基亚苯基和 9,9'-二己基芴）的纳米颗粒，分子量范围为 M(n) 10(4) 至 10(5) g mol(-1) ) 并且尺寸 < 或 = 30 nm，如通过 TEM 观察到的结果。N,N'-二(4-乙炔基苯基)-1,7-二[4-(1,1,3,3-四甲基丁基)苯氧基]苝-3,4:9,10-四甲二亚胺或2,7-二乙炔芴酮在多相聚合过程中完全转化为胶体稳定的聚（亚芳基二乙炔）纳米粒子，其中 0. 分别为 1-2 mol% 的共价掺入苝染料和 2-9 mol% 的共价掺入芴酮染料。水分散体的荧光光谱揭示了纳米颗粒中染料的有效能量转移，这使得发光颜色在红色（λ（em）（最大值）约
• Linker-Dependent Singlet Fission in Tetracene Dimers
  作者：Nadezhda V. Korovina、Jimmy Joy、Xintian Feng、Cassidy Feltenberger、Anna I. Krylov、Stephen E. Bradforth、Mark E. Thompson

  DOI：10.1021/jacs.8b04401

  日期：2018.8.15

  meta- and para-bis(ethynyltetracenyl)benzene dimers that are analogues to the ortho-bis(ethynyltetracenyl)benzene dimer reported by our groups previously. A comparison of the excited-state properties of these dimers allows us to investigate the effects of electronic conjugation and coupling on singlet fission between the ethynyltetracene units within a dimer. In the para isomer, in which the two chromophores

  单线态裂变产生的三线态激子的分离对于单线态裂变材料的有效应用至关重要。虽然早期的工作探索了单线态裂变的第一步，即相关三线态对状态的形成，但最近研究的重点是理解单线态裂变的第二步，即从相关对态形成独立的三线态。我们介绍了间位和对位双（乙炔基四烯基）苯二聚体的合成和激发态动力学，它们类似于我们小组之前报道的邻双（乙炔基四烯基）苯二聚体。这些二聚体的激发态特性的比较使我们能够研究电子共轭和耦合对二聚体中乙炔基并四苯单元之间单线态裂变的影响。在对位异构体中，其中两个发色团共轭，单线态激子产生相关的三线态对状态，三线态激子可以通过分子旋转从中解耦。相比之下，两个发色团交叉耦合的间位异构体主要通过辐射衰减松弛。我们还报告了具有不同桥接单元的两个对位二聚体的合成和激发态动力学。发现单线态裂变的速率在二聚体中更快，桥接单元的轨道能量更接近乙炔基并四苯发色团的轨道。两个发色团交叉耦合的间位异构体主要通过辐射
• Metal ion detection by luminescent 1,3-bis(dimethylaminomethyl) phenyl receptor-modified chromophores and cruciforms
  作者：Anshuman Mangalum、Robert J. Gilliard Jr.、Jessica M. Hanley、Austa Marie Parker、Rhett C. Smith

  DOI：10.1039/c0ob00156b

  日期：——

  Chromophores ranging from simple small molecule π-conjugated systems comprised of phenylene ethynylene or fluorenylethynyl units to cross-conjugated Bunz-type cruciforms have been derivatized to include 1,3-bis(dimethylaminomethyl)phenyl moieties. The photophysical responsiveness of these diamino-substituted chromophores to metal ions has been examined. Both emission enhancement (turn-on) and ratiometric fluorescence detection of Cu2+ and Zn2+ ions have been achieved in THF.

  从简单的小分子π-共轭体系（由苯乙炔或芴乙炔单元构成）到交叉共轭的Bunz型十字形化合物，这些色素已被衍生化以包含1,3-双（N,N-二甲基氨基甲基）苯基基团。这些二氨基取代色素对金属离子的光物理响应性已被研究。在THF中，已实现对Cu2+和Zn2+离子的发射增强（开关）和比率荧光检测。
• Ferrocene metallopolymers of intrinsic microporosity (MPIMs)
  作者：Tianran Zhai、Kenson Ambrose、Audithya Nyayachavadi、Kelly G. Walter、Simon Rondeau-Gagné、Jeremy I. Feldblyum

  DOI：10.1039/d1cc05022b

  日期：——

  Ferrocene-containing polymers can simultaneously possess porosity, solubility, and intrachain electronic communication.

  含有二茂铁的聚合物可以同时具有多孔性、溶解性和分子内电子传导。