7-(γ,γ-dimethylallyloxy)flavanone | 78045-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 7-(γ,γ-dimethylallyloxy)flavanone
• 英文别名: 7-Dimethylallyloxy-flavanon；7-(3-methyl-but-2-enyloxy)-2-phenyl-chroman-4-one；Isoderricidin；7-(3-methylbut-2-enoxy)-2-phenyl-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 78045-71-3
• 化学式: C₂₀H₂₀O₃
• 分子量: 308.377
• InChiKey: GIXIYAFVCREOAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[2-羟基-4-(甲氧基甲氧基)苯基]乙酮 在 盐酸 、 水 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7-(γ,γ-dimethylallyloxy)flavanone
  参考文献：
  名称：

  7-戊烯氧基-2,3-二氢黄酮酮衍生物的设计，合成和潜在的类抗抑郁药活性

  摘要：

  合成了一系列7-戊烯氧基-2,3-二氢黄酮衍生物，并筛选了它们的抗抑郁样活性。在这些化合物中，发现化合物5j和5k具有最抗抑郁样的活性。此外，还发现化合物5j和5k显着增加了海马，下丘脑和皮层中主要神经递质5-HT和NE的浓度。与用应激载体治疗的小鼠相比，化合物5j和5k还显着增加了海马和皮层中5-HIAA的含量，关闭了5-HT代谢。这些结果表明化合物5j和5k 显示出通过神经化学系统介导的强效抗抑郁药性质。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12717

文献信息

• Design, synthesis, and cholinesterase inhibition assay of liquiritigenin derivatives as anti-Alzheimer's activity
  作者：Liping Guan、Dingxin Peng、Li Zhang、Jinjing Jia、Haiying Jiang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128306

  日期：2021.11

  cholinesterases inhibitors based on liquiritigenin as the lead compound. Inhibition screening against acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BuChE) indicated that all synthesized compounds possessed potent AChE inhibitory activity and moderated to weak BuChE inhibitory activity in vitro. Kinetic studies demonstrated that compound 4o inhibited AChE via a dual binding site ability. In addition

  海洋环境是发现功能材料的丰富资源，海藻因其在生物学和医学中的潜在用途而受到认可。甘草素已从马尾藻中分离和鉴定。为了寻找新的抗阿尔茨海默病活性，我们设计并合成了 32种 7-异戊二烯氧基-2,3-二氢黄烷酮衍生物 ( 3a-3p ) 和 5-羟基-7-异戊二烯氧基-2,3-二氢黄烷酮衍生物 ( 4a- 4p）作为基于甘草素作为先导化合物的胆碱酯酶抑制剂。对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 的抑制筛选表明，所有合成的化合物在体外均具有有效的 AChE 抑制活性，但对 BuChE 的抑制活性减弱至较弱. 动力学研究表明，化合物 4o 通过双重结合位点能力抑制 AChE。此外，所有化合物均显示出自由基清除作用。最后，4o在AChE活性位点的分子对接模拟与所得药理结果吻合较好。
• Islam, Azizul; Gupta, Rajinder K.; Krishnamurti, M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 1, p. 21 - 22
  作者：Islam, Azizul、Gupta, Rajinder K.、Krishnamurti, M.

  DOI：——

  日期：——
• Design, Synthesis, and Potential Antidepressant-like Activity of 7-prenyloxy-2,3-dihydroflavanone Derivatives
  作者：Xing-Hua Zhen、Ying-Chun Quan、Zhou Peng、Yan Han、Zhou-Jun Zheng、Li-Ping Guan

  DOI：10.1111/cbdd.12717

  日期：2016.6

  A series of 7‐prenyloxy‐2, 3‐dihydroflavanone derivatives were synthesized and screened for their antidepressant‐like activity. Among them, it was observed that compounds 5j and 5k were found to be the most antidepressant‐like activity. In addition, it was found that compounds 5j and 5k significantly increased the concentrations of the main neurotransmitters 5‐HT and NE in the hippocampus, hypothalamus

  合成了一系列7-戊烯氧基-2,3-二氢黄酮衍生物，并筛选了它们的抗抑郁样活性。在这些化合物中，发现化合物5j和5k具有最抗抑郁样的活性。此外，还发现化合物5j和5k显着增加了海马，下丘脑和皮层中主要神经递质5-HT和NE的浓度。与用应激载体治疗的小鼠相比，化合物5j和5k还显着增加了海马和皮层中5-HIAA的含量，关闭了5-HT代谢。这些结果表明化合物5j和5k 显示出通过神经化学系统介导的强效抗抑郁药性质。