3-烯丙基吲哚-2-甲酸乙酯 | 104699-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-烯丙基吲哚-2-甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-allyl-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-allylindole-2-carboxylate；ethyl 3-prop-2-enyl-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 104699-49-2
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: LRWIIHHRNSTLNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-87 °C
• 沸点：
  398.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-烯丙基吲哚-2-甲酸乙酯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 ethyl 1,3-bis(3-methylbut-2-en-1-yl)-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过双（烷硫基）卡宾和吲哚异氰酸酯的[4 + 1]环化合成（±）-去溴氟胺B

  摘要：

  通过吲哚异氰酸酯和双（烷硫基）卡宾的新型[4 + 1]环化，已实现了（±）-溴代去氟乙酰胺B和（±）-溴代去氟乙酰胺B的有效全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.06.119
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基三丁基锡 、 3-碘-1H-吲哚-2-甲酸乙酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以27%的产率得到3-烯丙基吲哚-2-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  以三丁基[（Z）-2-乙氧基乙烯基]锡烷作为C-3，C-4结构单元的1-取代的β-咔啉和异喹啉的新方法

  摘要：

  从容易获得的吲哚-2-羧酸开始，可通过相应的2-酰基吲哚容易地获得1-取代的β-咔啉（其中包括生物碱harmane和isoharmine），在C-3处溴化，然后一锅Stille杂交与三丁基[（Z）-2-乙氧基乙烯基]锡烷偶联，并用乙酸铵闭环。1-取代的异喹啉可以类似的方式从2-溴苯甲酸开始获得。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.12.049

文献信息

• Expedient synthesis of densely substituted pyrrolo[1,2-a]indoles
  作者：Dattatraya H. Dethe、Raghavender Boda

  DOI：10.1039/c6ob00861e

  日期：——

  indolyl-2-carbinols with various dienophiles such as indole derived α,β-unsaturated esters, ketones, nitriles and cinnamates is described. The strategy was further applied for the synthesis of optically active pyrrolo[1,2-a]indoles in >97% de using the chiral auxiliary based approach.

  描述了Cu（OTf）2催化吲哚基-2-甲醇与各种双亲物如吲哚衍生的α，β-不饱和酯，酮，腈和肉桂酸酯的[6 + 2]环加成反应。该策略进一步被应用到基于手性助剂的合成中，以> 97％de的光学活性吡咯并[1,2- a ]吲哚合成。
• A Novel Pd-Catalysed Annulation Reaction for the Syntheses of Pyrroloindoles and Pyrroloquinolines
  作者：Dattatraya H. Dethe、Raghavender Boda

  DOI：10.1002/chem.201503652

  日期：2016.1.4

  Pd‐catalysed annulation reactions between indole derivatives and internal alkyne esters leading to various pyrrolo[1,2‐a]indoles and pyrroloquinolines have been developed. The strategy involves an intermolecular addition of the indole nitrogen on to the internal alkyne ester followed by an intramolecular insertion of a vinyl–palladium complex into the carbonyl group. This method offers a facile and

  吲哚衍生物与内部炔烃酯之间的钯催化环化反应已开发出各种吡咯并[1,2- a ]吲哚和吡咯并喹啉。该策略涉及将吲哚氮分子间添加到内部炔烃酯上，然后将乙烯基钯复合物​​分子内插入羰基中。该方法为吡咯并[1,2- a ]吲哚和吡咯并喹啉提供了一种简便实用的方法。
• Palladium-catalyzed cross-coupling reaction: Direct allylation of aryl bromides with allyl acetate
  作者：Yuusaku Yokoyama、Sadao Ito、Yumi Takahashi、Yasuoki Murakami

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99026-9

  日期：——

  Various aryl bromides underwent a palladium-catalyzed cross-coupling reaction with allyl acetate in the presence of hexa-n-butylditin to give the allylated products in very high yields.

  在六正丁基二锡存在下，各种芳基溴化物与乙酸烯丙酯进行钯催化的交叉偶联反应，以很高的收率得到烯丙基化的产物。
• A new approach to 1-substituted β-carbolines and isoquinolines utilizing tributyl[(Z)-2-ethoxyvinyl]stannane as a C-3,C-4 building block
  作者：Alexandra Kamlah、Florian Lirk、Franz Bracher

  DOI：10.1016/j.tet.2015.12.049

  日期：2016.2

  from readily available indole-2-carboxylic acids, 1-substituted β-carbolines (among them the alkaloids harmane and isoharmine) are readily obtained via the corresponding 2-acylindoles, bromination at C-3, followed by a one-pot Stille cross-coupling with tributyl[(Z)-2-ethoxyvinyl]stannane, and ring closure with ammonium acetate. 1-Substituted isoquinolines are available in an analogous manner starting

  从容易获得的吲哚-2-羧酸开始，可通过相应的2-酰基吲哚容易地获得1-取代的β-咔啉（其中包括生物碱harmane和isoharmine），在C-3处溴化，然后一锅Stille杂交与三丁基[（Z）-2-乙氧基乙烯基]锡烷偶联，并用乙酸铵闭环。1-取代的异喹啉可以类似的方式从2-溴苯甲酸开始获得。
• Total synthesis of (±)-debromoflustramine B via [4+1] cyclization of a bis(alkylthio)carbene and an indole isocyanate
  作者：Saptarshi De、James H. Rigby

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.119

  日期：2013.8

  An efficient total synthesis of (±)-debromoflustramine B and (±)-debromoflustramide B has been achieved, through a novel [4+1] cyclization of an indole isocyanate and bis(alkylthio)carbene.

  通过吲哚异氰酸酯和双（烷硫基）卡宾的新型[4 + 1]环化，已实现了（±）-溴代去氟乙酰胺B和（±）-溴代去氟乙酰胺B的有效全合成。