methyl 5-hydroxy-2,2-dimethyl-4H-1,3-dithiine-6-carboxylate | 653565-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: methyl 5-hydroxy-2,2-dimethyl-4H-1,3-dithiine-6-carboxylate
• CAS: 653565-41-4
• 化学式: C₈H₁₂O₃S₂
• 分子量: 220.313
• InChiKey: LEOVMENAVWIECK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-hydroxy-2,2-dimethyl-4H-1,3-dithiine-6-carboxylate 在 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 methyl 5-[2,2-dimethyl-5-oxo-(1,3)-dithian-4-yl]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  A Facile Regioselective Decomposition of Tosylhydrazones: An Application towards the Synthesis of α-Lipoic Acid

  摘要：

  描述了一种简单的区域选择性分解托磺酰肼的方法，该方法使用氢氧化钠作为碱，在回流的异丙醇中进行。该发现已成功应用于合成(±)-α-硫辛酸（1）。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865217
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2,2-(propane-2,2-diylbis(sulfanediyl))diacetate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到methyl 5-hydroxy-2,2-dimethyl-4H-1,3-dithiine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Facile Regioselective Decomposition of Tosylhydrazones: An Application towards the Synthesis of α-Lipoic Acid

  摘要：

  描述了一种简单的区域选择性分解托磺酰肼的方法，该方法使用氢氧化钠作为碱，在回流的异丙醇中进行。该发现已成功应用于合成(±)-α-硫辛酸（1）。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865217

文献信息

• A Simple and Efficient Method for Transesterification of β-Ketoesters Catalysed by Iodine
  作者：Subhash P. Chavan、Ramesh R. Kale、K. Shivasankar、Sanjay I. Chandake、Swapnanjali B. Benjamin

  DOI：10.1055/s-2003-42433

  日期：——

  A facile transesterification of β-ketoesters using catalytic iodine is described.

  描述了一种使用催化碘进行的简单酯交换反应，适用于β-酮酯。
• A Facile Regioselective Decomposition of Tosylhydrazones: An Application towards the Synthesis of α-Lipoic Acid
  作者：Subhash P. Chavan、Ramesh R. Kale、K. Pasupathy

  DOI：10.1055/s-2005-865217

  日期：——

  A facile regioselective decomposition of tosylhydrazones using NaOH as a base in refluxing isopropyl alcohol is described. This finding has been successfully applied towards the synthesis of (±)-α-lipoic acid (1).

  描述了一种简单的区域选择性分解托磺酰肼的方法，该方法使用氢氧化钠作为碱，在回流的异丙醇中进行。该发现已成功应用于合成(±)-α-硫辛酸（1）。