(R,E)-4-benzyl-3-(2-(3-methylbut-2-enyl)cyclohex-2-enylideneamino)oxazolidin-2-one | 1256246-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (R,E)-4-benzyl-3-(2-(3-methylbut-2-enyl)cyclohex-2-enylideneamino)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-4-benzyl-3-[(E)-[2-(3-methylbut-2-enyl)cyclohex-2-en-1-ylidene]amino]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1256246-01-1
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₂
• 分子量: 338.45
• InChiKey: HEFJZBIMNGWVOG-ABDBUPHLSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.9±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-4-benzyl-3-(2-(3-methylbut-2-enyl)cyclohex-2-enylideneamino)oxazolidin-2-one 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以87%的产率得到(R)-4-benzyl-3-((E)-((S)-2,6-bis(3-methylbut-2-enyl)cyclohex-2-enylidene)amino)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过N-氨基环氨基甲酸酯dra不对称合成多环多戊烯基化酰基葡糖基醇的策略的发展：在（+）-顺式酮的全合成中的应用

  摘要：

  描述了利用N-氨基环状氨基甲酸酯烷基化的广泛适用的不对称合成策略，该策略提供了对在许多多环多烯丙基化酰基间苯三酚中发现的常见结构基序的各种立体化学排列的访问。该方法的实用性通过抗病毒剂（+）-clusianone的首次不对称全合成得到了证明。

  DOI：

  10.1021/ol1022728
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-amino-4-phenylmethyl-2-oxazolidinone 、 2-(3-methylbut-2-enyl)cyclohex-2-enone 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以95%的产率得到(R,E)-4-benzyl-3-(2-(3-methylbut-2-enyl)cyclohex-2-enylideneamino)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过N-氨基环氨基甲酸酯dra不对称合成多环多戊烯基化酰基葡糖基醇的策略的发展：在（+）-顺式酮的全合成中的应用

  摘要：

  描述了利用N-氨基环状氨基甲酸酯烷基化的广泛适用的不对称合成策略，该策略提供了对在许多多环多烯丙基化酰基间苯三酚中发现的常见结构基序的各种立体化学排列的访问。该方法的实用性通过抗病毒剂（+）-clusianone的首次不对称全合成得到了证明。

  DOI：

  10.1021/ol1022728

文献信息

• Development of a Strategy for the Asymmetric Synthesis of Polycyclic Polyprenylated Acylphloroglucinols via <i>N</i>-Amino Cyclic Carbamate Hydrazones: Application to the Total Synthesis of (+)-Clusianone
  作者：Michelle R. Garnsey、Daniel Lim、Julianne M. Yost、Don M. Coltart

  DOI：10.1021/ol1022728

  日期：2010.11.19

  A broadly applicable asymmetric synthetic strategy utilizing N-amino cyclic carbamate alkylation that provides access to the various stereochemical permutations of a common structural motif found in many polycyclic polyprenylated acylphloroglucinols is described. The utility of this methodology is demonstrated through the first asymmetric total synthesis of the antiviral agent (+)-clusianone.

  描述了利用N-氨基环状氨基甲酸酯烷基化的广泛适用的不对称合成策略，该策略提供了对在许多多环多烯丙基化酰基间苯三酚中发现的常见结构基序的各种立体化学排列的访问。该方法的实用性通过抗病毒剂（+）-clusianone的首次不对称全合成得到了证明。
• Asymmetric total synthesis of (+)- and (−)-clusianone and (+)- and (−)-clusianone methyl enol ether via ACC alkylation and evaluation of their anti-HIV activity
  作者：Michelle R. Garnsey、James A. Matous、Jesse J. Kwiek、Don M. Coltart

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.02.074

  日期：2011.4

  The total asymmetric synthesis of (+)- and (−)-clusianone and (+)- and (−)-clusianone methyl enol ether is reported. Asymmetric induction is achieved through the use of ACC alkylation, providing the key intermediates with an er of 99:1. The four synthetic compounds were evaluated for their anti-HIV activity. Both (+)- and (−)-clusianone displayed significant anti-HIV activity.

  报道了(+)-和(-)-clusianone以及(+)-和(-)-clusianone甲基烯醇醚的完全不对称合成。不对称诱导是通过使用 ACC 烷基化实现的，提供了 er 为 99:1 的关键中间体。对四种合成化合物的抗 HIV 活性进行了评估。(+)-和(-)-clusianone均表现出显着的抗HIV活性。