N-[1-(4-fluorophenyl)-4-methylpent-3-enyl]aniline | 1187159-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-[1-(4-fluorophenyl)-4-methylpent-3-enyl]aniline
• CAS: 1187159-31-4
• 化学式: C₁₈H₂₀FN
• 分子量: 269.362
• InChiKey: YFNBYTDANZCVNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-(4-fluorophenyl)-4-methylpent-3-enyl]aniline 在 硫酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到2-(4-fluorophenyl)-2,3,4,5-tetrahydro-5,5-dimethyl-1H-benzo[b]azepine
  参考文献：
  名称：

  H2SO4介导的N-丙烯酸化高烯丙胺的分子内环化：四氢-1-苯并ze庚因的无溶剂，原子和步长经济合成

  摘要：

  摘要 具有生物学重要性的四氢-1-苯并ze庚因骨架是由N-芳基化的烯丙基胺通过H 2 SO 4介导的分子内环化作用方便地构建的。这种转化的优点包括：反应条件温和，实验简单，无溶剂和无金属，原子和步骤经济的性质，以及使用易于获得，廉价且无毒的介体。 具有生物学重要性的四氢-1-苯并ze庚因骨架是由N-芳基化的烯丙基胺通过H 2 SO 4介导的分子内环化作用方便地构建的。这种转化的优点包括：反应条件温和，实验简单，无溶剂和无金属，原子和步骤经济的性质，以及使用易于获得，廉价且无毒的介体。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588375
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-氟苯亚甲基)苯胺 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以96%的产率得到N-[1-(4-fluorophenyl)-4-methylpent-3-enyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  Zinc-Mediated Highly α-Regioselective Prenylation of Imines with Prenyl Bromide

  摘要：

  A highly alpha-regioselective prenylation of imines has been successfully developed. The efficiency of this approach is confirmed by a wide range of imines including N- and C-aryl aldimines, N-alkyl aldimines, C-alkyl aldimines, and N- and C-aryl ketimines. The approach uses prenyl bromide as the prenyl source and inexpensive and convenient zinc as the mediator as well as environmentally benign 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone (DMI) as the solvent.

  DOI：

  10.1021/ol203410m

文献信息

• Generation of Prenylhafnium and α-Selective Addition to Imines
  作者：Ikuya Shibata、Shinji Miyamoto、Shinji Tsunoi、Kazuya Sakamoto、Akio Baba

  DOI：10.1002/ejoc.200900445

  日期：2009.7

  Allylhafnium compounds were generated by transmetalation between allyl-SnBu3 and HfCl4 in EtCN. A highly α-selective addition reaction of prenyltributyltin to imines was observed. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  烯丙基铪化合物是通过烯丙基-SnBu3 和 HfCl4 在 EtCN 中的金属转移生成的。观察到异戊二烯三丁基锡与亚胺的高度α-选择性加成反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Zinc-Mediated Highly α-Regioselective Prenylation of Imines with Prenyl Bromide
  作者：Li-Ming Zhao、Shu-Qing Zhang、Hai-Shan Jin、Li-Jing Wan、Fei Dou

  DOI：10.1021/ol203410m

  日期：2012.2.3

  A highly alpha-regioselective prenylation of imines has been successfully developed. The efficiency of this approach is confirmed by a wide range of imines including N- and C-aryl aldimines, N-alkyl aldimines, C-alkyl aldimines, and N- and C-aryl ketimines. The approach uses prenyl bromide as the prenyl source and inexpensive and convenient zinc as the mediator as well as environmentally benign 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone (DMI) as the solvent.
• H2SO4-Mediated Intramolecular Cyclization of N-Arylated Homoallylamines: A Solvent-Free, Atom- and Step-Economical Synthesis of Tetrahydro-1-benzazepines
  作者：Li-Ming Zhao、Hua-Shuai Gao、Fei Dou、Ai-Li Zhang、Rui Sun

  DOI：10.1055/s-0036-1588375

  日期：——

  homoallylamines through H2SO4-mediated intramolecular cyclization. The advantages of this transformation include mild reaction conditions, experimental simplicity, its solvent- and metal-free, atom- and step-economical nature, and the use of a readily available, cheap, and nontoxic mediator. The biologically important tetrahydro-1-benzazepine skeleton was conveniently constructed from N-arylated homoallylamines

  摘要 具有生物学重要性的四氢-1-苯并ze庚因骨架是由N-芳基化的烯丙基胺通过H 2 SO 4介导的分子内环化作用方便地构建的。这种转化的优点包括：反应条件温和，实验简单，无溶剂和无金属，原子和步骤经济的性质，以及使用易于获得，廉价且无毒的介体。 具有生物学重要性的四氢-1-苯并ze庚因骨架是由N-芳基化的烯丙基胺通过H 2 SO 4介导的分子内环化作用方便地构建的。这种转化的优点包括：反应条件温和，实验简单，无溶剂和无金属，原子和步骤经济的性质，以及使用易于获得，廉价且无毒的介体。