methyl 3-(2'-thienyl)-3-hydroxy-2,2-dichloropropionate | 146304-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(2'-thienyl)-3-hydroxy-2,2-dichloropropionate
• 英文别名: methyl 3-(2-thienyl)-3-hydroxy-2,2-dichloropropionate；methyl 3-thienyl-3-hydroxy-2,2-dichloropropionate；methyl 2,2-dichloro-3-hydroxy-3-thiophen-2-ylpropanoate
• CAS: 146304-80-5
• 化学式: C₈H₈Cl₂O₃S
• 分子量: 255.122
• InChiKey: JHUUZZUIPRRDPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(2'-thienyl)-3-hydroxy-2,2-dichloropropionate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 Potassium; 2,2-dichloro-3-hydroxy-3-thiophen-2-yl-propionate
  参考文献：
  名称：

  Thiophene-2-aldehyde in the Darzens reaction

  摘要：

  The reaction of the title compound with dichloroacetic acid esters in the presence of butyllithium gave esters of 3-thienyl-3-hydroxy-2,2-dichloropropionic acid.

  DOI：

  10.1007/bf00864346
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 dimethyl dichloromalonate 在 sodium methylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以33%的产率得到methyl 3-(2'-thienyl)-3-hydroxy-2,2-dichloropropionate
  参考文献：
  名称：

  Dimethyl dichloromalonate as a new synthetic equivalent of methyl dichloroacetate in the Darzens condensation

  摘要：

  Dimethyl dichloromalonate reacts with aldehydes in the presence of sodium methoxide to form alpha-chloropyruvates, alpha-chloroglycidates, or alpha,alpha-dichlorohydrins depending on the nature of the aldehyde.

  DOI：

  10.1007/bf00714435