8,8-di-p-anisyl-3,3'-biisoquinoline | 880644-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 8,8-di-p-anisyl-3,3'-biisoquinoline
• 英文别名: 8,8'-(4-methoxyphenyl)-3,3'-biisoquinoline；8,8'-bis(p-anisyl)-3,3'-biisoquinoline；8,8'-bis(4-methoxyphenyl)-3,3'-biisoquinoline；8,8'-di(anisol-4-yl)-3,3'-bi-isoquinoline；8-(4-Methoxyphenyl)-3-[8-(4-methoxyphenyl)isoquinolin-3-yl]isoquinoline；8-(4-methoxyphenyl)-3-[8-(4-methoxyphenyl)isoquinolin-3-yl]isoquinoline
• CAS: 880644-67-7
• 化学式: C₃₂H₂₄N₂O₂
• 分子量: 468.555
• InChiKey: ZJKACOXQHYDMPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  652.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,8-di-p-anisyl-3,3'-biisoquinoline 在 吡啶盐酸盐 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 80.5h， 生成 35,35-dimethyl-24,27,30,40,43,46-hexaoxa-9,12-diazanonacyclo[45.2.2.2^20,23.2^31,34.2^36,39.1^6,10.1^11,15.0^2,7.0^14,19]nonapentaconta-1(49),2,4,6(59),7,9,11(58),12,14,16,18,20,22,31,33,36,38,47,50,52,54,56-docosaene
  参考文献：
  名称：

  结合有环内非阻碍位的螯合物的大环化合物：合成与结构研究

  摘要：

  已经制备了两个不同大小的环，它们都掺入了3，3'-二异喹啉（biiq）螯合物。biiq配体在其8和8'位置带有苯基，使其具有近似新月形的形状。在环中引入8，8′-二芳基-3，3′-二异喹啉基序会导致异常情况。大环的络合位点明确指向大环的内部，但同时，由于配位位点与属于大环结构的各种有机基团之间的距离较大，因此它在空间上不受阻碍。报道了这两种化合物的合成以及其中一种的X射线结构，这证实了分子的预期几何特性。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790145
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苄胺 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 吡啶 、 potassium fluoride 、 氯化亚砜 、 三叔丁基膦 、 硫酸 、 potassium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 8,8-di-p-anisyl-3,3'-biisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Sterically non-hindering endocyclic ligands of the bi-isoquinoline family

  摘要：

  双异喹啉可用作制备新家族非空间位阻螯合物的结构单元，包括大环系统；八面体三螯合物铁(II)配合物的X射线结构证实了配体的内环性质，这表明这三种螯合物尽管呈新月形，但很容易容纳在金属的配位球中。

  DOI：

  10.1039/b513222c

文献信息

• Luminescence studies of copper(I)-containing [2]pseudorotaxanes
  作者：Breeze N. Briggs、Fabien Durola、David R. McMillin、Jean-Pierre Sauvage

  DOI：10.1139/v10-093

  日期：2011.2

  This report describes photoluminescence studies of copper-containing [2]pseudorotaxanes that mimic elements of functioning molecular machines. Excitation with visible light induces a formal oxidation of the metal center and simulates an actuation process. In all four [2]pseudorotaxanes studied, the ring ligand is the same, but the thread ligand is variable, namely 2,9-di(anisol-4-yl)-1,10-phenanthroline (dap), 6,6′-di(anisol-4-yl)-2,2′-bipyridine (o-dabipy), 5,5′-di(anisol-4-yl)-2,2′-bipyridine (m-dabipy), or 8,8′-di(anisol-4-yl)-3,3′-bi-isoquinoline (dabiiq). The absorbance bandshapes suggest that aryl substituents extending from the core ligands engage in stacking interactions and induce a partially flattened structure in the ground state. More severe flattening occurs in the excited state and precludes the observation of emission if inter-ligand steric forces do not limit the distortion. Thus, the [2]pseudorotaxanes containing dap or o-dabipy as the thread ligand exhibit uncorrected emission maxima at around 720 nm in room-temperature dichloromethane, while the less constrained analogues, containing dabiiq or m-dabipy, are not emissive in fluid solution and barely exhibit a signal in rigid media. In dichloromethane, the luminescence quantum yields of the dap- and o-dabipy-containing systems are 6 × 10⁻⁴ and 4 × 10⁻⁴, and the excited-state lifetimes are 98 ns and 90 ns, respectively.

  本报告介绍了对含铜 [2]pseudorotaxanes 的光致发光研究，这种化合物模仿了功能分子机器的元素。在可见光的激发下，金属中心会发生形式上的氧化，并模拟一个致动过程。在所研究的所有四种[2]赝轴烷中，环配体是相同的，但螺纹配体是可变的，即 2,9-二（茴香醇-4-基）-1,10-菲罗啉（dap）、6、6′-二（苯甲醚-4-基）-2,2′-联吡啶（o-dabipy）、5,5′-二（苯甲醚-4-基）-2,2′-联吡啶（m-dabipy）或 8,8′-二（苯甲醚-4-基）-3,3′-双异喹啉（dabiiq）。吸光带形状表明，从核心配体延伸出来的芳基取代基参与了堆叠相互作用，并导致基态结构部分扁平化。激发态的扁平化更为严重，如果配体间的立体力不限制畸变，就无法观察到发射。因此，含有 dap 或 o-dabipy 作为线配体的 [2]pseudorotaxanes 在室温二氯甲烷中显示出约 720 纳米的未校正发射最大值，而含有 dabiiq 或 m-dabipy 的限制较少的类似物在流体溶液中没有发射，在刚性介质中几乎没有信号。在二氯甲烷中，含有 dap 和 o-dabipy 的系统的发光量子产率分别为 6 × 10-4 和 4 × 10-4，激发态寿命分别为 98 ns 和 90 ns。
• Pirouetting Copper(I)‐Assembled Pseudo‐Rotaxanes: Strong Influence of the Axle Structure on the Motion Rate
  作者：Jean‐Paul Collin、Fabien Durola、Pierre Mobian、Jean‐Pierre Sauvage

  DOI：10.1002/ejic.200700215

  日期：2007.6

  coordinating fragments threaded through the ring. The ring-incorporated chelates are a 2,2′,6′,6″-terpyridine (terpy) unit and a 2,9-diphenyl-1,10-phenanthroline (dpp) motif. The threaded chelates are a 2,9-bis(p-anisyl)-1,10-phenanthroline (dap), a 6,6′-bis(p-anisyl)-2,2′-bipyridine (dabipy) or a 8,8′-diphenyl-3,3′-biisoquinoline (dpbiiq) derivative. Using electrochemical techniques, the pirouetting motions

  基于铜(I)的聚集和穿线效应，制备了三种不同的拟轮烷并在溶液中表征。它们由相同的双螯合环和穿过环的各种配位片段组成。引入环的螯合物是 2,2',6',6"-三联吡啶 (terpy) 单元和 2,9-二苯基-1,10-菲咯啉 (dpp) 基序。螺纹螯合物是 2,9-双(对茴香基)-1,10-菲咯啉 (dap)、6,6'-双(对茴香基)-2,2'-联吡啶 (dabipy) 或 8 ,8'-diphenyl-3,3'-biisoquinoline (dpbiiq) 衍生物。使用电化学技术，研究了轴在其穿过的环内的旋转运动。在二氯甲烷/乙腈中，观察到运动速率对螺纹螯合物结构的强烈依赖性，证明包含线的螯合物的刚性和空间位阻导致分子机器缓慢移动。旋转是观察到的主要动态过程，但线状有机成分的解开代表了另一个微小的电化学诱导反应。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451
• Sterically non-hindering endocyclic ligands of the bi-isoquinoline family
  作者：Fabien Durola、Jean-Pierre Sauvage、Oliver S. Wenger

  DOI：10.1039/b513222c

  日期：——

  Bi-isoquinoline can be used as a building block to prepare a new family of non-sterically hindering chelates, including a macrocyclic system; the endocyclic nature of the ligands has been confirmed by the X-ray structure of an octahedral tris-chelate iron(II) complex, which shows that the three chelates are easily accommodated in the coordination sphere of the metal in spite of their crescent shape.

  双异喹啉可用作制备新家族非空间位阻螯合物的结构单元，包括大环系统；八面体三螯合物铁(II)配合物的X射线结构证实了配体的内环性质，这表明这三种螯合物尽管呈新月形，但很容易容纳在金属的配位球中。
• Iron(II)-Templated Synthesis of [3]Rotaxanes by Passing Two Threads through the Same Ring
  作者：Alexander I. Prikhod'ko、Fabien Durola、Jean-Pierre Sauvage

  DOI：10.1021/ja078216p

  日期：2008.1.1

  with p-anisyl substituents by analogous long-chain ligands bearing appropriate end-functions (azide), the double threading process is as efficient as with the shorter (p-anisyl) chelates. An efficient quadruple end-functionalization reaction based on the copper(I)-catalyzed Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition (“click” chemistry) affords the desired iron(II)-complexed two-string [3]rotaxane in excellent

  八面体铁（II）中心的三维模板效应已被用于穿过两个配位分子单元，每个单元都是带有对茴香基的双齿 3,3'-二异喹啉配体，通过一个配位的 41 元大环含有相同的内环但非空间位阻螯合物。双螺纹过程是由三个双齿配体与铁 (II) 中心的配位驱动的。通过用带有适当末端官能团（叠氮化物）的类似长链配体替换用对茴香基取代基修饰的线，双穿线过程与较短的（对茴香基）螯合物一样有效。基于铜（I）催化的Huisgen 1的高效四重末端官能化反应，
• Prikhod'ko, Alexander I.; Sauvage, Jean-Pierre, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 6794 - 6807
  作者：Prikhod'ko, Alexander I.、Sauvage, Jean-Pierre

  DOI：——

  日期：——