1-bromo-3-((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)benzene | 1019352-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-bromo-3-((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)benzene
• 英文别名: 1-bromo-3-(3-methylbut-2-enyloxy)benzene；1-Bromo-3-(3-methylbut-2-enoxy)benzene
• CAS: 1019352-01-2
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO
• mdl: MFCD11127735
• 分子量: 241.128
• InChiKey: OOCJZWSZCZMJSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-3-((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)benzene 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 以70%的产率得到(+/-)-(4aRS,5RS,8aSR)-5-(3-bromophenoxy)-2,3-dichloro-7-methyl-1,4-dioxo-1,4,4a,5,8,8a-hexahydronaphthalene-4a,8a-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  异戊二烯衍生物与2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌的脱氢Diels-Alder反应

  摘要：

  异戊二烯衍生物与2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌（DDQ）的高效脱氢Diels-Alder（DHDA）反应已在温和的条件下得到开发，导致了一系列环己烯衍生物，具有良好的至优异的收率和出色的非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201401038
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯酚 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到1-bromo-3-((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  功能化苯并环丁烯酮的简明合成

  摘要：

  描述了从 3-卤代苯酚衍生物中获取功能化苯并环丁烯酮的简洁方法。这种改进的合成采用 [2+2] 环加成在芳基卤化物脱卤化氢产生的苄与n- BuLi 和 THF产生的乙醛烯醇化物之间进行 [2+2] 环加成，然后氧化苯并环丁烯醇中间体以提供苯并环丁烯酮。[2+2] 反应可以以 10-g 的规模进行，并提高产率。可以容忍许多官能团，包括烯烃和炔烃。还证明了苄与烯酮甲硅烷基缩醛的偶联得到8-取代的苯并环丁烯酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.080

文献信息

• Concise synthesis of functionalized benzocyclobutenones
  作者：P.-H. Chen、Nikolas A. Savage、Guangbin Dong

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.080

  日期：2014.7

  to access functionalized benzocyclobutenones from 3-halophenol derivatives is described. This modified synthesis employs a [2+2] cycloaddition between benzynes generated from dehydrohalogenation of aryl halides using LiTMP and acetaldehyde enolate generated from n-BuLi and THF, followed by oxidation of the benzocyclobutenol intermediates to provide benzocyclobutenones. The [2+2] reaction can be run on

  描述了从 3-卤代苯酚衍生物中获取功能化苯并环丁烯酮的简洁方法。这种改进的合成采用 [2+2] 环加成在芳基卤化物脱卤化氢产生的苄与n- BuLi 和 THF产生的乙醛烯醇化物之间进行 [2+2] 环加成，然后氧化苯并环丁烯醇中间体以提供苯并环丁烯酮。[2+2] 反应可以以 10-g 的规模进行，并提高产率。可以容忍许多官能团，包括烯烃和炔烃。还证明了苄与烯酮甲硅烷基缩醛的偶联得到8-取代的苯并环丁烯酮。
• A Dehydrogenative Diels-Alder Reaction of Prenyl Derivatives with 2,3-Dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone
  作者：Hong-Xia Feng、Yuan-Yuan Wang、Jie Chen、Ling Zhou

  DOI：10.1002/adsc.201401038

  日期：2015.3.23

  An efficient dehydrogenative Diels–Alder (DHDA) reaction of prenyl derivatives with 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyanobenzoquinone (DDQ) has been developed under mild conditions, leading to a series of cyclohexene derivatives with good to excellent yields and excellent diastereoselectivity.

  异戊二烯衍生物与2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌（DDQ）的高效脱氢Diels-Alder（DHDA）反应已在温和的条件下得到开发，导致了一系列环己烯衍生物，具有良好的至优异的收率和出色的非对映选择性。