(4′-methyl-[2,2′-bipyridine]-4-carbaldehyde oxime) | 118724-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (4′-methyl-[2,2′-bipyridine]-4-carbaldehyde oxime)
• 英文别名: N-[[2-(4-methylpyridin-2-yl)pyridin-4-yl]methylidene]hydroxylamine
• CAS: 118724-29-1
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O
• 分子量: 213.239
• InChiKey: YVLYKRJVXAUYFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171.0-172.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  394.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4′-methyl-[2,2′-bipyridine]-4-carbaldehyde oxime) 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 ammonium acetate 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  电子从光激发萘-1,4：5,8-双（二​​甲叉酰亚胺）自由基阴离子转移到通过饱和亚甲基桥连接的Mn（bpy）（CO）3 X和Re（bpy）（CO）3 X CO 2还原催化剂

  摘要：

  通过萘1,4：5,8-双（二​​甲叉酰亚胺）（NDI）自由基阴离子供体与Mn（bpy）（CO）3 Br或Re（bpy）（CO）3 Cl CO 2还原催化剂连接的超分子系统飞秒瞬态可见光，近红外和中红外光谱已合成并研究了亚甲基桥。使用亚甲基桥将NDI连接到配合物上不会影响金属配合物的还原电位。NDI •-到2 * NDI •的选择性光激发导致Mn和Re络合物上的联吡啶（bpy）配体超快还原，从而形成Mn（I）（bpy •-）（CO）3 X和Re（I ）（bpy •−）（CO）3 X分别具有接近1的量子产率。根据先前的电化学数据，Mn（I）（bpy •-）（CO）3 X的初始形成是出乎意料的，这表明Mn（I）中心比bpy配体以更正的电位还原。此外，发现Mn配合物中的正电子转移速率比Re络合物中的快，而Re络合物中的反向电子转移速率高于Mn络合物中的。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2018.11.047
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-(4-甲基-2-吡啶基)吡啶1-氧化物 在 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (4′-methyl-[2,2′-bipyridine]-4-carbaldehyde oxime)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of side-chain derivatives of 2,2'-bipyridine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00268a042

文献信息

• Atom Transfer Radical Polymerization Preparation and Photophysical Properties of Polypyridylruthenium Derivatized Polystyrenes
  作者：Zhen Fang、Akitaka Ito、Shahar Keinan、Zuofeng Chen、Zoe Watson、Jason Rochette、Yosuke Kanai、Darlene Taylor、Kirk S. Schanze、Thomas J. Meyer

  DOI：10.1021/ic400520m

  日期：2013.8.5

  revealing fast energy transfer hopping within the polymer. Molecular dynamics studies of the polymer synthesized here as well as similar model systems with various spatial arrangements of the pendant Ru complex chromophores suggest that the carbonyl-amino-methylene linker probed in our target polymer provides shorter Ru–Ru nearest-neighbor distances leading to an increased Ru*-Ru energy hopping rate

  通过原子转移自由基聚合（ATRP）已经制备了具有短的羰基-氨基-亚甲基连接基的含钌聚合物。该聚合物由对乙烯基苯甲酸的N-羟基琥珀酰亚胺（NHS）衍生物的ATRP衍生，然后由NHS-聚苯乙烯与氨基甲基衍生的Ru（II）配合物（即[Ru（bpy）2（CH 3 -bpy-CH 2 NH 2）] 2+，其中bpy是2,2'-联吡啶，CH 3 -bpy-CH 2 NH 2是4-甲基-4'-氨基甲基-2,2'-联吡啶）。通过核磁共振和红外光谱证实了Ru-官能化的聚合物结构，结果表明在聚苯乙烯主链上实现了高吡啶基发色团的负载率。在溶液和硬质乙二醇玻璃中表征了聚合物的光物理性质。在溶液中，发射量子产率和寿命研究表明，相对于模型Ru络合物发色团，聚合物的金属-配体电荷转移（MLCT）激发态被淬灭。在刚性介质中，MLCT-基态带隙和寿命都相对于溶液有所增加，而时间分辨的发射测量结果显示出聚合物内能量的快速跃变。
• Bioorthogonal “Labeling after Recognition” Affording an FRET-Based Luminescent Probe for Detecting and Imaging Caspase-3 via Photoluminescence Lifetime Imaging
  作者：Qi Wu、Kenneth Yin Zhang、Peiling Dai、Hengyu Zhu、Yun Wang、Linna Song、Ling Wang、Shujuan Liu、Qiang Zhao、Wei Huang

  DOI：10.1021/jacs.9b12191

  日期：2020.1.15

  reactions. The phosphorescence lifetime of the iridium(III) complex was quenched upon bis-labeling owing to the intracellular FRET to the rhodamine derivative, and significantly elongated upon the peptide was catalytically cleaved by caspase-3. Interestingly, the sensitivity and efficiency of the lifetime response were much higher in the "labeling after recognition" sensing approach. Molecular docking analysis

  用发光能量供体/受体对在生物底物上进行双标记，提供探针，提供 FRET 读数以检测相互作用伙伴。然而，共价结合的发光体带来空间位阻和非特异性相互作用，这可能会干扰生物识别。在此，我们设计了一种高灵敏度和特异性的“识别后标记”传感方法，其中发光体标记发生在生物识别之后。以切割酶 caspase-3 为例，我们使用四肽基序 Asp-Glu-Val-Asp DEVD 作为可切割底物，以及铱 (III) 复合物和罗丹明衍生物作为能量供体/受体对。DEVD 四肽在氨基和羧基末端分别用叠氮化物和 GK-降冰片烯基团修饰，这允许通过两个独立的无催化生物正交反应进行供体/受体双标记。由于细胞内对罗丹明衍生物的 FRET，铱 (III) 复合物的磷光寿命在双标记时被淬灭，并在肽被 caspase-3 催化裂解后显着延长。有趣的是，在“识别后标记”传感方法中，寿命响应的灵敏度和效率要高得多。分子对接分析表明，空间位阻和非特异性相互作用部分抑制了
• 一种含氮配体铱配合物及其制备方法和应用
  申请人：安徽工业大学

  公开号：CN113637033A

  公开（公告）日：2021-11-12

  本发明提供了一种含氮配体铱配合物及其制备方法和应用，属于无机材料合成与应用技术领域。本发明的铱配合物，首先采用三氯化铱与苯并喹啉合成苯并喹啉铱二聚中间体，同步利用二氧化硒将4,4'‑二甲基‑2,2'‑联吡啶氧化为联吡啶甲醛，再加入盐酸羟胺还原为联吡啶甲醛肟后，作为第三配体与苯并喹啉铱二聚体反应后制备了结构新型的含氮配体铱配合物，可作为荧光探针快速识别甚至微量检测次氯酸根离子。该配合物的合成工艺简单，反应条件温和，试剂用量少，制作成本低廉，环境污染少，而且其光学特性和生物相容性均较好，利用该配合物构筑的次氯酸根离子荧光探针灵敏度高，选择性好，抗干扰性佳，而且浓度检测范围宽，检测限低。
• A lysosome-targeted ruthenium(II) polypyridyl complex as photodynamic anticancer agent
  作者：Jun Chen、Qin Tao、Jian Wu、Mengmeng Wang、Zhi Su、Yong Qian、Tao Yu、Yan Wang、Xuling Xue、Hong-Ke Liu

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2020.111132

  日期：2020.9

  Polypyridyl ruthenium complexes as novel photosensitizers had drawn attention due to its high selectivity towards cancer cells and low toxicity to normal cells. Herein, we synthesized a lysosome-targeted polypyridyl ruthenium complex Rhein-Ru(bpy)3 (bpy = 2,2′-bipyridine, rhein = 4,5-dihydroxy-9,10-dioxoanthracene-2-carboxylic acid), tethering with the Chinese medicine herb rhein. Rhein-Ru(bpy)3 exhibited

  聚吡啶基钌配合物作为新型光敏剂，因其对癌细胞的高选择性和对正常细胞的低毒性而备受关注。在这里，我们合成了靶向溶酶体的聚吡啶钌钌配合物Rhein-Ru（bpy）3（bpy = 2,2'-联吡啶，大黄酸= 4,5-二羟基-9,10-二氧代蒽-2-羧酸），与中药大黄酸。Rhein-Ru（bpy）3对肿瘤细胞系具有短时照射的高光毒性，IC 50值为2.4-8.7μM，对顺铂耐药的A2780细胞系具有更高的细胞毒性，表明Rhein-Ru（bpy）3可以克服顺铂耐药性。此外，Rhein-Ru（bpy）图3显示了在黑暗温育中对细胞系的低细胞毒性，这有利于减少对正常细胞系的毒性副作用。此外，共聚焦成像和蛋白质印迹分析结果表明， Rhein-Ru（bpy）3可以通过自噬途径诱导癌细胞死亡。这些结果启发了我们，基于钌配合物的以溶酶体为靶标的光敏剂在光动力疗法（PDT）在癌症治疗中的应用显示出巨大的潜力。
• A heterotrinuclear bioinspired coordination complex capable of binding to DNA and emulation of nuclease activity
  作者：Philipe Gabriel、Filipy Gobbo Maranha、Ebbe Nordlander、Ademir Neves、Hernán Terenzi

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2021.111631

  日期：2022.1

  coordination complex based on a dinuclear Fe(III)Zn(II) core designed for biomimicry of the hydrolytic enzyme kidney bean purple acid phosphatase, containing an additional pendant arm coordinating a Pd(II) ion, has the ability to interact with DNA and to promote its hydrolytic cleavage. These results were found through analysis of plasmid DNA interaction and cleavage by the trinuclear complex 1 and its

  对能够与 DNA 发生强烈和选择性相互作用的化合物的研究是一个不断发展的研究领域。在这项工作中，我们证明了一种基于双核 Fe( III )Zn(II) 核心的三核配位络合物，设计用于仿生水解酶芸豆紫色酸性磷酸酶，包含一个额外的与 Pd(II) 离子配位的侧臂，具有与 DNA 相互作用并促进其水解切割的能力。这些结果是通过分析质粒 DNA 相互作用和三核复合物1及其衍生物2和3的切割而发现的, 除了通过圆二色性和 DNA 足迹技术分析复合物存在下 DNA 结构的改变。使用电泳迁移率测定法、圆二色性、高分辨率凝胶分离技术和动力学分析分析了建议的含钯复合物与 DNA 的共价相互作用。这是一种新的有前途的金属络合物，靶向核酸并以两种不同的方式发挥作用：强 DNA 相互作用和水解切割。