3-fluoro-2-((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)benzaldehyde | 945920-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-fluoro-2-((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)benzaldehyde
• 英文别名: 3-Fluoro-2-(3-methylbut-2-enoxy)benzaldehyde；3-fluoro-2-(3-methylbut-2-enoxy)benzaldehyde
• CAS: 945920-97-8
• 化学式: C₁₂H₁₃FO₂
• 分子量: 208.232
• InChiKey: BIFYIMINTIITST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fluoro-2-((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)benzaldehyde 在 硝酸铈(3+)铵 、 三氟化硼乙醚 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 3-(1-fluoro-1-methylethyl)-8-fluoro-4-(N-Boc-methylaminoethynyl)chromane
  参考文献：
  名称：

  A highly diastereoselective series of Nicholas cyclisation reactions of N-Boc-protected propargylamines

  摘要：

  The reaction of N-Boc-protected propargylamine with salicylaldehyde derivatives and their subsequent Nicholas cyclisation reaction to provide a range of novel benzopyrans is reported. The cyclisation reactions proceeded with excellent levels of diastereoselectivity to afford compounds with cis-relative stereochemistry. As far as we are able to ascertain these are the first reported examples of Nicholas cyclisation reactions of propargyl alcohols that bear a terminal alkynyl N-protected amino motif. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.08.087
• 作为产物：
  描述：

  3-氟-2-羟基苯甲醛 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以83%的产率得到3-fluoro-2-((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  氢键供体与氯化氢的协同催化可实现高度对映选择性的原环化反应

  摘要：

  氯化氢 (HCl) 和手性双氢键供体 (HBD) 的协同不对称催化已成功应用于各种简单烯基醛的高度对映选择性 Prins 环化反应。最佳的手性催化剂被设计为能够承受强酸性反应条件，并且发现与单独使用 HCl 催化的反应相比，其速率加速了 2 个数量级。我们提出，强无机酸和手性氢键供体催化剂的组合可能代表了在需要高酸性条件的反应中诱导对映选择性的一般策略。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c10890

文献信息

• ABCA1 elevating compounds
  申请人：Abelman Matthew

  公开号：US20070010544A1

  公开（公告）日：2007-01-11

  The present invention provides compounds useful for increasing cellular ATP binding cassette transporter ABCA1 production in mammals, and to methods of using such compounds in the treatment of coronary artery diseases, dyslipidiemias and metabolic syndrome. The invention also relates to methods for the preparation of such compounds, and to pharmaceutical compositions containing them.

  本发明提供了一种用于增加哺乳动物细胞ATP结合盒转运蛋白ABCA1产生的化合物，以及使用这种化合物治疗冠状动脉疾病、血脂异常和代谢综合征的方法。该发明还涉及制备这种化合物的方法，以及含有它们的药物组合物。
• A nickel(<scp>ii</scp>)-catalyzed asymmetric intramolecular Alder-ene reaction of 1,7-dienes
  作者：Wen Liu、Pengfei Zhou、Jiawen Lang、Shunxi Dong、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c9cc01521c

  日期：——

  A highly diastereo- and enantioselective intramolecular Alder-ene reaction with an alkene as the enophile has been developed by using a chiral N,N′-dioxide/nickel(II) complex as the catalyst. This protocol provides a facile route towards the synthesis of diverse 3,4-disubstituted chroman, tetrahydroquinoline, piperidine and thiochroman derivatives in high yields with good to excellent diastereo- and

  通过使用手性N，N′-二氧化物/镍（II）配合物作为催化剂，开发了与烯作为亲亲物的高度非对映选择性和对映选择性的分子内Alder-ene反应。该方案为合成各种3,4-二取代的苯并二氢吡喃，四氢喹啉，哌啶和硫代苯并二氢吡喃衍生物提供了一条简便的途径，并具有良好的非对映选择性和对映选择性。
• Cooperative Hydrogen-Bond-Donor Catalysis with Hydrogen Chloride Enables Highly Enantioselective Prins Cyclization Reactions
  作者：Dennis A. Kutateladze、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/jacs.1c10890

  日期：2021.12.8

  hydrogen chloride (HCl) and chiral dual-hydrogen-bond donors (HBDs) is applied successfully to highly enantioselective Prins cyclization reactions of a wide variety of simple alkenyl aldehydes. The optimal chiral catalysts were designed to withstand the strongly acidic reaction conditions and were found to induce rate accelerations of 2 orders of magnitude over reactions catalyzed by HCl alone. We propose

  氯化氢 (HCl) 和手性双氢键供体 (HBD) 的协同不对称催化已成功应用于各种简单烯基醛的高度对映选择性 Prins 环化反应。最佳的手性催化剂被设计为能够承受强酸性反应条件，并且发现与单独使用 HCl 催化的反应相比，其速率加速了 2 个数量级。我们提出，强无机酸和手性氢键供体催化剂的组合可能代表了在需要高酸性条件的反应中诱导对映选择性的一般策略。
• ABCA1 ELEVATING COMPOUNDS
  申请人：Abelman Matthew

  公开号：US20080293757A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  The present invention provides compounds useful for increasing cellular ATP binding cassette transporter ABCA1 production in mammals, and to methods of using such compounds in the treatment of coronary artery diseases, dyslipidiemias and metabolic syndrome. The invention also relates to methods for the preparation of such compounds, and to pharmaceutical compositions containing them.

  本发明提供了一种用于增加哺乳动物细胞ATP结合盒转运蛋白ABCA1生产的化合物，并提供了使用这种化合物治疗冠状动脉疾病、血脂异常和代谢综合征的方法。本发明还涉及制备这种化合物的方法，以及含有它们的制药组合物。
• Chloride-Mediated Alkene Activation Drives Enantioselective Thiourea and Hydrogen Chloride Co-Catalyzed Prins Cyclizations
  作者：Dennis A. Kutateladze、Corin C. Wagen、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/jacs.2c06688

  日期：2022.8.31

  and computational methods and revealed to involve an unexpected and previously unrecognized mode of alkene activation. Kinetic and spectroscopic studies support the participation of a catalytically active HCl·HBD complex that displays reduced Brønsted acidity relative to HCl alone. Nevertheless, rate acceleration relative to the HCl-catalyzed background reaction as well as high levels of enantioselectivity

  通过实验和计算方法相结合，分析了手性氢键供体 (HBD) 和氯化氢 (HCl) 共催化 Prins 环化的机理，并揭示了其涉及一种意想不到的且以前未被识别的烯烃活化模式。动力学和光谱研究支持催化活性 HCl·HBD 络合物的参与，该络合物相对于单独的 HCl 表现出降低的布朗斯台德酸度。尽管如此，仍实现了相对于 HCl 催化的背景反应的速率加速以及高水平的对映选择性。这种逆布朗斯台德相关性归因于限速和对映决定环化过渡态中氯介导的底物活化。密度泛函理论（DFT）计算、畸变相互作用分析和准经典动力学模拟支持逐步机制，其中通过氯阴离子在手性硫脲活性位点内的精确定位来实现速率加速和对映选择性，从而增强手性硫脲的亲核性烯烃并通过局部电场效应提供过渡态稳定。这种通过阴离子定位的选择性催化模式可能对涉及 π-亲核试剂的对映选择性布朗斯台德酸催化反应的设计具有一般意义。