diisopropyl butyrylphosphonate | 53678-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diisopropyl butyrylphosphonate
• 英文别名: butyrylphosphonic acid diisopropyl ester；1-Di(propan-2-yloxy)phosphorylbutan-1-one
• CAS: 53678-52-7
• 化学式: C₁₀H₂₁O₄P
• 分子量: 236.248
• InChiKey: FNIJZCGFBWHBGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropyl butyrylphosphonate 在 potassium carbonate 、 C₆₄H₆₅ClN₄O₉ 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 diisopropyl (1-((4-nitrobenzylidene)amino)butyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  ppm 负载下弱键合有机催化的手性 α-氨基膦酸酯的实际合成

  摘要：

  α-氨基膦酸作为一类重要的 α-氨基酸生物等排体，表现出多种重要的生物学活性。我们在此报告了由极其有效的有机催化剂实现的 α-亚氨基膦酸酯的高度对映选择性异构化的发展。这种有机催化剂为各种 α-烷基亚氨基膦酸酯提供了 20,000–1,000,000 的总周转数 (TON)。即使在百万分之一 (ppm) 的负载量下，该催化剂也能以超过 93% 的对映体过量 (ee) 实现完全反应。计算研究表明，这种小分子催化剂通过弱键合相互作用网络实现了类似酶的效率，该网络有效地将底物和催化剂预组织成过渡态复合物。考虑到底物耐受性、催化效率和机制，该有机催化剂可以被视为小分子异构酶。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c04129
• 作为产物：
  描述：

  丁酰氯 、 三异丙基亚磷酸酯 以89 %的产率得到diisopropyl butyrylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  ppm 负载下弱键合有机催化的手性 α-氨基膦酸酯的实际合成

  摘要：

  α-氨基膦酸作为一类重要的 α-氨基酸生物等排体，表现出多种重要的生物学活性。我们在此报告了由极其有效的有机催化剂实现的 α-亚氨基膦酸酯的高度对映选择性异构化的发展。这种有机催化剂为各种 α-烷基亚氨基膦酸酯提供了 20,000–1,000,000 的总周转数 (TON)。即使在百万分之一 (ppm) 的负载量下，该催化剂也能以超过 93% 的对映体过量 (ee) 实现完全反应。计算研究表明，这种小分子催化剂通过弱键合相互作用网络实现了类似酶的效率，该网络有效地将底物和催化剂预组织成过渡态复合物。考虑到底物耐受性、催化效率和机制，该有机催化剂可以被视为小分子异构酶。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c04129

文献信息

• Studies on Organophosphorus Compounds, 53: A New Procedure for the Synthesis of 1-Alkyl or 1-Aryl-1-hydroxy-2-nitroethylphoshonates under PTC Conditions
  作者：Chengye Yuan、Shuhua Cui、Guohong Wang、Hanzhen Feng、Deliang Chen、Chaozhong Li、Yixiang Ding、Ludwig Maier

  DOI：10.1055/s-1992-26081

  日期：——

  A series of dialkyl 1-alkyl- or 1-aryl-1-hydroxy-2-nitroethyl-phosphonates and 1-hydroxy-1-(nitromethyl)alkylphosphonates was prepared by nucleophilic addition of nitromethane to dialkyl acylphosphonates in the presence of potassium carbonate and tetrabutylammonium bromide.

  通过在碳酸钾和四丁基溴化铵的存在下，对二烷基酰基磷酸盐进行硝基甲烷的亲核加成，制备了一系列二烷基1-烷基或1-芳基-1-羟基-2-硝基乙基磷酸酯和1-羟基-1-(硝基甲基)烷基磷酸酯。
• An organocatalytic biomimetic approach to α-aminophosphonates
  作者：Dorota Kowalczyk、Łukasz Albrecht

  DOI：10.1039/c4cc09477h

  日期：——

  A novel biomimetic approach to optically active α-aminophosphonates from readily available acylphosphonates employing chiral base catalysis.

  一种新颖的仿生方法，利用手性碱催化从易得的酰基膦酸盐制备光学活性的α-氨基膦酸盐。
• Serdyukova,A.V. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1974, vol. 44, p. 1220 - 1223
  作者：Serdyukova,A.V. et al.

  DOI：——

  日期：——
• 10.1021/jacs.4c04129
  作者：Lu, Jiaxiang、Yu, Yang、Li, Zhenghua、Luo, Jisheng、Deng, Li

  DOI：10.1021/jacs.4c04129

  日期：——

  highly enantioselective isomerization of α-iminophosphonates enabled by an extraordinarily efficient organocatalyst. This organocatalyst afforded a total turnover number (TON) of 20,000–1,000,000 for a wide range of α-alkyl iminophosphonates. Even at a parts-per-million (ppm) loading, this catalyst achieved a complete reaction in greater than 93% enantiomeric excess (ee). Computational studies revealed

  α-氨基膦酸作为一类重要的 α-氨基酸生物等排体，表现出多种重要的生物学活性。我们在此报告了由极其有效的有机催化剂实现的 α-亚氨基膦酸酯的高度对映选择性异构化的发展。这种有机催化剂为各种 α-烷基亚氨基膦酸酯提供了 20,000–1,000,000 的总周转数 (TON)。即使在百万分之一 (ppm) 的负载量下，该催化剂也能以超过 93% 的对映体过量 (ee) 实现完全反应。计算研究表明，这种小分子催化剂通过弱键合相互作用网络实现了类似酶的效率，该网络有效地将底物和催化剂预组织成过渡态复合物。考虑到底物耐受性、催化效率和机制，该有机催化剂可以被视为小分子异构酶。